Avainero dieenin ja dienofiilin välillä on, että dieeni on tyydyttymätön hiilivety, joka koostuu kahdesta kaksoissidoksesta, kun taas dienofiili on orgaaninen yhdiste, joka reagoi helposti dieenin kanssa.
Diels-Alder-reaktio on tärkeä kemiallinen reaktio, jossa konjugoitu dieeni reagoi substituoidun alkeenin (dienofiilin) kanssa, jolloin muodostuu substituoitu syklohekseenijohdannainen. Siksi tässä reaktiossa on kaksi toistensa kanssa reagoivaa osaa: dieeni ja dienofiili. Lisäksi tämä on sykloadditioreaktio ja hyvä esimerkki perisyklisestä reaktiosta, jolla on yhtenäinen mekanismi.
Mikä Diene on?
Dieeni on tyydyttymätön hiilivety, joka koostuu kahdesta kaksoissidoksesta hiiliatomien välillä. Se tunnetaan myös diolefiinina tai alkadieenina. Se on kovalenttinen yhdiste, joka sisältää kaksi alkeeniyksikköä. Dieenit esiintyvät yleensä monimutkaisempien orgaanisten molekyylien alayksiköinä. Lisäksi dieenejä löytyy luonnossa esiintyvistä yhdisteistä sekä synteettisistä kemikaaleista. Nämä kemikaalit ovat hyödyllisiä orgaanisissa synteesireaktioissa. Lisäksi on olemassa konjugoituja dieenejä, joita käytetään laaj alti monomeereinä polymeeriteollisuudessa.
Kuva 01: Yksinkertaisen dieenin kemiallinen rakenne
On olemassa kolme dieeniluokkaa riippuen kaksoissidosten sijainnista orgaanisessa yhdisteessä. Nämä kolme luokkaa tunnetaan kumuloituneina dieeneina, konjugoituneina dieeneina ja konjugoimattomina dieeneina.
Kumulatoidut dieenit sisältävät kaksoissidoksia, joilla on yhteinen atomi. Tämä johtaa alleenin muodostumiseen.
Konjugoidut dieenit koostuvat konjugoiduista kaksoissidoksista, jotka on erotettu yhdellä yksinkertaisella sidoksella. Nämä yhdisteet ovat verrattain erittäin stabiileja resonanssin ansiosta.
Konjugoimattomat dieenit koostuvat kaksoissidoksista, jotka on erotettu kahdella tai useammalla yksinkertaisella sidoksella. Yleensä nämä yhdisteet ovat vähemmän stabiileja kuin isomeeriset konjugoidut dieenit. Nämä yhdisteet tunnetaan myös eristettyinä dieeneina.
Mikä on Dienophile?
Dienofiili on orgaaninen yhdiste, joka reagoi helposti dieenin kanssa. Voimme löytää dienofiilin tavallisesti Diels-Alder-reaktiossa, joka sisältää reaktion konjugoidun dieenin ja substituoidun alkeenin välillä. Tässä substituoitu alkeeni toimii dienofiilinä.
Kuva 02: Dielsin ja Alderin reaktio
Oikeassa dienofiilissä on tyypillisesti yksi tai kaksi seuraavista funktionaalisista ryhmistä: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph tai halogeeni. Lisäksi dieenin on oltava erittäin elektronirikas. Joskus Diels-Alder-reaktio edellyttää dienofiilin HOMO:n päällekkäisyyttä dieenin vapaan MO:n kanssa.
Alkeeni tunnetaan yleensä dienofiilinä, koska se reagoi helposti dieenin kanssa. Tyypillisesti emme tarvitse lämpöä Diels-leppäreaktioissa, mutta kuumennus voi parantaa reaktion saantoa. Lisäksi yksinkertaiset alkeenit, kuten etaani, ovat huonoja dienofiilejä.
Mitä eroa Dienen ja Dienophilen välillä on?
Diels-Alder-reaktiossa on kaksi toistensa kanssa reagoivaa osaa: dieeni ja dienofiili. avainero dieenin ja dienofiilin välillä on, että dieeni on orgaaninen yhdiste, joka koostuu kahdesta kaksoissidoksesta, kun taas dienofiili on orgaaninen yhdiste, joka reagoi helposti dieenin kanssa.
Alla on yhteenveto dieenin ja dienofiilin välisestä erosta taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – Diene vs Dienophile
Diels-Alder-reaktio on tärkeä kemiallinen reaktio kemiassa. Se sisältää kemiallisen reaktion konjugoidun dieenin ja substituoidun alkeenin välillä. avainero dieenin ja dienofiilin välillä on, että dieeni on orgaaninen yhdiste, joka koostuu kahdesta kaksoissidoksesta, kun taas dienofiili on orgaaninen yhdiste, joka reagoi helposti dieenin kanssa.
