Avainero oksidatiivisen ja pelkistävän otsonolyysin välillä on, että oksidatiivinen otsonolyysi tuottaa tuotteina karboksyylihappoja tai ketoneja, kun taas pelkistävä otsonolyysi tuottaa joko alkoholeja tai karbonyyliyhdisteitä.
Ozonolyysi on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa tyydyttymättömät kemialliset sidokset pilkkoutuvat otsonin avulla. Tässä reagoivat molekyylit ovat alkeeneja, alkyynejä tai atsoyhdisteitä. Lähtömateriaalista riippuen lopputuote vaihtelee; esim. jos pilkkoutuminen tapahtuu alkeeneissa tai alkyyneissä, lopputuote on karbonyyliyhdiste. Otsonolyysi voidaan tehdä kahdella tavalla: oksidatiivinen otsonolyysi ja pelkistävä otsonolyysi. Yleisin tapa on kuitenkin pelkistävä otsonolyysi.
Mikä on oksidatiivinen otsonolyysi?
Oksidatiivinen otsonolyysi on prosessi, jossa tyydyttymättömiä sidoksia hajotetaan oksidatiivisesti otsonin läsnä ollessa. Otsoni on hapen reaktiivinen allotrooppi. Ja tämä kemiallinen reaktio sisältää kaksoissidoksia tai kolmoissidoksia kovalenttisesti sitoutuneiden hiiliatomien välillä orgaanisissa yhdisteissä. Kaksois- tai kolmoissidokset korvataan hapella, jolloin muodostuu karbonyyliyhdisteitä. Lisäksi oksidatiivinen otsonolyysi on tärkeä tuntemattomien alkeenien tunnistamisessa.
Kuva 01: Kaksi otsonolyysireittiä
Lisäksi otsonolyysi voidaan havaita luonnollisena prosessina. Oksidatiivisen otsonolyysin lopputuote on karboksyylihappo. Kun tarkastellaan oksidatiivisen otsonolyysin mekanismia, ensimmäinen vaihe on otsonin syn lisäys tyydyttymättömään sidokseen. Siellä tyydyttymättömässä sidoksessa olevat pi-elektronit toimivat nukleofiilina ja otsoni on elektrofiili. Kun elektrofiili hyökkää yhdisteen kimppuun, kaksoissidoksen toiseen päähän muodostuu toinen hiili-happisidos. Tämän jälkeen tapahtuu uudelleenjärjestelyä stabiilin tuotteen muodostamiseksi. Tämä tuote on otsonidi, joka sitten hajoaa ketoniksi ja karboksyylihapoksi vetyperoksidin läsnä ollessa.
Mikä on pelkistävä otsonolyysi?
Pelkistävä otsonolyysi on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa tyydyttymättömät sidokset lohkeavat pelkistävästi. Tämän tyyppinen otsonolyysi antaa lopputuotteena alkoholeja ja karbonyyliyhdisteitä. Vaikka otsoni on hyvä hapetin, pelkistysprosessi on myös mahdollista otsonolyysillä. Tässä prosessissa reaktioseokseen lisätään pelkistysainetta; esim. sinkkimetalli tai dimetyylisulfidi.
Yleensä pelkistävä otsonolyysi on yleisin tapa hajottaa tyydyttymättömät sidokset. Pelkistävään otsonolyysiin verrattuna ensimmäisessä vaiheessa muodostunut otsonidi hajoaa pelkistimen vaikutuksesta (hapettavassa otsonolyysissä tämä otsonidituote pilkkoutuu vetyperoksidin vaikutuksesta). Kun pelkistävän otsonolyysin lähtöaine on alkeeni, tuotteet ovat joko alkoholia tai ja ketonin mukana muodostuu aldehydiä.
Mitä eroa on oksidatiivisella ja pelkistävällä otsonolyysillä?
Ozonolyysi on orgaaninen kemiallinen reaktio. Se voi esiintyä kahdella reitillä, oksidatiivisella reitillä ja pelkistävällä reitillä. Oksidatiivinen otsonolyysi on prosessi, jossa tyydyttymättömiä sidoksia hajotetaan oksidatiivisesti otsonin läsnä ollessa. Pelkistävä otsonolyysi on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa tyydyttymättömät sidokset lohkeavat pelkistävästi. avainero oksidatiivisen ja pelkistävän otsonolyysin välillä on se, että oksidatiivinen otsonolyysi tuottaa tuotteina karboksyylihappoja tai ketoneja, kun taas pelkistävä otsonolyysi tuottaa joko alkoholeja tai karbonyyliyhdisteitä.
Alla oleva infografiikka esittää yhteenvedon erosta oksidatiivisen ja pelkistävän otsonolyysin välillä.
Yhteenveto – Oksidatiivinen vs pelkistävä otsonolyysi
Ozonolyysi on orgaaninen kemiallinen reaktio. Se voi esiintyä kahdella reitillä, oksidatiivisella reitillä ja pelkistävällä reitillä. avainero oksidatiivisen ja pelkistävän otsonolyysin välillä on se, että oksidatiivinen otsonolyysi tuottaa tuotteina karboksyylihappoja tai ketoneja, kun taas pelkistävä otsonolyysi tuottaa joko alkoholeja tai karbonyyliyhdisteitä.
