Avainero geminaalisen ja vierinaalisen kytkennän välillä on se, että geminaalinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkemiseen, jotka ovat sitoutuneet samaan hiiliatomiin. Mutta vierekkäinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkeytymiseen, jotka ovat sitoutuneet kahteen viereiseen hiiliatomiin.
Termit geminaalinen ja vicinaalinen kytkentä kuuluvat NMR:n (ydinmagneettiresonanssin) piiriin ja ne kuvaavat eroja NMR-huipuissa, kun vetyatomit kytkeytyvät eri tavalla. Vetyatomikytkentä voi tapahtua kahden vetyatomin välillä, jotka ovat sitoutuneet samaan hiiliatomiin, tai kahden vetyatomin välillä, jotka ovat sitoutuneet kahteen viereiseen hiiliatomiin.
Mikä on Geminal Coupling?
Geminaalinen kytkentä on kahden vetyatomin kytkentä, jotka ovat sitoutuneet näyteyhdisteen samaan hiiliatomiin. Vaikka sitä käytetään pääasiassa vetyatomeihin NMR:ssä, termi geminaali viittaa kahden funktionaalisen ryhmän tai atomin väliseen suhteeseen, jotka ovat kiinnittyneet samaan atomiin. Esimerkiksi geminaalidioli viittaa alkoholiin, jossa on kaksi –OH-ryhmää kiinnittyneenä samaan hiiliatomiin.
NMR-tekniikassa geminaalinen kytkentä tapahtuu vain, jos metyleeniryhmään kiinnittyneet kaksi vetyatomia eroavat toisistaan stereokemiallisesti. Voimme merkitä geminaalista kytkentää 2J:na. Tämä merkintä kertoo, että kaksi vetyatomia kytkeytyy kahden kemiallisen sidoksen kautta (kaksi kemiallista sidosta vetyatomien ja hiiliatomin välillä). Geminaalisella kytkennällä on myös arvo, jonka voimme nimetä geminaalisen kytkentävakioksi. Tämän vakion arvo voi vaihdella välillä -23 - +42 Hz, riippuen muista substituenteista, jotka ovat kiinnittyneet samaan hiiliatomiin.
Mikä on Vicinal Coupling?
Vikinaalinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkeytymiseen, jotka ovat sitoutuneet näyteyhdisteen kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin. Termi vicinaalinen viittaa kahden funktionaalisen ryhmän kiinnittymiseen saman yhdisteen kahteen vierekkäiseen atomiin. eli 2,3-dibromibutaanissa on kaksi bromiatomia kiinnittyneenä butaanimolekyylin 2. ja 3. hiiliatomiin.
NMR-spektroskopiassa termi vikinaalinen viittaa kuitenkin kahden vetyatomin kytkeytymiseen, jotka ovat kiinnittyneet kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin. Tässä voimme merkitä tätä termiä nimellä 3J. Tämä johtuu siitä, että vetyatomit yhdistyvät kolmen kemiallisen sidoksen kautta (kaksi kemiallista sidosta vetyatomien ja hiiliatomien välillä sekä yksi kemiallinen sidos kahden hiiliatomin välillä). Voimme mitata vierekkäisen kytkennän NMR:ssä vierekkäisenä kytkentävakiona, jonka arvo vaihtelee välillä 0 - +20 HZ, riippuen muista hiiliatomeihin kiinnittyneistä substituenteista.
Mitä eroa on geminaalisen ja vicinaalisen liitoksen välillä?
Termit geminaalinen kytkentä ja vierekkäinen kytkentä kuuluvat NMR:n eli ydinmagneettisen resonanssin haaraan. Nämä termit eroavat toisistaan näyteyhdisteen vetyatomien kytkentämallin mukaan. Keskeinen ero geminaalisen ja vierekkäisen kytkennän välillä on se geminaalinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkemiseen, jotka ovat sitoutuneet samaan hiiliatomiin, kun taas vierekkäinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkemiseen, jotka ovat sitoutuneet kahteen viereiseen hiiliatomiin.
Alla infografiassa on enemmän vertailuja, jotka liittyvät geminaalisen ja vikinaalisen kytkennän eroihin.
Yhteenveto – Geminal vs Vicinal Coupling
Termit geminaalinen kytkentä ja vierekkäinen kytkentä kuuluvat NMR:n eli ydinmagneettisen resonanssin haaraan. Keskeinen ero geminaalisen ja vierinaalisen kytkennän välillä on, että geminaalinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkemiseen, jotka ovat sitoutuneet samaan hiiliatomiin. Samaan aikaan vierekkäinen kytkentä viittaa kahden vetyatomin kytkeytymiseen, jotka ovat sitoutuneet kahteen viereiseen hiiliatomiin.
