Avainero – E1 vs E2 -reaktiot
E1- ja E2-reaktiot ovat kahden tyyppisiä eliminaatioreaktioita, jotka eroavat toisistaan eliminaatiomekanismin perusteella; eliminointi voi olla joko yksivaiheinen tai kaksivaiheinen mekanismi. Keskeinen ero E1- ja E2-reaktioiden välillä on, että E1-reaktioilla on yksimolekyylinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on bimolekyylinen eliminaatiomekanismi.
Orgaanisessa kemiassa eliminaatioreaktiot ovat erikoistyyppisiä kemiallisia reaktioita, joissa substituentit poistetaan (eliminoidaan) orgaanisista yhdisteistä.
Mitä ovat E1-reaktiot?
E1-reaktiot ovat eräänlaisia kaksivaiheisia eliminaatioreaktioita, joita löytyy orgaanisesta kemiasta. Näissä eliminaatioreaktioissa orgaanisten yhdisteiden substituentit eliminoidaan tai poistetaan. E1-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina.
E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita, mikä tarkoittaa, että E1-reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa, joita kutsutaan ionisaatioksi ja deprotonaatioksi. Ionisaatioprosessissa karbokationi muodostuu substituentin poistamisen vuoksi. Toisessa vaiheessa (deprotonointi) karbokationi stabiloidaan poistamalla vetyatomi protonina.
Yleensä E1-reaktiot tapahtuvat tertiääristen alkyylihalogenidien kanssa. Mutta joskus myös sekundaarinen alkyylihalogenidi käy läpi tämän tyyppisiä eliminaatioreaktioita. Tähän on kaksi syytä; isot alkyylihalogenidit (korkeasti substituoidut) eivät pysty käymään läpi E2-reaktioita, ja erittäin substituoidut karbokationit ovat stabiilimpia kuin primaariset tai sekundaariset karbokationit. E1-reaktioissa karbokationin muodostuminen on hitain vaihe. Siksi se on E1-reaktioiden nopeuden määräävä vaihe, ja reaktionopeus riippuu vain alkyylihalogenidin pitoisuudesta.
Kuva 01: E1-reaktion mekanismi orgaanisessa kemiassa
E1-reaktiot tapahtuvat yleensä ilman emästen täydellistä puuttumista tai heikkojen emästen läsnä ollessa. Happamat olosuhteet ja korkeat lämpötilat ovat edullisia onnistuneelle E1-reaktiolle. Ja myös E1-reaktioihin sisältyy karbokationin uudelleenjärjestelyvaiheita.
Mitä ovat E2-reaktiot?
E2-reaktiot ovat orgaanisessa kemiassa esiintyviä yksivaiheisia eliminaatioreaktioita. Näissä eliminaatioreaktioissa orgaanisten yhdisteiden substituentit eliminoidaan tai poistetaan yhdessä vaiheessa. E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekulaarisina eliminaatioina.
E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminaatioreaktio, jossa on yksi siirtymätila. Siksi kemiallisen sidoksen hajoaminen ja muodostuminen tapahtuu samassa vaiheessa. Tämän tyyppisiä reaktioita löytyy usein primäärisistä alkyylihalogenideista. Mutta tämä löytyy myös joistakin sekundaarisista alkyylihalogenideista. Reaktiossa on mukana kaksi yhdistettä; alkyylihalogenidi ja emäs. Siksi se tunnetaan bimolekulaarisena reaktiona. E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Yleisin esimerkki E2-reaktioista on dehydrohalogenointi.
Kuva 02: E2-reaktiomekanismi
E2-reaktion nopeuteen vaikuttavia tekijöitä ovat emäksen vahvuus (mitä suurempi emäksen vahvuus, suurempi reaktionopeus), liuottimen tyyppi (polaariset proottiset liuottimet lisäävät reaktionopeutta), poistuvan ryhmän luonne (parempi poistuva ryhmä, suurempi reaktionopeus).
Mitä yhtäläisyyksiä E1- ja E2-reaktioiden välillä on?
- Sekä E1- että E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioiden tyyppejä.
- Molempia reaktioita suosivat polaariset proottiset liuottimet.
- Sekundaarisissa alkyylihalogenideissa voidaan havaita molempien tyyppisiä reaktioita.
- Molempien reaktioiden nopeus kasvaa, jos alkyylihalogenidissa on paremmin poistuvia ryhmiä.
Mitä eroa E1- ja E2-reaktioilla on?
E1 vs E2 Reaktiot |
|
| E1-reaktiot ovat eräänlaisia kaksivaiheisia eliminaatioreaktioita, joita löytyy orgaanisesta kemiasta. | E2-reaktiot ovat orgaanisessa kemiassa esiintyviä yksivaiheisia eliminaatioreaktioita. |
| Perus | |
| E1-reaktio tapahtuu joko ilman emästen täydellistä puuttumista tai heikkojen emästen läsnä ollessa. | E2-reaktiot tapahtuvat vahvojen emästen läsnä ollessa. |
| Mekanismi | |
| E1-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina. | E2-reaktioiden reaktiomekanismit tunnetaan bimolekulaarisina eliminaatioina. |
| Vaiheet | |
| E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita. | E2-reaktiomekanismi on yksivaiheinen eliminaatioreaktio. |
| Karbokationin muodostuminen | |
| E1-reaktiot muodostavat karbokationeja väliyhdisteinä. | E2-reaktiot eivät muodosta karbokationia. |
| Muut nimet | |
| E1-reaktiot tunnetaan yksimolekyylisinä eliminaatioina. | E2-reaktiot tunnetaan bimolekulaarisina eliminaatioina. |
| Esimerkkejä | |
| E1-reaktiot ovat yleisiä tertiaarisissa alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundaarisissa alkyylihalogenideissa. | E2-reaktiot ovat yleisiä primaarisissa alkyylihalogenideissa ja joissakin sekundaarisissa alkyylihalogenideissa. |
Yhteenveto – E1 vs E2 -reaktiot
Eliminaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa substituenttiryhmät poistetaan orgaanisista yhdisteistä; erityisesti alkyylihalogenideista. Ero E1- ja E2-reaktioiden välillä on se, että E1-reaktioilla on yksimolekyylinen eliminaatiomekanismi, kun taas E2-reaktioilla on bimolekulaarinen eliminaatiomekanismi.
