L-tyrosiini vs tyrosiini
Avainero l-tyrosiinin ja tyrosiinin välillä on kyky kiertää tasopolarisoitua valoa. Tyrosiini on biologisesti aktiivinen luonnossa esiintyvä ei-välttämätön α-aminohappo. Se voi esiintyä kahdessa isomeerimuodossa, koska kiraalisen hiiliatomin ympärille muodostuu kaksi erilaista enantiomeeriä. Nämä tunnetaan L- ja D-muodoina tai vastaavasti vasenkätisiä ja oikeakätisiä. Näiden L- ja D-muotojen sanotaan olevan optisesti aktiivisia, ja ne pyörittävät tasopolarisoitua valoa eri suuntiin, kuten myötä- tai vastapäivään. Jos tasopolarisoitu valo pyörittää tyrosiinia vastapäivään, valo paljastaa vasemman kiertoliikkeen, ja sitä kutsutaan l-tyrosiiniksi. Tässä on kuitenkin huomioitava huolellisesti, että isomeerien D- ja L-leimaus ei ole identtinen d- ja l-merkinnän kanssa.
Mikä on tyrosiini?
Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, joka syntetisoituu kehossamme aminohaposta nimeltä fenyylialaniini. Se on biologisesti tärkeä orgaaninen yhdiste, joka koostuu amiini (-NH2) ja karboksyylihappofunktionaalisista ryhmistä (-COOH) ja jonka kemiallinen kaava on C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Tyrosiinin tärkeimmät alkuaineet ovat hiili, vety, happi ja typpi. Tyrosiinia pidetään (alfa-)α-aminohappona, koska karboksyylihapporyhmä ja aminoryhmä ovat kiinnittyneet samaan hiiliatomiin hiilirungossa. Tyrosiinin molekyylirakenne on esitetty kuvassa 1.
Kuva 1: Tyrosiinin molekyylirakenne (hiiliatomi on kiraalinen tai asymmetrinen hiiliatomi ja edustaa myös alfa-hiiliatomia)
Tyrosiinilla on tärkeä rooli kasvien fotosynteesissä. Se toimii rakennuspalikkana useiden tärkeiden välittäjäaineiden, jotka tunnetaan myös aivokemikaaleina, kuten epinefriinin, norepinefriinin ja dopamiinin, synteesille. Lisäksi tyrosiini on välttämätön melaniinipigmentin tuottamiseksi, joka on vastuussa ihmisen ihon sävystä. Lisäksi tyrosiini auttaa myös lisämunuaisen, kilpirauhasen ja aivolisäkkeen toiminnassa niiden hormonien tuotannossa ja säätelyssä.
Mikä on l-tyrosiini?
Tyrosiinissa on neljä eri ryhmää noin 2nd hiilen ympärillä, ja se on epäsymmetrinen kokoonpano. Tyrosiinia pidetään myös optisesti aktiivisena aminohapona tämän epäsymmetrisen tai kiraalisen hiiliatomin läsnäolon vuoksi. Nämä tyrosiinin epäsymmetriset hiiliatomit on esitetty kuvassa 1. Siten tyrosiini voi tuottaa stereoisomeerejä, jotka ovat isomeerisiä molekyylejä, joilla on samanlainen molekyylikaava, mutta jotka vaihtelevat atomiensa kolmiulotteisessa (3-D) suunnassa avaruudessa. Biokemiassa enantiomeerit ovat kaksi stereoisomeeriä, jotka ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Tyrosiinia on saatavana kahdessa enantiomeerimuodossa, jotka tunnetaan nimellä L- ja D-konfiguraatio, ja tyrosiinin enantiomeerit on esitetty kuvassa 2.
Kuva 2: Tyrosiiniaminohapon enantiomeerit. Tyrosiinienantiomeerien L-muoto, COOH-, NH2-, H- ja R-ryhmät on järjestetty epäsymmetrisen C-atomin ympärille myötäpäivään, kun taas D-muodossa ne on järjestetty vastapäivään. Tyrosiinin L- ja D-muodot ovat kiraalisia molekyylejä, jotka voivat kääntää polarisoidun valon tasoa eri suuntiin, kuten L-muodot ja D-muodot voivat kiertää tasopolarisoitua valoa joko vasemmalle (l-muoto) tai oikealle. (d- muoto).
L-tyrosiini ja D-tyrosiini ovat toistensa enantiomeerejä ja niillä on identtiset fysikaaliset ominaisuudet, lukuun ottamatta suuntaa, johon ne pyörittävät polarisoitua valoa. D- ja L-nimikkeistö ei kuitenkaan ole yleinen aminohapoissa, mukaan lukien tyrosiini. Niillä on myös ei-päällekkäinen peilikuvasuhde, ja nämä peilikuvat voivat kääntää tasopolarisoitua valoa saman verran, mutta eri suuntiin. Tyrosiinin D- ja L-isomeeriä, joka pyörittää tasopolarisoitua valoa myötäpäivään, kutsutaan oikealle kiertäväksi tai d-lysiiniksi, jonka enantiomeeri on merkitty (+). Toisa alta tyrosiinin D- ja L-isomeeriä, joka pyörittää tasopolarisoitua valoa vastapäivään, kutsutaan vasemmalle kiertäväksi tai l-tyrosiiniksi, jota enantiomeeri on merkitty (-). Nämä tyrosiinin l- ja d-muodot tunnetaan optisina isomeereinä (kuva 2).
l-tyrosiini on tyrosiinin edullisin stabiili muoto ja d-tyrosiini on synteettinen tyrosiinimuoto, joka voidaan syntetisoida l-tyrosiinista rasemisoimalla. l-tyrosiinilla on merkittävä rooli ihmiskehossa välittäjäaineiden, melamiinin ja hormonien synteesissä. Teollisesti l-tyrosiinia tuotetaan mikrobifermentaatioprosessilla. Sitä käytetään pääasiassa lääke- ja elintarviketeollisuudessa joko ravintolisänä tai lisäaineena.
Mitä eroa on l-tyrosiinilla ja tyrosiinilla?
Tyrosiinilla ja l-tyrosiinilla on samat fysikaaliset ominaisuudet, mutta ne pyörittävät tasopolarisoitua valoa eri suuntaan. Tämän seurauksena l-tyrosiinilla voi olla olennaisesti erilaisia biologisia vaikutuksia ja toiminnallisia ominaisuuksia. Näiden biologisten vaikutusten ja toiminnallisten ominaisuuksien erottamiseksi on kuitenkin tehty hyvin rajallista tutkimusta. Jotkut näistä eroista voivat sisältää
Maku
l-tyrosiini: aminohappojen l-muotoja pidetään mauttomana, Tyrosiini: D-muodoilla on yleensä makea maku.
Siksi l-tyrosiini voi olla vähemmän/ei makeampaa kuin tyrosiini.
Ruskaus
l-tyrosiini: Aminohapon l-muodot, mukaan lukien l-tyrosiini, on luonnossa yleisin muoto. Esimerkiksi proteiineissa yleisesti esiintyvistä yhdeksästätoista L-aminohaposta yhdeksän on oikealle kiertäviä ja loput vasemmalle.
Tyrosiini: Kokeellisesti havaittujen aminohappojen d-muotojen havaittiin esiintyvän hyvin harvoin.
