Avainero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on se, että Clemmensenin pelkistykseen liittyy ketonien tai aldehydien muuntaminen alkaaneiksi, kun taas Wolff Kishnerin pelkistys sisältää karbonyyliryhmien muuntamisen metyleeniryhmiksi.
Molemmat nämä prosessit tekevät nämä muunnokset vähentämällä funktionaalisia ryhmiä. Siksi nämä prosessit vaativat erityisiä reaktio-olosuhteita ja katalyyttejä reaktion onnistuneelle etenemiselle. Koska kunkin prosessin lähtöaineet ovat orgaanisia molekyylejä, käytämme näitä prosesseja orgaanisissa synteesireaktioissa.
Mikä on Clemmensen-alennus?
Clemmensen-pelkistys on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa muutamme ketonin tai aldehydit alkaaniksi. Meidän on käytettävä katalyyttiä tähän reaktioon; se on yhdistelmä sinkkiä (elohopeaa seostettuna sinkkiin) suolahapon kanssa. Siksi sinkin kanssa seostettu elohopea ei osallistu reaktioon. Se tarjoaa vain puhtaan, aktiivisen pinnan reaktiolle. Prosessien nimi on johdettu tanskalaisen tiedemiehen Erik Christian Clemmensenin mukaan.
Kuva 01: Clemmensenin pelkistyksen yleinen yhtälö
Tämä menetelmä on erittäin tehokas aryylialkyyliketonien pelkistämisessä. Lisäksi sinkkimetallin pelkistys on paljon tehokkaampaa alifaattisten tai syklisten ketonien kanssa. Vielä tärkeämpää on, että tämän reaktion substraatin on oltava reagoimaton reaktion voimakkaasti happamia olosuhteita kohtaan.
Mikä on Wolff Kishnerin vähennys?
Wolff Kishner -pelkistys on orgaaninen kemiallinen reaktio, jota käytämme funktionaalisen karbonyyliryhmän muuttamiseksi metyleeniryhmäksi. Tämä reaktio sai nimensä kahden tiedemiehen Nikolai Kirschnerin ja Ludwig Wolffin mukaan. Tämän reaktion tärkeimmät sovellukset ovat skopadulsiinihappo B:n, aspidospermiinin ja dysidiolidin synteesissä.
Kuva 02: Wolff Kishnerin vähennysreaktio
Toisin kuin Clemmensen-pelkistys, tämä reaktio vaatii vahvasti emäksisiä olosuhteita. Siksi reaktioprosessissa ensimmäinen vaihe on hydratsonin muodostaminen kondensoimalla hydratsiini ketoni- tai aldehydisubstraatin kanssa. Sitten toisena vaiheena meidän pitäisi deprotonoida hydratsoni käyttämällä alkoksidiemästä. Sen jälkeen tulee vaihe, jossa muodostuu di-imidi-anioni. Sitten tämä anioni romahtaa vapauttaen N2 kaasua, ja se johtaa alkyloinnin muodostumiseen. Lopulta voimme protonoida tämän alkyloinnin halutun tuotteen saamiseksi.
Mitä eroa Clemmensenin ja Wolff Kishnerin vähentämisellä on?
Clemmensen ja Wolff Kishner -pelkistys on erittäin tärkeää erilaisten kemiallisten yhdisteiden orgaanisessa synteesissä. Keskeinen ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on kuitenkin se, että Clemmensenin pelkistykseen liittyy ketonien tai aldehydien muuntaminen alkaaneiksi, kun taas Wolff Kishnerin pelkistys sisältää karbonyyliryhmien muuntamisen metyleeniryhmiksi. Lisäksi käytämme Clemmensenin pelkistysreaktiossa katalyyttiä; se on sulautunutta sinkkiä. Emme kuitenkaan käytä katalyyttiä Wolff Kishnerin pelkistysreaktioon. Toinen ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on se, että Clemmensen-pelkistys käyttää voimakkaasti happamia olosuhteita, joten se ei sovellu happoherkille alustoille. Wolff Kishner -pelkistys käyttää vahvasti perusehtoja; ei siis sovellu pohjaherkille alustoille.
Alla oleva infografiikka taulukoi Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pienentämisen erot tarkemmin.
Yhteenveto – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
On olemassa monia erilaisia orgaanisia kemiallisia reaktioita, joita käytämme orgaanisessa kemiassa tärkeiden yhdisteiden synteesiin. Näin ollen Clemmensen ja Wolff Kishner -pelkistys ovat kaksi tällaista reaktiota. Keskeinen ero Clemmensenin ja Wolff Kishnerin pelkistyksen välillä on se, että Clemmensenin pelkistykseen liittyy ketonien tai aldehydien muuntaminen alkaaneiksi, kun taas Wolff Kishnerin pelkistys sisältää karbonyyliryhmien muuntamisen metyleeniryhmiksi.
