Kemoselektiivisyyden ja regioselektiivisyyden keskeinen ero on se, että kemoselektiivisyys viittaa tietyn reagenssin suositeltuun reaktioon yhden, kahden tai useamman erilaisen funktionaalisen ryhmän kanssa, kun taas regioselektiivisyys viittaa kemiallisen sidoksen muodostumisen tai kemiallisen sidoksen katkaisun suosimiseen. yhteen suuntaan kaikkien muiden mahdollisten suuntien yli.
Kemoselektiivisyys ja regioselektiivisyys ovat kaksi erilaista kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka ovat tärkeitä kemiallisten reaktioiden ominaisuuksien kuvaamisessa. Kemoselektiivisyys on kemiallisen reaktion ensisijainen tulos mahdollisten vaihtoehtoisten reaktioiden joukossa. Regioselektiivisyys kemiassa on kemiallisen sidoksen muodostumisen tai yhteen suuntaan katkeavan kemiallisen sidoksen suosimista kaikkiin muihin mahdollisiin suuntiin.
Mitä kemoselektiivisyys on?
Kemoselektiivisyys on kemiallisen reaktion ensisijainen tulos mahdollisten vaihtoehtoisten reaktioiden joukossa. Se voi myös viitata tietyn funktionaalisen ryhmän selektiiviseen reaktiivisuuteen muiden funktionaalisten ryhmien joukossa. Tämän tyyppinen ennuste riippuu molekyyliliitettävyydestä, jota pidetään uskottavana. Tämän todellisen reaktion fyysinen lopputulos on kuitenkin yleensä riippuvainen useista tekijöistä. Käytännössä näitä tekijöitä on mahdotonta ennustaa millään hyödyllisellä tarkkuudella. Näitä tekijöitä ovat liuotin, atomiorbitaalit jne.
Lisäksi kemoselektiivisyys on vaikeasti ennustettava ominaisuus. Voimme kuitenkin yleensä havaita valikoivia tuloksia joissakin tapauksissa, jotka osoittavat monia uskottavia reaktioita. Hyvä esimerkki tästä on selektiivinen orgaaninen pelkistys, jolla on suuri suhteellinen natriumboorihydridipelkistyksen kemoselektiivisyys litiumalumiinihydridireaktiota vastaan. Toinen esimerkki sisältää 4-metoksiasetofenonin hapetuksen valkaisuaineella ketoniryhmässä korkeassa pH-arvossa ja sen hapetuksen aryylikloridilla alhaisessa pH-arvossa.
Mitä on alueselektiivisyys?
Regioselektiivisyys kemiassa on kemiallisen sidoksen muodostumisen tai yhteen suuntaan katkeavan kemiallisen sidoksen suosimista kaikkiin muihin mahdollisiin suuntiin nähden. Tätä kemiallista ominaisuutta voidaan usein soveltaa molekyylin moniin mahdollisiin kohtiin, joihin reagenssi voi vaikuttaa. Esimerkiksi orgaanisen molekyylin protonit, jotka voidaan poistaa vahvalla emäksellä, tai sijainti substituoidussa bentseenirenkaassa, jossa voi tapahtua lisää substituutioita.
Kuva 01: Esimerkki alueselektiivisyydestä
Kemiallisesta reaktiosta tulee regioselektiivinen, kun yhden tuotteen muodostuminen suositaan kaikkiin muihin mahdollisiin tuotteisiin nähden, ja tämä selektiivisyys voi tuottaa yhden konstitutiivisen isomeerin muihin muotoihin verrattuna.
Kun otetaan huomioon alueselektiivisyys renkaan sulkemisreaktioissa, näihin reaktioihin sovelletaan Baldwinin sääntöjä. Se tarkoittaa, että jos reaktion aikana syntyvälle reaktiolle on enemmän kuin kaksi orientaatiota, yksi näistä orientaatioista on hallitseva. Esimerkiksi Markovnikov-lisäys kaksoissidoksen yli.
Mitä eroa on kemoselektiivisyydellä ja alueselektiivisyydellä?
Kemoselektiivisyys ja regioselektiivisyys ovat kaksi erilaista kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka ovat tärkeitä kemiallisten reaktioiden ominaisuuksien kuvaamisessa. Keskeinen ero kemoselektiivisyyden ja regioselektiivisyyden välillä on se, että kemoselektiivisyys viittaa tietyn reagenssin suositeltuun reaktioon yhden, kahden tai useamman erilaisen funktionaalisen ryhmän kanssa, kun taas regioselektiivisyys viittaa kemiallisen sidoksen muodostumisen tai yhteen suuntaan katkeavan kemiallisen sidoksen suosimiseen yli kaiken. muut mahdolliset suunnat.
Alla oleva infografiikka luettelee kemoselektiivisyyden ja alueselektiivisyyden väliset erot taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten
Yhteenveto – kemoselektiivisyys vs regioselektiivisyys
Kemoselektiivisyys ja regioselektiivisyys ovat kaksi erilaista kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka ovat tärkeitä kemiallisten reaktioiden ominaisuuksien kuvaamisessa. Keskeinen ero kemoselektiivisyyden ja regioselektiivisyyden välillä on se, että kemoselektiivisyys viittaa tietyn reagenssin suositeltuun reaktioon yhden, kahden tai useamman erilaisen funktionaalisen ryhmän kanssa, kun taas regioselektiivisyys viittaa kemiallisen sidoksen muodostumisen tai yhteen suuntaan katkeavan kemiallisen sidoksen suosimiseen yli kaiken. muut mahdolliset suunnat.
