Avainero asetyloinnin ja metyloinnin välillä on se, että asetylaatio on prosessi, jossa asetyyliryhmä tuodaan molekyyliin, kun taas metylointi on prosessi, jossa metyyliryhmä tuodaan molekyyliin.
Asetylointi ja metylaatio ovat erittäin tärkeitä synteesireaktioita, joilla on monia käyttötarkoituksia teollisuudessa. Nämä reaktiot auttavat muodostamaan uusia yhdisteitä molekyyleistä lisäämällä erilaisia funktionaalisia ryhmiä. Asetylaatiota ja metylaatiota löytyy myös biologisista systeemeistä.
Mitä asetylointi on?
Asetylointi on prosessi, jossa asetyyliryhmä liitetään molekyyliin. Ac tarkoittaa asetyyliryhmää, ja sen kemiallinen kaava on -C(O)CH3, jossa happiatomi on sitoutunut hiiliatomiin kaksoissidoksella ja metyyliryhmä on kiinnittynyt hiiliatomiin. Tämä on korvausreaktio. Se tunnetaan myös substituutioreaktiona, koska tässä reaktiossa asetyyliryhmä korvaa funktionaalisen ryhmän, joka on jo läsnä molekyylissä.
Useimmiten asetyyliryhmät voivat korvata molekyyleissä olevat reaktiiviset vetyatomit. Esimerkiksi vety -OH-ryhmissä on reaktiivista vetyä. On myös mahdollista korvata tämä vetyatomi asetyyliryhmällä. Tämä korvaaminen aiheuttaa esterin muodostumisen. Tämä johtuu siitä, että tämä korvaaminen muodostaa -O-C(O)-O-sidoksen.
Kuva 01: Salisyylihapon asetylaatio muodostaa asetyylisalisyylihappoa
Asetylaatio tapahtuu proteiineissa yleisesti. Ja tämä prosessi tunnetaan nimellä proteiiniasetylaatio. Tässä N-terminaalinen asetylaatio tapahtuu korvaamalla proteiinin ryhmän –NH2 vetyatomi asetyyliryhmällä. Se on entsymaattinen reaktio, koska entsyymit katalysoivat sitä.
Mitä on metylointi?
Metylointi on prosessi, jossa metyyliryhmä liitetään molekyyliin. Kuten asetylaatioprosessissa, myös metylaatiossa metyyliryhmä korvaa reaktiivisen atomin. Siksi se on alkyloinnin muoto, jossa alkylointi on alkyyliryhmän substituutio.
Metylaatio tapahtuu kahdella mekanismilla;
- Elektrofiilinen metylaatio
- Nukleofiilinen metylaatio
Elektrofiiliset reitit ovat kuitenkin yleisin tapa tehdä metylaatio. Mutta Grignardin reaktiossa aldehydit tai ketonit metyloituvat nukleofiilisen lisäyksen kautta. Näissä reaktioissa ensinnäkin metalli-ioni yhdistyy metyyliryhmän kanssa. Ja se toimii Grignard-reagenssina.
Kuva 02: Sytosiinin metylaatio
Biologisissa järjestelmissä DNA:n metylaatio ja proteiinien metylaatio ovat yleisiä reaktioita. Siellä metyyliryhmä kiinnittyy DNA:n typpipitoiseen emäkseen, kun taas proteiinimetylaatiossa polypeptidiketjujen aminohapot kiinnittyvät metyyliryhmien kanssa.
Mitä eroa asetyloinnilla ja metyloinnilla on?
Asetylointi vs metylointi |
|
| Asetylointi on prosessi, jossa asetyyliryhmä liitetään molekyyliin. | Metylointi on prosessi, jossa metyyliryhmä liitetään molekyyliin. |
| Toiminnallisen ryhmän lisäys | |
| Asetylointi aiheuttaa asetyylifunktionaalisen ryhmän lisäämisen. | Metylaatio aiheuttaa alkyyli(metyyli)funktionaalisen ryhmän lisäämisen. |
| Reaktiomekanismi | |
| Asetylaatio tapahtuu substituution kautta. | Metylaatio voi tapahtua joko korvaamalla tai lisäämällä. |
| Sovellukset biologisissa järjestelmissä | |
| Asetylaatio tapahtuu proteiinimolekyyleissä. | DNA- ja proteiinimolekyylien metylaatio. |
Yhteenveto – Asetylointi vs metylointi
Asetylointi ja metylaatio ovat erittäin tärkeitä reaktioita, koska ne mahdollistavat uusien yhdisteiden muodostumisen olemassa olevista molekyyleistä korvaamalla (tai joskus lisäämällä) funktionaalisia ryhmiä, kuten asetyyliryhmä ja alkyyliryhmä. avainero asetyloinnin ja metyloinnin välillä on se, että asetylointi on kemiallinen reaktio, jossa asetyyliryhmä viedään molekyyliin, kun taas metylaatio on kemiallinen reaktio, jossa metyyliryhmä lisätään molekyyliin.
