Avainero klassisen ja ei-klassisen karbokationin välillä on, että klassisissa karbokationeissa on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisissa karbokationeissa on kolmen keskuksen kahden elektronin rakenne.
Karbokationi on kemiallinen laji, joka on orgaanisen molekyylin osa. Sillä on positiivinen varaus hiiliatomissa. Yksinkertainen esimerkki karbokationista on CH3+ Joillakin karbokationeilla on useampi kuin yksi positiivinen varaus samassa hiiliatomissa tai eri atomissa. Lisäksi karbokationit ovat reaktiivisia välituotteita orgaanisissa reaktioissa positiivisen varauksen läsnäolon vuoksi; hiiliatomissa on kuusi elektronia, mikä tekee siitä epävakaan (kahdeksan elektronin läsnäolo varmistaa stabiilisuuden); siksi sillä on taipumus etsiä elektroneja.
Mikä on klassinen karbokaatio?
Klassinen karbokationi on ioni, joka sisältää positiivisesti varautuneen hiiliatomin, jossa on kuusi elektronia, jotka osallistuvat kolmeen kemialliseen sidokseen. Voimme nimetä tämän hiiliatomin kolmen koordinaatin positiiviseksi hiileksi.
Kuva 01: Klassisen karbokationin muodostuminen
Maksimaalisen vakauden varmistamiseksi hiiliatomissa tulee olla kahdeksan valenssielektronia. Mutta karbokationissa hiiliatomissa on vain kuusi elektronia, joilla on positiivinen varaus. Siksi sillä on taipumus jakaa kaksi muuta elektronia elektronegatiivisesta lajista. Tämä tekee hiiliatomista stabiilin ja neutraloi positiivisen varauksen. Tämä on syy klassisten karbokationien korkeaan reaktiivisuuteen. Klassisen karbokationin energia on kuitenkin alhainen verrattuna vastaavan ei-klassisen karbokationin energiaan. Mutta tämä ero heidän energioissaan on hyvin pieni.
Mikä on ei-klassinen karbokation?
Ei-klassinen karbokationi on ioni, joka sisältää positiivisesti varautuneen hiilen kolmen keskuksen kaksielektronikeskuksessa. Tämä tarkoittaa, että näissä karbokationissa on kolme atomia, jotka jakavat kaksi elektronia. Tämän tyyppistä elektronien jakamista kutsutaan elektronien siirtämiseksi.
Kuva 02: Klassisten ja ei-klassisten karbokationien energiaero
Yleisin esimerkki ei-klassisesta karbokationista on 2-norbornyylikationi. Se esiintyy vähemmän symmetrisessä kolmen keskuksen kahden elektronin rakenteessa. Klassisten ja ei-klassisten karbokationien välillä on hyvin vähän eroa energiassa. Siksi niitä on erittäin vaikea erottaa kokeellisesti.
Mitä eroa on klassisen ja ei-klassisen karbokationin välillä?
Voimme luokitella karbokationit kahteen ryhmään klassisiksi ja ei-klassisiksi karbokationiksi kemiallisen rakenteen mukaan. Keskeinen ero klassisen ja ei-klassisen karbokationin välillä on se, että klassisissa karbokationeissa on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisilla karbokationilla on kolmikeskuksen kahden elektronin rakenne. Ei-klassisen karbokationin energia on korkeampi kuin klassisen karbokationin energia, mutta ero näiden energioiden välillä on hyvin pieni; siksi on hyvin vaikeaa erottaa eroa klassisten ja ei-klassisten rakenteiden välillä.
Lisäksi aktivointienergia klassisen karbokationin muuntamiseksi ei-klassiseksi karbokationiksi tai päinvastoin on hyvin pieni. Näiden lisäksi klassisilla karbokationeilla on positiivinen varaus hiiliatomissa ja nod-elektroniparit hiiliatomin ympärillä, mutta ei-klassisissa karbokationeissa elektronit ovat siirtyneet hiiliatomin ympärille. Esimerkki klassisesta karbokationista on metenium-ioni, kun taas esimerkki ei-klassisesta karbokationista on 2-norboryyli-ioni.
Yhteenveto – Klassinen vs ei-klassinen karbokaatio
Voimme luokitella karbokationit kahteen ryhmään klassisiksi ja ei-kalssisiksi karbokationiksi kemiallisen rakenteen mukaan. Keskeinen ero klassisen ja ei-klassisen karbokationin välillä on se, että klassisissa karbokationeissa on hiiliatomi, jossa on kuusi elektronia kolmessa kemiallisessa sidoksessa, kun taas ei-klassisilla karbokationilla on kolmikeskuksen kahden elektronin rakenne. Esimerkki klassisesta karbokationista on metenium-ioni, kun taas esimerkki ei-klassisesta karbokationista on 2-norboryyli-ioni.
