Paras tapa erottaa bentsaldehydi ja asetofenoni toisistaan on käyttää Tollenin reagenssia. Bentsaldehydi voi pelkistää Tollenin reagenssia, jolloin muodostuu punaruskea Cu2O, kun taas asetofenoni ei reagoi Tollenin reagenssiin.
Tollenin reagenssi on kemiallinen reagenssi, joka on hyödyllinen aldehydifunktionaalisten ryhmien havaitsemisessa, mukaan lukien aromaattiset aldehydifunktionaaliset ryhmät ja alfahydroksiketonifunktionaaliset ryhmät. Tämä reagenssi on nimetty saksalaisen kemistin Bernhard Tollensin mukaan.
Mikä on bentsaldehydi?
Bentsaldehydi voidaan määritellä aromaattiseksi aldehydiksi, jonka kemiallinen kaava on C6H5CHO. Siinä on fenyyliryhmä kiinnittyneenä funktionaaliseen aldehydiryhmään. Lisäksi se on yksinkertaisin aromaattinen aldehydi. Se esiintyy värittömänä nesteenä ja sillä on mantelimainen ominainen tuoksu. Sen moolimassa on 106,12 g/mol. Sen sulamispiste on -57,12 °C ja sen kiehumispiste on 178,1 °C.
Kuva 01: Bentsaldehydi
Kun harkitaan bentsaldehydin tuotantoa, tämän yhdisteen tärkeimmät tuotantoreitit ovat nestefaasin klooraus ja tolueenin hapetus. Tätä yhdistettä esiintyy kuitenkin luonnollisesti myös monissa elintarvikkeissa, esimerkiksi manteleissa. Siksi yksi tämän yhdisteen tärkeimmistä käyttötavoista on sen käyttö mantelimakuaineena elintarvikkeissa ja tuoksutuotteissa.
Mikä on asetofenoni?
Asetofenoni voidaan määritellä orgaaniseksi yhdisteeksi, jonka kemiallinen kaava on C8H8O. Se on ketoni, ja se on yksinkertaisin ketoni aromaattisten ketonien joukossa. Tämän yhdisteen IUPAC-nimi on 1-Fenyylietaani-1-oni. Muita yleisiä nimiä ovat metyylifenyyliketoni ja fenyylietanoni.
Kuva 02: Asetofenoni
Asetofenonin moolimassa on 120,15 g/mol; sulamispiste voi vaihdella välillä 19–20 °C, kun taas kiehumispiste on 202 °C. Lisäksi tämä yhdiste esiintyy värittömänä, viskoosina nesteenä. Lisäksi voimme saada sen sivutuotteena etyylibentseenin hapettumisesta etyylibentseenihydroperoksidin muodostamiseksi.
Kun harkitaan asetofenonin käyttöä kaupallisessa mittakaavassa, se on tärkeä esiaste hartsien valmistuksessa, hajusteiden ainesosana jne. Voimme myös muuttaa sen styreeniksi, ja se on hyödyllinen myös monien lääkkeiden tuotanto.
Miten erottaa bentsaldehydi ja asetofenoni?
Bentsaldehydi on aromaattinen aldehydi, kun taas asetofenoni on aromaattinen ketoniyhdiste. Siksi helpoin tapa erottaa bentsaldehydi ja asetofenoni toisistaan on käyttää Tollenin reagenssia, koska funktionaalinen aldehydiryhmä voi muodostaa sakan tämän reagenssin kanssa. Bentsaldehydi voi pelkistää Tollenin reagenssia, jolloin muodostuu punaruskea Cu2O, kun taas asetofenoni ei reagoi Tollenin reagenssiin.
Tollenin testin aikana meidän on otettava kolme puhdasta ja kuivaa koeputkea – kaksi koeputkea sisältää näytteet ja toinen tislattua vettä. Sitten meidän on lisättävä Tollenin reagenssi kuhunkin näistä koeputkista ja pidettävä niitä sitten vesihauteessa noin minuutin ajan. Tämän jälkeen voimme havaita punaruskean värillisen sakan kerääntyvän bentsaldehydiä sisältävään koeputkeen, mutta kahdessa muussa asetofenonia ja tislattua vettä sisältävässä koeputkessa ei tapahdu värimuutoksia tai sakkamuodostumia. Tässä käytämme tislattua vettä nollanäytteenä havaitaksemme mahdolliset värierot näytteen kanssa.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto näiden yhdisteiden eroista, mikä helpottaa bentsaldehydin ja asetofenonin erottamista toisistaan.
Yhteenveto – bentsaldehydi vs. asetofenoni
Bentsaldehydi on aromaattinen aldehydi, jonka kemiallinen kaava on C6H5CHO, kun taas asetofenoni on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C8H8O. Helpoin tapa erottaa bentsaldehydi ja asetofenoni toisistaan on käyttää Tollenin reagenssia. aldehydifunktionaalinen ryhmä voi muodostaa sakan tämän reagenssin kanssa. Bentsaldehydi voi pelkistää Tollenin reagenssia, jolloin muodostuu punaruskea Cu2O, kun taas asetofenoni ei reagoi Tollenin reagenssiin.
