Avainero ketjun isomerian ja asema-isomerian välillä on se, että ketjun isomerismi kuvaa erilaisten päähiiliketjujen esiintymistä kahdessa yhdisteessä, joilla on sama kemiallinen kaava, kun taas asema-isomeria on samanlaisen hiilirungon ja funktionaalisen ryhmän esiintyminen, mutta funktionaaliset ryhmät ovat kiinnittyneet päähiiliketjuun eri asemissa.
Isomerismi kuvaa joidenkin molekyylien ominaisuutta, jossa useammalla kuin yhdellä yhdisteellä on sama kemiallinen kaava mutta erilaiset kemialliset rakenteet.
Mikä on ketjuisomeria?
Ketjun isomerismi on ero hiiliketjujen järjestelyssä molekyylin kanssa. Voimme kuvata sitä vertaamalla kahta yhdistettä, joilla on sama molekyylikaava ja joilla on erilainen päähiiliketju. Toisin sanoen isomeerien pääketjun hiiliatomit ovat liittyneet toisiinsa eri tavalla.
Kuva 01: Erilaiset alkanirakenteet
Tällaisessa isomeriassa hiiliketju voi olla suora tai haarautunut. Yksinkertainen esimerkki tämäntyyppisestä isomeeristä on kemiallinen yhdiste, jolla on kemiallinen kaava C5H12. Siinä on kolme pääketjuisomeeriä: n-pentaani, 2-metyylibutaani ja 2,2-dimetyylipropaani.
Mikä on sijaintiisomeria?
Asemaisomeria on samank altaisen hiilirungon ja funktionaalisten ryhmien läsnäoloa kahdessa tai useammassa orgaanisessa yhdisteessä, kun funktionaalisten ryhmien sijainti on erilainen. Hiiliatomien lukumäärä, molekyylikaava, hiilen runkorakenne ja funktionaalisten ryhmien lukumäärä ovat samat paikkaisomerisissa isomeereissä. Tämän tyyppistä isomeriaa ei esiinny yhdisteissä, joissa on pääteryhmiä, kuten karboksyylihapot ja aldehydit, koska nämä ryhmät eivät voi sijaita hiiliketjun keskellä.
Kuva 02: Etanoli ja dimetyylieetteri
Katsotaanpa esimerkkiä tämän tyyppisen isomerian ymmärtämiseksi. Kemiallisen kaavan C5H12O alkoholiyhdisteet voidaan kirjoittaa kolmella päätavalla riippuen –OH-ryhmän sijainnista. Tässä -OH-ryhmä voidaan sijoittaa molekyylin päähän, molekyylin keskelle tai 2. hiiliatomiin yhdestä terminaalista.
Asemaisomeriaa voidaan havaita myös alkeeneissa ja alkyyneissä. Tässä kaksoissidoksen tai kolmoissidoksen sijainti on erilainen molekyylistä toiseen. Mutta karboksyylihapoissa, amideissa ja aldehydeissä asema-isomeria puuttuu, koska nämä funktionaaliset ryhmät sijaitsevat olennaisesti vain molekyylin terminaaleissa.
Mitä eroa on ketju-isomerialla ja sijainti-isomerialla?
Isomerismi kuvaa joidenkin molekyylien ominaisuutta, jossa useammalla kuin yhdellä yhdisteellä on sama kemiallinen kaava mutta erilaiset kemialliset rakenteet. Keskeinen ero ketjun isomerian ja asemaisomerian välillä on se, että ketjun isomerismi kuvaa eri päähiiliketjujen esiintymistä kahdessa yhdisteessä, joilla on sama kemiallinen kaava, kun taas asema-isomeria on samanlaisen hiilirungon ja funktionaalisen ryhmän esiintyminen, mutta funktionaaliset ryhmät ovat kiinnitetty päähiiliketjuun eri paikoissa.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto ketju-isomerian ja asema-isomerian välillä.
Yhteenveto – ketjun isomeria vs. sijaintiisomeria
Avainero ketjun isomerian ja asema-isomerian välillä on se, että ketjun isomerismi kuvaa erilaisten päähiiliketjujen esiintymistä kahdessa yhdisteessä, joilla on sama kemiallinen kaava, kun taas asema-isomeria on samanlaisen hiilirungon ja funktionaalisen ryhmän esiintyminen, mutta funktionaaliset ryhmät ovat kiinnittyneet päähiiliketjuun eri asemissa.