Avainero Michael-addition ja Robinson-annulaation välillä on se, että Michael-additio muodostaa alifaattisen yhdisteen, kun taas Robinson-annulaatio muodostaa rengasrakenteen.
Kaiken kaikkiaan Michael-additio ja Robinsonin annulaatio ovat orgaanisia synteesireaktioita. Molemmat reaktiot kuuluvat additioreaktioiden luokkaan, koska molemmissa reaktioissa lisätään kaksi yhdistettä yhdessä, jolloin lopputuotteeksi saadaan erilainen yhdiste.
Mikä on Michael Addition?
Michael-reaktio on nukleofiilin nukleofiilinen lisäys α, β-tyydyttymättömään karbonyyliyhdisteeseen. Lisäksi tämä on sopivin menetelmä hiili-hiili-sidosten lievään muodostukseen. Alun perin tämän reaktion määritteli tiedemies Arthur Michael. Reaktio on seuraava:
Kuva 01: Michaelin reaktio
Nukleofiilin R ja R’ ovat elektroneja vetäviä ryhmiä, eli asyyli- ja syanoryhmiä. B on emäs, joka tarjoaa väliaineen reaktiolle osallistuessaan reaktioon. Lisäksi α, β-tyydyttymättömän yhdisteen R'-substituenttia kutsutaan "Michael-akseptoriksi", ja yleensä se on ketoniryhmä. Mutta joskus se on nitroryhmä. Lisäksi Michael-lisäyksen reaktiomekanismi on seuraava:
Kuva 02: Michael Addition -reaktion mekanismi
Mikä on Robinson Anulation?
Robinsonin annulaatio on orgaaninen reaktio, jossa rengasrakenne muodostuu kolmen uuden C-C-sidoksen muodostuessa. Lisäksi tämän reaktion lähtöaineet ovat ketoni ja metyylivinyyliketoni. Lisäksi tämä reaktio sisältää Michaelin lisäyksen, jota seuraa aldolikondensaatio. Lisäksi se on erittäin hyödyllinen sulautuneiden rengasrakenteiden muodostamisessa. Reaktio on seuraava:
Kuva 03: Robinsonin anulaatioreaktio
Lisäksi tämän reaktion julkaisivat ensimmäisenä William Rapson ja Robert Robinson.
Kuva 04: Robinsonin kumoamismekanismi
Yllä oleva kuva esittää Robinsonin kumoamismekanismin. Tässä reaktio alkaa ketonin nukleofiilisellä hyökkäyksellä vinyyliketonia vastaan, mikä tuottaa välituotteen Michael-adduktin. Tämän jälkeen tapahtuu aldolityyppistä renkaan sulkeutumista, mikä johtaa ketoalkoholin muodostumiseen, joka sitten dehydratoidaan, jolloin muodostuu annulaatiotuote.
Mitä eroa on Michael Additionin ja Robinson Anulationin välillä?
Michael-reaktio on nukleofiilin nukleofiilinen lisäys α, β-tyydyttymättömään karbonyyliyhdisteeseen, kun taas Robinsonin annulaatio on orgaaninen reaktio, jossa rengasrakenne muodostuu kolmen uuden C-C-sidoksen muodostuessa. Siksi avainero Michael-addition ja Robinson-annulaation välillä on se, että Michael-additio muodostaa alifaattisen yhdisteen, kun taas Robinsonin annulaatio muodostaa rengasrakenteen.
Lisäksi Michael-additio on tärkeä lievien C-C-sidosten muodostumiselle, kun taas Robinson-reaktio on tärkeä sulautuneiden rengasrakenteiden muodostuksessa.
Alla infografiassa on lisätietoja erosta Michaelin lisäyksen ja Robinsonin kumoamisen välillä.
Yhteenveto – Michael Addition vs Robinson Anulation
Michaelin reaktio on nukleofiilin nukleofiilinen lisäys α, β-tyydyttymättömään karbonyyliyhdisteeseen, kun taas Robinsonin annulaatio on orgaaninen reaktio, jossa rengasrakenne muodostuu kolmen uuden C-C-sidoksen muodostuessa. Keskeinen ero Michael-addition ja Robinson-annulaation välillä on, että Michael-additio muodostaa alifaattisen yhdisteen, kun taas Robinson-annulaation muodostaa rengasrakenteen.
