Avainero – SN1 vs SN2 Reaktiot
SN1- ja SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, ja niitä löytyy yleisimmin orgaanisesta kemiasta. Kaksi symbolia SN1 ja SN2 viittaavat kahteen reaktiomekanismiin. Symboli SN tarkoittaa "nukleofiilistä substituutiota". Vaikka sekä SN1 että SN2 ovat samassa kategoriassa, niillä on monia eroja, mukaan lukien reaktiomekanismi, reaktioon osallistuneet nukleofiilit ja liuottimet sekä nopeuden määritysvaiheeseen vaikuttavat tekijät. Keskeinen ero SN1- ja SN2-reaktioiden välillä on, että SN1-reaktioissa on useita vaiheita, kun taas SN2 reaktioissa on vain yksi vaihe.
Mitä ovat SN1-reaktiot?
SN1-reaktioissa 1 osoittaa, että nopeuden määritysvaihe on yksimolekyylinen. Siten reaktiolla on ensimmäisen kertaluvun riippuvuus elektrofiilistä ja nolla-asteen riippuvuus nukleofiilistä. Karbokationi muodostuu välituotteena tässä reaktiossa, ja tämän tyyppisiä reaktioita esiintyy yleensä sekundaarisissa ja tertiaarisissa alkoholeissa. SN1-reaktioissa on kolme vaihetta.
- Karbokationin muodostus poistamalla poistuva ryhmä.
- Karbokationin ja nukleofiilin välinen reaktio (nukleofiilinen hyökkäys).
- Tämä tapahtuu vain, kun nukleofiili on neutraali yhdiste (liuotin).
Mitä ovat SN2-reaktiot?
SN2-reaktioissa yksi sidos katkeaa ja yksi sidos muodostuu samanaikaisesti. Toisin sanoen tämä sisältää poistuvan ryhmän syrjäyttämisen nukleofiilillä. Tämä reaktio tapahtuu erittäin hyvin metyyli- ja primäärisissä alkyylihalogenideissa, kun taas erittäin hidas tertiaarisissa alkyylihalogenideissa, koska isot ryhmät estävät takapuolen hyökkäyksen.
SN2-reaktioiden yleinen mekanismi voidaan kuvata seuraavasti.
Mitä eroa on SN1- ja SN2-reaktioilla?
SN1- ja SN2-reaktioiden ominaisuudet:
Mekanismi:
SN1-reaktiot: SN1 reaktioissa on useita vaiheita; se alkaa poistuvan ryhmän poistamisella, mikä johtaa karbokaatioon ja sitten nukleofiilin hyökkäykseen.
SN2-reaktiot: SN2 reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita, joissa sekä nukleofiili että substraatti ovat mukana nopeuden määritysvaiheessa. Siksi substraatin ja nukleofiilin konsentraatio vaikuttaa nopeuden määritysvaiheeseen.
Reaktion esteet:
SN1-reaktiot: SN1-reaktioiden ensimmäinen vaihe on poistuvan ryhmän poistaminen karbokationin muodostamiseksi. Reaktion nopeus on verrannollinen karbokationin stabiilisuuteen. Siksi karbokationin muodostuminen on suurin este SN1-reaktioissa. Karbokationin stabiilisuus kasvaa substituenttien lukumäärän ja resonanssin myötä. Tertiääriset karbokationit ovat stabiileimpia ja ensisijaiset karbokationit vähiten stabiileja (tertiääriset > toissijaiset > primaariset).
SN2-reaktiot: Steerinen este on este SN2-reaktioissa, koska se etenee takapuolen hyökkäyksen kautta. Tämä tapahtuu vain, jos tyhjät orbitaalit ovat käytettävissä. Kun enemmän ryhmiä on kiinnittynyt poistuvaan ryhmään, se hidastaa reaktiota. Joten nopein reaktio tapahtuu primaaristen karbokationien muodostumisessa, kun taas hitain on tertiaarisissa karbokationeissa (ensisijainen-nopein > sekundaarinen > tertiäärinen -hitain).
Nukleofiili:
SN1-reaktiot: SN1reaktiot vaativat heikkoja nukleofiilejä; ne ovat neutraaleja liuottimia, kuten CH3OH, H2O ja CH3CH 2OH.
SN2-reaktiot: SN2 reaktiot vaativat vahvoja nukleofiilejä. Toisin sanoen ne ovat negatiivisesti varautuneita nukleofiilejä, kuten CH3O–, CN–, RS –, N3– ja HO–.
Liuotin:
SN1-reaktiot: Polaariset proottiset liuottimet suosivat SN1-reaktioita. Esimerkkejä ovat vesi, alkoholit ja karboksyylihapot. Ne voivat toimia myös reaktion nukleofiileina.
SN2-reaktiot: SN2-reaktiot etenevät hyvin polaarisissa aproottisissa liuottimissa, kuten asetonissa, DMSO:ssa ja asetonitriilissä.
Määritelmät:
Nukleofiili: kemiallinen laji, joka luovuttaa elektroniparin elektrofiilille kemiallisen sidoksen muodostamiseksi suhteessa reaktioon.
Elektrofiili: reagenssi, joka vetää puoleensa elektroneja, ne ovat positiivisesti varautuneita tai neutraaleja lajeja, joilla on vapaita kiertoradat ja jotka vetäytyvät elektronirikkaaseen keskustaan.
