Avainero enantiotooppisen ja diastereotooppisen välillä on, että termi enantiotooppi viittaa kykyyn muodostaa kiraalinen keskus, kun taas termi diastereotooppi viittaa kykyyn muodostaa diastereomeeri.
Kemiassa ajankohtaisuus on stereokemiallinen suhde substituenttien ja emorakenteen välillä, johon nämä substituentit ovat kiinnittyneet. Suhteesta riippuen on olemassa erilaisia aihetyyppejä, kuten heterotooppinen, homotooppinen, enantiotooppinen ja diastereotooppinen.
Mikä on enantiotooppinen?
Enantiotooppi on termi, joka kuvaa ilmiötä, jossa molekyylin kaksi substituenttia korvataan muilla atomeilla, jolloin muodostuu kiraalinen yhdiste. Siksi se on stereokemiallinen termi. Korvaus, joka voi tapahtua tämän tyyppisissä lähtöaineissa, voi muodostaa enantiomeerejä. Tarkastellaanpa esimerkkiä ymmärtääksemme tämän termin merkityksen.
Butaanimolekyylissä on kaksi vetyatomia kiinnittyneenä toiseen ja kolmanteen hiiliatomiin. Jos tarkastellaan yhtä hiiliatomia, sanotaan toista hiiliatomia, tähän hiilikeskukseen on kiinnittynyt kaksi vetyatomia, ja voimme korvata yhden näistä vetyatomeista jollain toisella atomilla, kuten bromilla, joka voi tuottaa enantiomeerejä, esim. (R)-2-bromibutaani. Samalla tavalla toisen vetyatomin korvaaminen bromilla antaa (R)-2-bromibutaanin enantiomeerin, joka on (S)-2-bromibutaani. Rakenteet ovat seuraavat:
Kuva 01: Butaanin rakenne
Kuva 02: (R)-2-bromibutaanin rakenne
Kuva 03: (S)-2-bromibutaanin rakenne
Yleensä enantiotooppiset substituenttiryhmät ovat identtisiä ja niitä ei voi erottaa toisistaan, paitsi kiraalisissa yhdisteissä. Esimerkiksi normaalisti etanolimolekyylin keskihiilen (CH3CH2OH) vetyatomit ovat enantiotooppisia, mutta niistä voi tulla diastereotooppisia, jos molekyyli yhdistetään kiraaliseen keskukseen (esim. konversio esteriksi).
Mikä on diastereotooppinen?
Diastereotooppinen on termi, joka kuvaa ilmiötä, jossa molekyylin kaksi substituenttia korvataan joillakin muilla atomeilla, jolloin muodostuu diastereomeerejä. Siksi tämä on stereokemiallinen termi. Diastereotooppiset substituenttiryhmät ovat usein identtisiä, mutta eivät aina. Lisäksi nämä identtiset ryhmät ovat yleensä kiinnittyneet molekyylin samaan atomiin, jossa on vähintään yksi kiraalinen keskus. Esimerkiksi yllä olevassa (S)-2-bromibutaanin rakenteessa kolmannen hiiliatomin vetyatomit ovat diastereotooppisia.
Kuva 04: (2S, 3R)-2, 3-dibromibutaanin rakenne
Kuva 05: (2S, 3S)-2, 3-dibromibutaanin rakenne
Yllä olevat kaaviot osoittavat yhden näistä vetyatomeista korvaamisen toisella atomilla, kuten bromiatomi voi muodostaa (2S, 3R)-2, 3-dibromibutaanin ja toisen vetyatomin korvaamisen bromiatomilla muodostaa (2S,3R)-2,3-dibromibutaanin diastereomeerin, joka on (2S,3S)-2,3-dibromibutaani.
Mitä eroa on enantiotoopisella ja diastereotooppisella?
Enantiotooppinen ja diastereotooppinen ovat kahdenlaisia kemiallisten yhdisteiden ajankohtaisuutta. Nämä kaksi aihetyyppiä eroavat toisistaan sen lopputuotteen mukaan, jonka ne antavat, kun atomit korvataan joillakin muilla atomeilla. Keskeinen ero enantiotooppisen ja diastereotooppisen välillä on, että termi enantiotooppi viittaa kykyyn muodostaa kiraalinen keskus, kun taas termi diastereotooppi viittaa kykyyn muodostaa diastereomeeri.
Alla infografiassa on lisätietoja enantiotooppisen ja diastereotooppisen erosta.
Yhteenveto – Enantiotooppinen vs diastereotooppinen
Enantiotooppinen ja diastereotooppinen ovat kahdenlaisia kemiallisten yhdisteiden ajankohtaisuutta. Keskeinen ero enantiotooppisen ja diastereotooppisen välillä on, että termi enantiotooppi viittaa kykyyn muodostaa kiraalinen keskus, kun taas termi diastereotooppi viittaa kykyyn muodostaa diastereomeeri.
