Avainero anomeerisen hiilen ja kiraalisen hiilen välillä on se, että anomeerinen hiiliatomi sisältää olennaisesti hydroksyyliryhmän, joka on joko cis- tai trans-asemassa eksosykliseen happiatomiin nähden, kun taas kiraalinen hiiliatomi sisältää olennaisesti neljä erilaista funktionaalista ryhmää kiinnittyneenä se yksittäisillä kovalenttisilla sidoksilla.
Anomeerinen hiili on hiili, joka on peräisin hiilihydraattimolekyylin avoketjuisen muodon karbonyylihiiliyhdisteestä. Kiraaliset hiiliatomit ovat hiiliatomeja, jotka koostuvat neljästä yksittäisestä sidoksesta neljään eri funktionaaliseen ryhmään.
Mikä on anomeerinen hiili?
Anomeerinen hiili on hiili, joka on johdettu hiilihydraattimolekyylin avoimen ketjun karbonyylihiiliyhdisteestä. Anomeeristen hiiltä sisältävien yhdisteiden kemiallisen rakenteen mukaan niitä on kahta tyyppiä alfa- ja beeta-anomeereja.
Alfa-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on cis anomeerisen keskuksen eksosyklisen hapen suhteen. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat samalla puolella molekyyliprojektiota. Kun piirretään Haworthin kaava, hydroksyyliryhmä on alaspäin, jos se on alfa-anomeeri. Seuraava esimerkki näyttää D-glukopyranoosin alfa-anomeerin.
Kuva 01: Alfa- ja beta-anomeerit
Beeta-anomeeri on hiilihydraatin konfiguraatio, jossa hydroksyyliryhmä on trans-eksosyklinen happi anomeerikeskuksessa. Tämä tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä ja eksosyklinen happiatomi ovat molekyyliprojektion vastakkaisilla puolilla.
Mikä on kiraalinen hiili?
Kiraaliset hiiliatomit ovat hiiliatomeja, jotka koostuvat neljästä yksinkertaisesta sidoksesta neljään eri funktionaaliseen ryhmään. Kiraalisen hiilen läsnäolon käsitettä kuvaa parhaiten kiraalisuus. Kiraalisuus viittaa ominaisuuteen olla päällekkäin asetettava peilikuva. Tätä termiä käytetään enimmäkseen orgaanisten yhdisteiden kanssa. Piste, joka määrittää kiraalisuuden läsnäolon tai puuttumisen molekyylissä, on kyseisen molekyylin kiraalinen keskus. Kiraalinen keskus on orgaanisen yhdisteen hiiliatomi, johon on kiinnittynyt neljä erilaista substituenttia. Kiraaliset yhdisteet ovat yhdisteitä, jotka sisältävät kiraalisia hiiliatomeja. Kiraalisuus on itse asiassa kiraalisten keskusten ominaisuus. Kiraalinen keskus on oleellisesti sp3-hybridisoitunut, koska siinä on oltava neljä erilaista atomiryhmää, jotka muodostavat neljä yksittäistä kovalenttista sidosta.
Kuva 02: Kiraaliset hiiliatomit esitetään sinisillä tähdillä
Kiraalikeskukset aiheuttavat yhdisteiden optisen isomerian. Toisin sanoen yhdisteet, joissa on kiraalisia keskuksia, eivät asetu peilikuvansa päälle. Siksi yhdisteet, joilla on kiraalinen keskus ja sen peilikuvaa muistuttava molekyyli, ovat kaksi eri yhdistettä. Yhdessä nämä kaksi molekyyliä tunnetaan enantiomeereinä.
Toisa alta termi akiraalinen tarkoittaa, että läsnä ei ole kiraalisia keskuksia. Siksi kiraalisella yhdisteellä ei ole symmetriaa. Siinä on kuitenkin ei-päällekkäinen peilikuva. Koska akiraalisissa yhdisteissä ei ole kiraalisia keskuksia, akiraalisella yhdisteellä on päällekkäisiä peilikuvia.
Mitä eroa on anomeerisella hiilellä ja kiraalisella hiilellä?
Anomeeriset yhdisteet ja kiraaliset yhdisteet ovat kaksi erilaista orgaanisten yhdisteiden muotoa, joissa on tietyntyyppisiä hiiliatomeja. avainero anomeerisen hiilen ja kiraalisen hiilen välillä on se, että anomeerinen hiiliatomi sisältää olennaisesti hydroksyyliryhmän, joka on joko cis- tai trans-asemassa eksosykliseen happiatomiin nähden, kun taas kiraalinen hiiliatomi sisältää olennaisesti neljä erilaista funktionaalista ryhmää, jotka on kiinnitetty siihen yksittäisillä kovalenttisilla sidoksilla..
Alla oleva infografiikka esittää erot anomeerisen hiilen ja kiraalisen hiilen välillä taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – Anomeerinen hiili vs kiraalinen hiili
Anomeeriset yhdisteet ja kiraaliset yhdisteet ovat kaksi erilaista orgaanisten yhdisteiden muotoa, joissa on tietyntyyppisiä hiiliatomeja. Keskeinen ero anomeerisen hiilen ja kiraalisen hiilen välillä on se, että anomeerinen hiiliatomi sisältää olennaisesti hydroksyyliryhmän, joka on joko cis- tai trans-asemassa eksosykliseen happiatomiin nähden, kun taas kiraalinen hiiliatomi sisältää olennaisesti neljä erilaista funktionaalista ryhmää, jotka on kiinnitetty siihen yksittäisillä kovalenttisilla sidoksilla.
