Avainero kinoliinin ja isokinoliinin välillä on, että kinolonissa typpiatomi on rengasrakenteen ensimmäisessä asemassa, kun taas isokinoliinissa typpiatomi on rengasrakenteen toisessa asemassa.
Isokinoliini on kinolonin rakenteellinen isomeeri. Tämä tarkoittaa, että molemmilla näillä yhdisteillä on sama kemiallinen kaava, mutta erilainen atomien liitettävyys. Tarkemmin sanottuna typpiatomin asema rengasrakenteessa on erilainen kahdessa yhdisteessä.
Mikä on kinoliini?
Kinoloni on orgaaninen yhdiste, jolla on heterosyklinen aromaattinen rengasrakenne ja jolla on kemiallinen kaava C9H7N. Se on hieman kellertävää, öljyistä nestettä. Tällä nesteellä on voimakas haju ja se on luonteeltaan erittäin hygroskooppinen. Ilmalle altistuessaan tämä neste muuttuu keltaisemmaksi ja muuttuu sitten ruskeaksi.
Kuva 01: Kinolonin kemiallinen rakenne
Kinolonin kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet huomioon ottaen se liukenee hieman kylmään veteen, mutta liukenee helposti kuumaan veteen ja useimpiin muihin orgaanisiin liuottimiin. Esim. alkoholi, eetteri, hiilidisulfidi jne.
Kinoloni uutettiin ensin kivihiilitervasta, ja kivihiiliterva on edelleenkin pääasiallinen kinolonin lähde. Voimme syntetisoida kinoloneja käyttämällä yksinkertaisia aniliiniyhdisteitä. Tälle synteesille on olemassa useita reittejä, mukaan lukien kampakinolonisynteesi, Conrad-Limpach-synteesi, Doebner-reaktio jne.
Kinolonilla on monia sovelluksia: väriaineiden valmistuksessa, hartsien ja terpeenien liuottimena, 8-hydroksikinoliinin tuotannon esiaste, kinoliinihapon tuotanto, malariajohdannaisten valmistus jne.
Mikä on isokinoliini?
Isokinoliini on kinolonin isomeeri, jolla on kemiallinen kaava C9H7N. Se esiintyy myös öljyisenä nesteenä, joka on erittäin hygroskooppinen. Sillä on voimakas ja epämiellyttävä haju. Neste voi muuttua keltaiseksi tai ruskeaksi epäpuhtauksien vuoksi. Kiteytyessä tämä yhdiste kiteytyy verihiutaleina. Näiden verihiutaleiden vesiliukoisuus on heikko, mutta ne liukenevat orgaanisiin liuottimiin, kuten eetteriin, etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, hiilidisulfidiin jne. Se liukenee myös joihinkin laimeisiin happoihin.
Kuva 02: Isokinoliinin kemiallinen rakenne
Ensin isokinoliini uutettiin kivihiilitervasta jakotislauksella. Isokinoliini on emäksisempi kuin sen rakenteellinen isomeeri kinoloni. Se johtuu typpiatomin sijainnin eroista näissä rakenteissa. Tämän perusominaisuuden ansiosta voimme saada isokinoliinia kivihiilitervasta jakotislauksella.
Isokinoliinilla on monia tärkeitä käyttökohteita: anestesiayhdisteenä, verenpainelääkkeenä, sienilääkkeinä, desinfiointiaineina, verisuonia laajentavina aineina jne.
Mitä eroa on kinoliinilla ja isokinoliinilla?
Kinoloni ja isokinoliini ovat toistensa isomeerejä. Nämä rakenteet muodostuvat bentseenirenkaan ja pyridiinirenkaan yhdistelmän kautta. Keskeinen ero kinoliinin ja isokinoliinin välillä on, että kinolonissa typpiatomi on rengasrakenteen ensimmäisessä asemassa, kun taas isokinoliinissa typpiatomi on rengasrakenteen toisessa asemassa.
Kinoliinilla on monia käyttökohteita, kuten väriaineiden valmistuksessa, hartsien ja terpeenien liuottimena, 8-hydroksikinoliinin tuotannon esiaste, kinoliinihapon tuotanto, malariajohdannaisten valmistus jne. Isokinoliinin käyttötarkoituksiin kuuluu sen käyttö nukutusaineena, verenpainetta alentavana aineena, sienilääkkeinä, desinfiointiaineina, verisuonia laajentavina aineina jne.
Alla infografiassa on yhteenveto kinoliinin ja isokinoliinin eroista.
Yhteenveto – kinoliini vs isokinoliini
Kinoloni ja isokinoliini ovat toistensa isomeerejä. Nämä rakenteet muodostuvat bentseenirenkaan ja pyridiinirenkaan yhdistelmän kautta. Keskeinen ero kinoliinin ja isokinoliinin välillä on, että kinolonissa typpiatomi on rengasrakenteen ensimmäisessä asemassa, kun taas isokinoliinissa typpiatomi on rengasrakenteen toisessa asemassa.
