Avainero – elektrofiilinen vs nukleofiilinen substituutio
Elektrofiiliset ja nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat kahdenlaisia substituutioreaktioita kemiassa. Sekä elektrofiiliset substituutio- että nukleofiiliset substituutioreaktiot sisältävät olemassa olevan sidoksen katkeamisen ja uuden sidoksen muodostumisen, joka korvaa edellisen sidoksen; se kuitenkin tehdään kahdella eri mekanismilla. Elektrofiilisissä substituutioreaktioissa elektrofiili (polaarisen molekyylin positiivinen ioni tai osittain positiivinen pää) hyökkää molekyylin elektrofiilistä keskustaa vastaan, kun taas nukleofiilisessä substituutioreaktiossa nukleofiili (rikas elektroneja sisältävä molekyylilaji) hyökkää molekyylin nukleofiilistä keskustaa vastaan. poista poistuva ryhmä. Tämä on avainero elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution välillä.
Mitä on sähköinen korvaaminen?
Ne ovat yleinen tyyppi kemiallisista reaktioista, joissa yhdisteessä oleva funktionaalinen ryhmä syrjäyttää elektrofiilin. Yleensä vetyatomit toimivat elektrofiileinä monissa kemiallisissa reaktioissa. Nämä reaktiot voidaan edelleen jakaa kahteen ryhmään; elektrofiiliset aromaattiset substituutioreaktiot ja elektrofiiliset alifaattiset substituutioreaktiot. Elektrofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita esiintyy aromaattisissa yhdisteissä, ja niitä käytetään funktionaalisten ryhmien liittämiseen bentseenirenkaisiin. Se on erittäin tärkeä menetelmä uusien kemiallisten yhdisteiden syntetisoinnissa.
Elektrofiilinen aromaattinen korvaus
Mikä on nukleofiilinen substituutio?
Nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat ensisijainen reaktioluokka, jossa elektronirikas nukleofiili hyökkää selektiivisesti positiivisesti tai osittain positiivisesti varautuneen atomin tai atomiryhmän kimppuun muodostaen sidoksen syrjäyttämällä kiinnittyneen ryhmän tai atomin. Aiemmin kiinnittynyttä ryhmää, joka poistuu molekyylistä, kutsutaan "poistuvaksi ryhmäksi" ja positiivista tai osittain positiivista atomia kutsutaan elektrofiiliksi. Koko molekyylikokonaisuutta, mukaan lukien elektrofiili ja lähtevä ryhmä, kutsutaan "substraatiksi".
Yleinen kemiallinen kaava:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofiili LG:stä lähtevä ryhmä
Nukleofiilinen asyylisubstituutio
Mitä eroa on elektrofiilisellä ja nukleofiilisellä substituutiolla?
Elektrofiilisen ja nukleofiilisen substituution mekanismi
Sähköinen substituutio: Suurin osa elektrofiilisistä substituutioreaktioista tapahtuu bentseenirenkaassa elektrofiilin (positiivisen ionin) läsnä ollessa. Mekanismi voi sisältää useita vaiheita. Alla on esimerkki.
Elektrofiilit:
Hydronium-ioni H 3O + (Bronsted acidsilta)
Boritrifluoridi BF 3
Alumiinikloridi AlCl 3
Halogeenimolekyylit F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofiilinen substituutio: Siihen liittyy elektroniparin luovuttajan (nukleofiili) ja elektroniparin vastaanottajan (elektrofiili) välinen reaktio. Elektrofiilissä täytyy olla poistuva ryhmä, jotta reaktio tapahtuisi.
Reaktiomekanismi tapahtuu kahdella tavalla: SN2 reaktiot ja SN1 reaktiot. SN2-reaktioissa lähtevän ryhmän poisto ja nukleofiilin takapuolen hyökkäys tapahtuu samanaikaisesti. SN1-reaktioissa muodostuu ensin tasomainen karbeniumioni, jonka jälkeen se saatetaan edelleen reagoimaan nukleofiilin kanssa. Nukleofiilillä on vapaus hyökätä kumm altakin puolelta, ja tämä reaktio liittyy rasemisoitumiseen.
Esimerkkejä elektrofiilisestä substituutiosta ja nukleofiilisestä substituutiosta
Sähköinen vaihto:
Substituutioreaktiot bentseenirenkaassa ovat esimerkkejä elektrofiilisistä substituutioreaktioista.
Bentseenin nitraus
Nukleofiilinen substituutio:
Alkyylibromidin hydrolyysi on esimerkki nukleofiilisestä substituutiosta.
R-Br perusolosuhteissa, joissa hyökkäävä nukleofiili on OH− ja lähtevä ryhmä on Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Määritelmät:
Rekemisaatio: rasemisaatio on optisesti aktiivisen aineen sekoitus optisesti inaktiiviseksi seokseksi, jossa on yhtä suuret määrät oikealle ja vasemmalle kiertävää muotoa.
