Amine vs Amid
Amiinit ja amidit ovat molemmat typpipitoisia orgaanisia yhdisteitä. Vaikka ne kuulostavat samanlaisilta, niiden rakenne ja ominaisuudet ovat hyvin erilaisia.
Amiini
Amiineja voidaan pitää ammoniakin orgaanisina johdannaisina. Amiineissa on hiileen sitoutunut typpi. Amiinit voidaan luokitella primaarisiin, sekundaarisiin ja tertiäärisiin amiineihin. Tämä luokitus perustuu typpiatomiin kiinnittyneiden orgaanisten ryhmien lukumäärään. Tästä syystä primaarisessa amiinissa on yksi R-ryhmä kiinnittyneenä typpeen; sekundaarisissa amiineissa on kaksi R-ryhmää ja tertiaarisissa amiineissa on kolme R-ryhmää. Tavallisesti nimikkeistössä primaariset amiinit kutsutaan alkyyliamiineiksi. On aryyliamiineja, kuten aniliini, ja on heterosyklisiä amiineja. Tärkeillä heterosyklisillä amiineilla on yleisiä nimiä, kuten pyrroli, pyratsoli, imidatsoli, indoli jne. Amiineilla on trigonaalinen bipyramidimuoto typpiatomin ympärillä. Trimetyyliamiinin C-N-C-sidoskulma on 108,7, mikä on lähellä metaanin H-C-H-sidoskulmaa. Siten amiinin typpiatomin katsotaan olevan sp3 hybridisoitunut. Joten jakamaton elektronipari typessä on myös sp3 hybridisoidussa kiertoradassa. Tämä jakamaton elektronipari on enimmäkseen mukana amiinien reaktioissa. Amiinit ovat kohtalaisen polaarisia. Niiden kiehumispisteet ovat korkeammat kuin vastaavien alkaanien, johtuen kyvystä tehdä polaarisia vuorovaikutuksia. Mutta niiden kiehumispisteet ovat alhaisemmat kuin vastaavilla alkoholeilla. Primaariset ja sekundääriset amiinimolekyylit voivat muodostaa vahvoja vetysidoksia toisiinsa ja veden kanssa. Mutta tertiaariset amiinimolekyylit voivat muodostaa vain vetysidoksia veteen tai muihin hydroksyylisiin liuottimiin (eivät voi muodostaa vetysidoksia keskenään). Siksi tertiaarisilla amiineilla on alhaisempi kiehumispiste kuin primaarisilla tai sekundaarisilla amiinimolekyyleillä. Amiinit ovat suhteellisen heikkoja emäksiä. Vaikka ne ovat vahvempia emäksiä kuin vesi, verrattuna alkoksidi- tai hydroksidi-ioneihin, ne ovat paljon heikompia. Kun amiinit toimivat emäksinä ja reagoivat happojen kanssa, ne muodostavat aminiumsuoloja, jotka ovat positiivisesti varautuneita. Amiinit voivat myös muodostaa kvaternäärisiä ammoniumsuoloja, kun typpi on kiinnittynyt neljään ryhmään, ja siten ne varautua positiivisesti.
Amidi
Amidi on karboksyylihapon johdannainen. Siksi niissä on karbonyylihiili, johon on kiinnittynyt R-ryhmä. Ja on -NH2-ryhmä, joka on kiinnittynyt suoraan karbonyylihiileen. Amidit, joissa ei ole substituenttia typessä, nimetään lisäämällä -amidi asianomaisen hapon yleisen nimen loppuun. Jos typpiatomiin on kiinnittynyt alkyyliryhmiä, ne ryhmät nimetään substituenteiksi. Amidit, joissa ei ole substituentteja tai joissa on yksi typessä, pystyvät muodostamaan vetysidoksen toisiinsa; siten tällaisten amidien sulamis- ja kiehumispisteet ovat korkeammat. Molekyylit, joissa on N-, N-disubstituoituja amideja, eivät voi muodostaa vetysidoksia keskenään, ja siksi niillä on alhaisemmat sulamis- ja kiehumispisteet.
Mitä eroa on amiinilla ja amidilla?
• Amideissa typpi on sitoutunut karbonyylihiileen, kun taas amiineissa typpi on sitoutunut suoraan ainakin yhteen alkyyli/aryyliryhmään.
• Amidien nimeämisessä käytetään päätettä –amidi päänimen jälkeen. Mutta amiininimikkeistön pääte -amiini tai etuliite - aminoa voidaan käyttää vanhempien nimien kanssa.
• Amidit ovat vähemmän emäksisiä kuin amiinit. Amidit ovat resonanssistabiloituja, ja induktiivisen vaikutuksen ansiosta niistä tulee vähemmän emäksisiä.
