Avainero R- ja S-konfiguraation välillä on, että R-konfiguraatio on R-isomeerin avaruudellinen järjestely, jolla on suhteellinen prioriteettijärjestyksen suunta myötäpäivään, kun taas S-konfiguraatio on S-isomeerin tilajärjestely, jolla on sen suhteellinen prioriteettijärjestyksen suunta vastapäivään. Tässä prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta on substituenttien prioriteettien laskeva järjestys.
R- ja S-isomeerit ovat orgaanisia molekyylejä, joissa on kiraalinen keskus, joka on hiiliatomi, johon on kiinnittynyt neljä erilaista substituenttia. Nämä substituentit luetellaan niiden prioriteetin mukaan (prioriteetti määritetään käyttämällä alla kuvattuja CIP-sääntöjä).
Mikä on R-määritys?
Isomeeri on kahdesta tai useammasta yhdisteestä, joilla on sama kaava mutta erilainen atomien järjestely molekyylissä. R-konfiguraatio on R-isomeerin tilajärjestely. Siten R-isomeerillä on prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta myötäpäivään. Perusta kiraaliseen keskukseen kiinnittyneiden substituenttien prioriteetin määrittämiselle on CIP-säännöt (Cahn-Ingold-Prelog-säännöt). CIP-säännöt ovat seuraavat:
- Mieti ensin atomeja, jotka sitoutuvat suoraan kiraaliseen keskukseen. Kun atomiluku on suurempi, myös sen prioriteetti nousee. Siksi, jos substituentti sisältää atomin, jolla on suuri atomiluku ja joka on sitoutunut suoraan kiraaliseen keskukseen, tämä substituentti saa korkeamman prioriteetin kuin muut.
- Jos kahdella substituentilla on suoraan sitoutuneita atomeja, joiden atomiluku on yhtä suuri, harkitse näiden substituenttien seuraavan atomin atominumeroa. Meidän on tarkistettava substituenttien atomit yksitellen, kunnes eropiste tulee.
Kuva 01: R- ja S-kokoonpanot
Kunkin substituentin prioriteettien määrittämisen jälkeen meidän tulee tarkkailla prioriteettien järjestyksen suuntaa kiraalisen keskuksen ympärillä; eli korkeimman prioriteetin substituentista pienimmän prioriteetin substituenttiin. Jos suunta on myötäpäivään, isomeerin konfiguraatiota kutsutaan R-konfiguraatioksi. Kirjain "R" tulee latinan sanasta "Rectus". Se tarkoittaa "oikeakätistä".
Mikä on S-määritys?
S-konfiguraatio on S-isomeerin tilajärjestely. S-isomeerillä on erilainen järjestely, toisin kuin saman molekyylin R-isomeerillä. Kirjain "S" tulee latinan sanasta "Sinister", ja se tarkoittaa "vasenkätistä". Toisin kuin R-konfiguraatiossa, S-konfiguraatiolla on substituenttien suunta vastapäivään; eli korkeimmasta prioriteetista alimpaan prioriteettiin.
Mitä yhtäläisyyksiä R- ja S-kokoonpanojen välillä on?
- Sekä R- että S-kokoonpanolla on sama kemiallinen kaava ja atomijärjestely
- Molempien moolimassat ovat samanlaiset.
Mitä eroa R- ja S-kokoonpanoilla on?
R vs S -kokoonpano |
|
| R-konfiguraatio on R-isomeerin tilajärjestely. | S-konfiguraatio on S-isomeerin tilajärjestely. |
| Korvausaineiden prioriteetti | |
| R-isomeerillä on prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta myötäpäivään. | S-isomeerillä on prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta vastapäivään. |
| Nimi | |
| R-kirjain tulee latinalaisesta sanasta "Rectus", joka tarkoittaa "oikeakätistä". | S-kirjain tulee latinalaisesta sanasta "Sinister". Se tarkoittaa "vasenkätistä". |
| Tilajärjestely | |
| R-konfiguraation avaruudellinen järjestely on erilainen kuin saman molekyylin S-konfiguraation. | |
Yhteenveto – R vs S -kokoonpano
Orgaanisilla yhdisteillä, joissa on kiraaliset keskukset, on R- ja S-konfiguraatiot. R- ja S-isomeerit ovat näiden konfiguraatioiden samank altaisia molekyylejä, vastaavasti. R- ja S-konfiguraation perusta on kiraaliseen keskukseen kiinnittyneiden substituenttien prioriteetti. Yhteenvetona vertailusta; ero R- ja S-konfiguraation välillä on, että R-isomeerillä on prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta myötäpäivään. Ja sitä vastoin S-isomeerillä on prioriteettijärjestyksen suhteellinen suunta vastapäivään.
