Avainero – Syn vs Anti Addition
Orgaanisessa kemiassa additioreaktioille on tunnusomaista kaksi ryhmää, jotka sitoutuvat kaksoissidokseksi. Tämän alkeenien tunnusomaisen additioreaktion aikana kaksoissidoksen p-sidos katkeaa ja muodostuu uusia σ-sidoksia. Se johtuu siitä, että C=C-sidoksen p-sidos on paljon heikompi ja epävakaampi kuin C-C σ -sidos. Lisäksi alkeenien p-sidos tekee niistä elektronirikkaita, koska p-sidoksen elektronitiheys keskittyy molekyylin tason ylä- ja alapuolelle. Siksi p-sidos on herkempi σ-elektrofiileille kuin sidos. Stereokemia on tärkeä määritettäessä additioreaktioiden mekanismia. Additioreaktioiden stereokemia riippuu kahdesta näkökulmasta. Ensimmäinen on elektrofiilin ja nukleofiilin yhdistävä puoli kaksoissidottuihin hiileihin (on se sitten kaksoissidoksen sam alta puolelta vai vastakkaiselta puolelta). Toinen näkökohta on elektrofiilin ja nukleofiilin geometrinen suuntautuminen toisiinsa ja muuhun orgaaniseen molekyyliin. Näiden näkökohtien perusteella lisäykselle on kaksi mahdollista stereokemiaa, syn ja anti. avainero syn-additiossa ja antiadditiossa on se, että syn-additiossa sekä elektrofiili että nukleofiili lisäävät samalla puolelta kaksoissidosten hiiliatomien tasoa, kun taas antiadditiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät tämän tason vastakkaisilta puolilta.. Lisätietoja syn- ja anti-lisäyksistä käsitellään alla.
Mikä on Syn Addition?
Syn-additio on mahdollinen additiokemia, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat samalle puolelle alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tasoa. Syn-additio tapahtuu usein, kun alkeeneissa on aryylisubstituentti.
Kuva 01: Syn ja Anti Addition
Lisäksi sitä esiintyy hydroboraatiossa. Hydrohalogenoinnin ja hydratoinnin aikana voi tapahtua sekä syn- että antiadditiota. Hydroboraation aikana ensimmäinen vaihe on välituotteen alkyyliboraanin muodostus lisäämällä H ja BH2 alkeenin p-sidokseen. Sitten toisessa vaiheessa H-BH2 ja p-sidos katkaistaan uusien σ-sidosten muodostamiseksi. Tämän reaktion siirtymätila on nelikeskeinen, koska neljä atomia osallistuu välituotteen muodostamiseen.
Mikä on Anti Addition?
Antiadditio on mahdollinen additiokemia, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottuneiden hiiliatomien tason vastakkaisille puolille. Lisääntymisen esto tapahtuu halogenoinnissa ja halohydriinin muodostuksessa. Halogenointi on X2 (jossa X=Br tai Cl) lisäämistä. Alkeenien halogenoinnissa on kaksi vaihetta.
Ensimmäisessä vaiheessa elektrofiilin (X+) lisääminen p-sidokseen tapahtuu. Tämän vaiheen aikana muodostuu kolmijäseninen rengas, jossa on positiivisesti varautunut halogeeniatomi, jota kutsutaan silloitetuksi haloniumioniksi. Ensimmäinen vaihe on nopeuden määrittävä vaihe. Sitten toisessa vaiheessa tapahtuu X– nukleofiilinen hyökkäys. Tämän vaiheen aikana X– hyökkää haloniumionirenkaaseen, avaa sen ja muodostaa sitten C-X:n uuden σ-sidoksen.
Mitä eroa Synin ja Anti Additionin välillä on?
Syn-lisäys vs Anti-lisäys |
|
| Syn-additio on mahdollinen additiokemia, jossa sekä elektrofiili että nukleofiili sitoutuvat samalle puolelle alkeenin kaksoissidottujen hiiliatomien tasoa. | Antiadditio on mahdollinen additiokemia, jossa elektrofiili ja nukleofiili sitoutuvat alkeenin kaksoissidottuneiden hiiliatomien tason vastakkaisille puolille |
| Lisäysreaktiot | |
| Hydroborointi, hydrohalogenointi ja hydraatio | Halogenointi, halohydriinin muodostus, hydrohalogenointi ja hydraatio |
Yhteenveto – Syn vs Anti Addition
Alkeeneille on tunnusomaista additioreaktiot, jotka luokitellaan kahteen tyyppiin stereokemian perusteella; syn lisäys ja anti-lisäys. Lisäyksen aikana C=C:n p-sidos katkeaa muodostaen uuden σ-sidoksen. Lisäksi sekä nukleofiili että elektrofiili sitoutuvat samalle puolelle alkeenin C=C-sidoksen p-sidoksen tasoa, kun taas antiadditiossa nukleofiili ja elektrofiili lisäävät p-sidoksen tason vastakkaiselle puolelle. Tämä on ero syn- ja anti-lisäysten välillä.
Lataa Syn vs Anti Addition PDF-versio
Voit ladata tämän artikkelin PDF-version ja käyttää sitä offline-tarkoituksiin lainaushuomautuksen mukaisesti. Lataa PDF-versio tästä Synin ja Anti Additionin ero
