Avainero oksimerkuroinnin ja demerkuroinnin välillä on se, että oksimerkurointiin liittyy elektrofiilinen lisäys, jossa alkeeni muuttuu neutraaliksi alkoholiksi, kun taas demerkuroinnissa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja organo-elohopeavälituotteeksi.
Oksimerkuraatio on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi. Demerkuraatio tai oksimerkuraatio-demerkuraatio on reaktio, jossa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja happinukleofiiliksi muodostaen organo-elohopeavälituotteen.
Mikä on oksimerkuraatio?
Oksimerkuraatio on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi. Tässä prosessissa voimme tarkkailla alkeenin ja elohopeaasetaatin välistä reaktiota vesiliuoksessa. Tämä tuottaa asetoksielohopearyhmän ja OH-ryhmän lisäämisen kaksoissidoksen poikki.
Kuva 01: Oksimerkuraatioreaktiomekanismi peräkkäisessä järjestyksessä
Oksimerkurointiprosessin aikana karbokationeja ei muodostu. Siksi on myös uudelleenjärjestelyvaiheita. Tämä reaktio tapahtuu Markonikovin säännön mukaan, joka kuvaa, että kun lisätään proottista happoa kaavalla HX (jossa X=halogeeni) tai H2O (jota pidetään H-OH:na) alkeeniin vety kiinnittyy kaksoissidoksessa olevaan hiileen, jossa on suurempi määrä vetyatomeja, kun taas halogeeni (X) kiinnittyy toiseen hiileen.
Lisäksi oksimerkuroituminen on additioreaktio. Tämä tarkoittaa, että OH-ryhmä lisätään aina substituoidumpaan hiiliatomiin ja nämä kaksi ryhmää ovat yleensä trans-suhteessa keskenään.
Kuva 02: Oksimerkuroinnin sovellus
Yleensä oksimerkuraatioreaktiota seuraa pelkistävä merkuraatioreaktio; siksi me kutsumme sitä oksimerkuroitumis-pelkistysreaktioksi. Käytännössä tämä pelkistysreaktio on yleisempi kuin oksimerkuraatioreaktio.
Mikä on demerkuraatio?
Demerkuraatio tai oksimerkuraatio-demerkuraatio on reaktio, jossa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja happinukleofiiliksi muodostaen organo-elohopeavälituotteen. Tässä käyttämämme happinukleofiili voi olla vettä tai alkoholia. Toisin sanoen merkuroinnissa vetyatomi CH2-kohdassa ja hydroksyyliryhmä renkaan hiiliatomissa reagoivat keskenään. Se antaa ennustetun Markovnikov-tuotteen alkeenin epäsuoran hydraation kautta.
Mitä eroa on oksimerkuroitumisella ja demerkuroitumisella?
Oksimerkuraatio on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi. Demerkuraatio puolestaan on reaktio, jossa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja happinukleofiiliksi muodostaen organo-elohopeavälituotteen. Siksi keskeinen ero oksimerkuroinnin ja demerkuroinnin välillä on se, että oksimerkurointiin liittyy elektrofiilinen lisäys, jossa alkeeni muuttuu neutraaliksi alkoholiksi, kun taas demerkuroinnissa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja organo-elohopeavälituotteeksi.
Alla on yhteenveto oksimerkuroinnin ja demerkuraation välisestä erosta taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – Oksimerkuraatio vs demerkuraatio
Oksimerkuraatio on kemiallinen reaktio, jossa tapahtuu elektrofiilinen additiomekanismi, joka muuttaa alkeenin neutraaliksi alkoholiksi. Demerkuraatio eli oksimerkuraatio-demerkuraatio on reaktio, jossa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja happinukleofiiliksi muodostaen organo-elohopeavälituotteen. Siksi avainero oksimerkuroinnin ja demerkuroinnin välillä on se, että oksimerkurointiin liittyy elektrofiilinen lisäys, jossa alkeeni muuttuu neutraaliksi alkoholiksi, kun taas demerkuroinnissa alkeeni muuttuu Hg2+-suolaksi ja organo-elohopeavälituotteeksi.
