Avainero alkoksimerkuroinnin ja oksimerkuroinnin välillä on se, että alkoksimerkuraatio muodostaa eetterin alkeenista ja alkoholista, kun taas oksimerkuraatio muodostaa alkeenista neutraalia alkoholia.
Alkoksimerkurointi tai alkoksimerkurointi-demerkuraatio on kemiallinen reaktio, jota voidaan käyttää eetterin tuottamiseen alkeenista. Oksimerkuraatio puolestaan on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi.
Mikä on alkoksimerkurointi?
Alkoksimerkurointi tai alkoksimerkurointi-demerkuraatio on kemiallinen reaktio, jota voidaan käyttää eetterin tuottamiseen alkeenista. Toisin sanoen se on reaktio, jossa alkeeni reagoi alkoholin kanssa (elohopeaasetaatin läsnä ollessa). Tämä antaa meille aluksi alkoksielohopeavälituotteen, joka tuottaa sitten eetterin, jota seuraa pelkistys natriumboorihydridillä.
Tässä reaktiossa ensinnäkin alkeenista koostuva orgaaninen yhdiste reagoi alkoholin ja elohopeaasetaatin kanssa. Käytämme tässä reaktiossa yleensä elohopeaa sisältävää reagenssia. Tämän jälkeen reaktion aikana syntynyt välituote reagoi edelleen pelkistimen kanssa, joka tunnetaan natriumboorihydridinä. Viime kädessä tämä yhdistelmä antaa eetterin lopulliseksi luomutuotteeksi. Voimme nimetä eetterit veden orgaanisiksi johdannaisiksi, joissa molemmat vetyatomit on korvattu kahdella hiilipohjaisella ryhmällä, kuten dietyylieetterillä.
Yleinen alkoksimerkurointi-demerkuraatioreaktio on syklohekseenin ja etanolin ja elohopeaasetaatin välinen reaktio. Syklohekseenimolekyylissä on hiili-hiili-kaksoissidos, jota tarvitaan tähän reaktioon. Koska käytämme alkoholina etanolia, lopputuote näkyy etanoliosan (ilman protonia) ja syklohekseenimolekyylin yhdistelmänä. Siksi saamme uuden hiili-vety-sidoksen kuin eetterimolekyylin hiili-i=happisidos.
Mikä on oksimerkuraatio?
Oksimerkuraatio on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi. Tässä prosessissa voimme tarkkailla alkeenin ja elohopeaasetaatin välistä reaktiota vesiliuoksessa. Tämä tuottaa asetoksielohopearyhmän ja OH-ryhmän lisäämisen kaksoissidoksen poikki.
Kuva 01: Kemiallinen reaktio, johon liittyy happimerkuroitumista
Oksimerkurointiprosessin aikana karbokationeja ei muodostu. Siksi on myös uudelleenjärjestelyvaiheita. Tämä reaktio tapahtuu Markonikovin säännön mukaan. Lisäksi se on anti-additioreaktio. Tämä tarkoittaa, että OH-ryhmä lisätään aina substituoidumpaan hiiliatomiin ja nämä kaksi ryhmää ovat yleensä trans-suhteessa keskenään.
Yleensä oksimerkuraatioreaktiota seuraa pelkistävä merkuraatioreaktio; siksi me kutsumme sitä oksimerkuroitumis-pelkistysreaktioksi. Käytännössä tämä pelkistysreaktio on yleisempi kuin oksimerkuraatioreaktio.
Mitä yhtäläisyyksiä alkoksimerkuraatiolla ja oksimerkuraatiolla on?
- Alkoksimerkuroitumis- ja oksimerkuraatioreaktiot noudattavat Markonikovin sääntöä.
- Molemmat reaktiot sisältävät alkeenin lähtöaineena.
- Nämä reaktiot vaativat elohopeaasetaattia.
- Ne ovat tärkeitä synteettisiä vaiheita joissakin teollisissa prosesseissa.
Mitä eroa on alkoksimerkuraatiolla ja oksimerkuraatiolla?
Alkoksimerkurointi ja oksimerkurointi ovat tärkeitä synteettisiä vaiheita joissakin teollisissa prosesseissa. avainero alkoksimerkuroinnin ja oksimerkuroinnin välillä on se, että alkoksimerkuraatio muodostaa eetterin alkeenista ja alkoholista, kun taas oksimerkuraatio muodostaa neutraalin alkoholin alkeenista.
Alla oleva infografiikka esittelee alkoksimerkuroinnin ja oksimerkuroinnin väliset erot taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – alkoksimerkuraatio vs oksimerkuraatio
Alkoksimerkurointi ja oksimerkuraatio noudattavat Markonikovin sääntöä tuottaa erilaisia tuotteita alkeeneista ja elohopeaasetaatista. avainero alkoksimerkuroinnin ja oksimerkuroinnin välillä on se, että alkoksimerkuraatio muodostaa eetterin alkeenista ja alkoholista, kun taas oksimerkuraatio muodostaa neutraalin alkoholin alkeenista.
