Avainero stereokeskuksen ja kiraalisen keskuksen välillä on, että stereokeskus on mikä tahansa molekyylin piste, joka voi muodostaa stereoisomeerin, kun kaksi ryhmää vaihdetaan tässä kohdassa, kun taas kiraalinen keskus on atomi molekyylissä, joka voi antaa enantiomeeri, kun kaksi ryhmää tässä keskustassa vaihdetaan.
Kaksi termiä stereokeskus ja kiraalinen keskus käytetään usein vaihtokelpoisina, koska kaikki kiraaliset keskukset ovat stereokeskuksia; kaikki stereokeskukset eivät kuitenkaan ole kiraalikeskuksia.
Mikä on stereokeskus?
Stereokeskus on piste molekyylissä, joka voi synnyttää stereoisomeerejä. Se ei kuitenkaan välttämättä ole atomi. Jos kaksi tähän pisteeseen sitoutunutta atomiryhmää vaihdetaan keskenään, saadaan stereoisomeeri. Stereoisomeerit ovat molekyylejä, joilla on sama molekyylikaava ja atomirakenne, mutta erilaiset tilajärjestelyt.
Stereokeskukset tunnetaan myös stereogeenisinä keskuksina. Jos stereokeskus on hiiliatomi, se voi olla joko sp2-hybridisoitu tai sp3-hybridisoitunut. Tämä tarkoittaa, että stereokeskuksessa voi olla joko kaksoissidoksia tai yksittäisiä sidoksia, vastaavasti. Joillakin akiraalisilla molekyyleillä on myös stereokeskuksia. Esimerkiksi cis-trans-isomeereillä on stereokeskuksia, mutta useimmissa niistä ei ole kiraalisia keskuksia.
Kuva 1: Dikloorieteenin cis-trans-isomeerit (I-cis-isomeeri, II-trans-isomeeri)
Ylläolevissa molekyyleissä ei ole kiraalisia keskuksia. Mutta heillä on stereokeskukset. Molemmat vinyylihiiliatomit ovat stereokeskuksia (kaksoissidottuja hiiliatomeja). Tämä johtuu siitä, että kun näihin hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät vaihtuvat, ne muodostavat isomeerejä.
Mikä on Chiral Center?
Kiraalikeskus on hiiliatomi, johon on sitoutunut neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. Kiraaliset yhdisteet ovat yhdisteitä, jotka sisältävät kiraalisia hiiliatomeja. On tärkeää huomata, että kiraalisten keskusten ominaisuus tunnetaan kiraalisuutena. Kiraalinen keskus on oleellisesti sp3-hybridisoitunut, koska siinä on oltava neljä erilaista atomiryhmää, jotka muodostavat neljä yksittäistä kovalenttista sidosta.
Kuva 2: Enantiomeerit nousevat kiraalisten keskusten läsnäolon vuoksi.
Kiraalikeskukset aiheuttavat yhdisteiden optisen isomerian. Toisin sanoen yhdisteet, joissa on kiraalisia keskuksia, eivät asetu päällekkäin sen peilikuvan kanssa. Siksi yhdiste, jolla on kiraalinen keskus, ja sen peilikuvaa muistuttava molekyyli ovat kaksi eri yhdistettä. Nämä kaksi molekyyliä yhdessä tunnetaan enantiomeereinä.
Mitä yhtäläisyyksiä stereokeskuksen ja kiraalisen keskuksen välillä on?
- Sekä stereokeskukset että kiraaliset keskukset synnyttävät stereoisomeerejä.
- Kaikki kiraaliset keskukset ovat stereokeskuksia, mutta kaikki stereokeskukset eivät ole kiraalikeskuksia.
Mitä eroa on stereokeskuksen ja kiraalisen keskuksen välillä?
Stereokeskus vs kiraalinen keskus |
|
| Stereokeskus on piste molekyylissä, joka voi synnyttää stereoisomeerejä. | Kiraalikeskus on hiiliatomi, johon on sitoutunut neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. |
| Luonto | |
| Stereokeskus on piste molekyylissä, ei välttämättä atomi. | Kiraalinen keskus on hiiliatomi. |
| Hiilen hybridisaatio | |
| Jos stereokeskus on hiiliatomi, se voi olla joko sp2- tai sp3-hybridisoitunut. | Kiraalikeskukset ovat pohjimmiltaan sp3-hybridisoituneita. |
| Atomien ryhmät | |
| Stereokeskuksissa voi olla joko kolme tai neljä ryhmää. | Kiraalikeskuksissa on käytännössä neljä ryhmää. |
| Kemialliset sidokset | |
| Stereokeskuksen ympärillä voi olla joko yksittäisiä sidoksia tai kaksoissidoksia. | Kiraalikeskuksissa on vain yksittäisiä sidoksia ympärillään. |
| Ryhmien vaihtotulokset | |
| Ryhmien vaihto stereokeskuksessa muodostaa stereoisomeerejä. | Ryhmien vaihto kiraalisessa keskuksessa muodostaa enantiomeerejä. |
Yhteenveto – Stereocenter vs Chiral Center
Kaikki kiraaliset keskukset ovat stereokeskuksia, mutta kaikki stereokeskukset eivät ole kiraalikeskuksia. Stereokeskus on mikä tahansa molekyylin piste, joka voi antaa stereoisomeerin, kun kaksi ryhmää vaihdetaan tässä kohdassa, kun taas kiraalinen keskus on atomi molekyylissä, joka voi antaa enantiomeerin, kun kaksi ryhmää tässä keskustassa vaihtuu. Tämä on avainero stereokeskuksen ja kiraalisen keskuksen välillä.
Kuva:
1. "Dichloroethene" kirjoittanut V8rik – fi:Image:Dichloroethene-p.webp
2. "Talidomidi-enantiomeerit", Klaus Hoffmeier - Oma työ (julkinen verkkotunnus) Commons Wikimedian kautta
