Avainero orto-, para- ja metasubstituutioiden välillä on, että orto-substituutiolla on kaksi substituenttia renkaan 1 ja 2 asemassa, mutta para-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 4-asemassa. Sillä välin meta-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 3-asemassa.
Termit ortho para ja meta viittaavat bentseenirenkaan erilaisiin rakenteisiin, joissa on vähintään kaksi substituenttia. Nämä luokitellaan renkaan substituenttiryhmien sijainnin mukaan.
Mikä on ortokorvaus?
Ortosubstituutio on eräänlainen areenisubstituutio, jossa kaksi substituenttia on sitoutunut rengasrakenteen 1 ja 2 asemaan. Rengasrakenteen kaksi substituenttia ovat sitoutuneet kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin. Kun rengasrakenteessa on jo yksi substituutio ja toinen substituutio aiotaan kiinnittää samaan renkaaseen, ensimmäisen substituution tyyppi voi päättää toisen substituution tyypin. Esimerkiksi elektroneja luovuttavat ryhmät, kuten aminoryhmä, hydroksyyliryhmä, alkyyliryhmä ja fenyyliryhmä, ovat orto-, para-ohjattavia ryhmiä. Se tarkoittaa; jonkin näistä ryhmistä läsnäolo saa tulevan korvikkeen kiinnittymään joko orto- tai para-asentoon.
Kuva 01: Korvaukset bentseenirenkaassa suhteessa R-ryhmään
Mikä on parakorvaus?
Para-substituutio on eräänlainen areenisubstituutio, jossa kaksi substituenttia on sitoutunut rengasrakenteen 1- ja 4-asemaan. Tässä kaksi substituenttia on sitoutunut kahteen hiiliatomiin, jotka on erotettu kahdella hiiliatomilla rengasrakenteessa.
Kuva 02: Para-substituutio suhteessa hydroksyyliryhmään
Elektroneja luovuttavat korvikeryhmät ovat joko orto- tai paraohjattavia ryhmiä. Esim. aminoryhmä, hydroksyyliryhmä, alkyyliryhmä ja fenyyliryhmä.
Mitä metakorvaus on?
Meta-substituutio on eräänlainen areenisubstituutio, jossa kaksi substituenttia on sitoutunut rengasrakenteen 1- ja 3-asemaan. Tässä kaksi substituenttia on sitoutunut kahteen hiiliatomiin, jotka on erotettu yhdellä hiiliatomilla rengasrakenteessa. Elektroneja poistavat ryhmät, kuten nitro-, nitriili- ja ketoniryhmät, ovat yleensä metaa ohjaavia substituentteja.
Kuva 03: Meta-substituutio suhteessa hydroksyyliryhmään
Mitä eroa on Ortho Para- ja Meta-substituutiolla?
Avainero orto-para- ja meta-substituution välillä on, että orto-substituutiolla on kaksi substituenttia renkaan 1- ja 2-asemassa, kun taas para-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 4-asemassa. Sillä välin meta-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 3-asemassa. Siksi ortosubstituutiossa kaksi substituenttia rengasrakenteessa on sitoutunut kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin. Mutta para-substituutiossa kaksi substituenttia on sitoutunut kahteen hiiliatomiin, jotka on erotettu kahdella hiiliatomilla rengasrakenteessa. Kun taas metasubstituutiossa kaksi substituenttia on sitoutunut kahteen hiiliatomiin, jotka on erotettu yhdellä hiiliatomilla rengasrakenteessa.
Aminoryhmä, hydroksyyliryhmä, alkyyliryhmä ja fenyyliryhmä ovat yleensä orto- tai para-suuntaavia substituenttiryhmiä elektroneja luovuttavan ominaisuuden vuoksi. Samaan aikaan amino-, nitriili- ja ketoniryhmät ovat yleensä metaa ohjaavia ryhmiä elektroneja vetävän luonteen vuoksi.
Alla infografiassa on yhteenveto ortho para:n ja metakorvauksen välisestä erosta.
Yhteenveto – Ortho Para vs Meta Korvaus
Termit ortho para ja meta viittaavat bentseenirenkaan erilaisiin rakenteisiin, joissa on vähintään kaksi substituenttia. avainero orto-para- ja meta-substituution välillä on, että orto-substituutiolla on kaksi substituenttia renkaan 1 ja 2-asemassa, ja para-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 4-asemassa. Sitä vastoin meta-substituutiolla on kaksi substituenttia 1- ja 3-asemassa.
