Avainero primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien välillä on halogeeniatomia kuljettavan hiiliatomin sijainti. Primäärisissä halogeenialkaaneissa halogeeniatomin kantava hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään. Mutta sekundaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Kun taas tertiaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään.
Halogeenialkaanit tai halogeenialkaanit ovat alkaaneja, jotka sisältävät halogeeneja. Halogeenit ovat jaksollisen järjestelmän ryhmän 17 kemiallisia alkuaineita. Se sisältää fluorin (F), kloorin (Cl), bromin (Br), jodin (I) ja astatiinin (At). Samassa halogeenialkaanissa voi olla yksi tai useampi halogeeni. Halogeenialkaaneilla on monia tärkeitä sovelluksia palonestoaineina, sammuttimina, kylmäaineina, ponneaineina jne. Monia halogeenialkaaneja pidetään kuitenkin myrkyllisinä yhdisteinä ja epäpuhtauksina.
Mitä ovat ensisijaiset halogeenialkaanit?
Primääriset halogeenialkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on hiiliatomi kiinnittyneenä yhteen alkyyliryhmään ja yhteen halogeeniatomiin. Siksi primääristen halogeenialkaanien yleinen rakenne on R-CH2-X; R on alkyyliryhmä, kun taas X on halogeeni. Voimme merkitä niitä 10 halogeenialkaaneina. Yleinen esimerkki on halotaani, joka sisältää etyyliryhmän R-ryhmänä ja klooriatomin X-ryhmänä tai halogeenina. Metyylihalogenidit ovat kuitenkin poikkeus näille primäärisille halogeenialkaanirakenteille, koska niissä on kolme vetyatomia kiinnittyneenä hiiliatomiin, joka kantaa halogeeniatomia. Tämä tarkoittaa, että näihin yhdisteisiin ei ole liittynyt alkyyliryhmiä. Mutta niitä pidetään ensisijaisina halogeenialkaaneina.
Lisäksi, jos otamme huomioon primääristen halogeenialkaanien reaktiivisuuden, halogeeniatomiin kiinnittynyt hiiliatomi on reaktiivinen keskus, koska halogeeni on elektronegatiivisempi kuin hiili; siten se antaa osittaisen positiivisen varauksen hiiliatomille vetämällä sidoselektroneja itseään kohti. Lisäksi näitä yhdisteitä voivat hyökätä nukleofiiliset reagenssit, jotka etsivät positiivisia varauksia. Joten tämä johtaa nukleofiiliseen substituutioreaktioon. Ja tällä reaktiolla on korkea aktivaatioenergian este. Se on SN2-tyyppinen reaktio, ja me kutsumme sitä bimolekulaariseksi reaktioksi.
Mitä ovat sekundaariset halogeenialkaanit?
Toissijaiset halogeenialkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on hiiliatomi kiinnittyneenä kahteen alkyyliryhmään ja halogeeniatomi. Sekundaaristen halogeenialkaanien yleinen rakenne on R2-C(-H)-X. Tässä kaksi alkyyliryhmää (R-ryhmä) voivat olla samanlaisia tai erilaisia. Voimme merkitä nämä yhdisteet 20 halogeenialkaaneina. Lisäksi sekundaariset halogeenialkaanit käyvät läpi SN2-nukleofiilisiä substituutioreaktioita. Siksi ne ovat bimolekulaarisia reaktioita.
Kuva 02: 2-bromipropaani
Sekundaarisen halogeenialkaanin reaktiivisuus on primääristen ja tertiääristen halogeenialkaanien reaktiivisuuden välissä, koska kahden alkyyliryhmän läsnäolo alentaa hiiliatomin positiivista varausta, koska alkyyliryhmät ovat elektroneja vetäviä lajeja.
Mitä tertiääriset halogeenialkaanit ovat?
Tertiääriset halogeenialkaanit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on hiiliatomi kiinnittyneenä kolmeen alkyyliryhmään (ei vetyatomeja kiinnittyneenä suoraan tähän hiileen) ja halogeeniatomi. Tertiäärisen halogeenialkaanin yleinen rakenne on R3-C-X, jossa kolme R-ryhmää (alkyyliryhmää) voi olla joko samoja tai eri ryhmiä. Voimme merkitä nämä yhdisteet 30 halogeenialkaaneina. Lisäksi nämä yhdisteet käyvät läpi SN1-nukleofiilisiä substituutioreaktioita. Mutta tämä mekanismi eroaa primääristen ja sekundaaristen halogeenialkaanien nukleofiilisistä substituutioreaktioista.
Hiiliatomilla, joka kuljettaa halogeeniatomia, on erittäin alhainen positiivinen varaus, koska tähän hiiliatomiin on kiinnittynyt kolme elektroneja vetävää ryhmää. Siksi se ei vaadi suurienergisten välituotteiden muodostumista, ja nukleofiili voi hyökätä suoraan karboniumioniin heti sen muodostuessa. Siksi kutsumme sitä yksimolekyyliseksi reaktioksi.
Mitä eroa primaarisilla sekundaarisilla ja tertiaarisilla halogeenialkaaneilla on?
Halogeenialkaaneja on kolmea tyyppiä rakenteesta riippuen; primaariset, sekundaariset ja tertiääriset halogeenialkaanit. Primäärisissä halogeenialkaaneissa halogeeniatomia kantava hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään, ja sekundaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään, kun taas tertiaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään. Joten tämä on tärkein ero primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien välillä.
Seuraava infografiikka tekee yhteenvedon primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien eroista.
Yhteenveto – ensisijaiset sekundaariset vs. tertiääriset halogeenialkaanit
Halogeenialkaaneja on kolmea tyyppiä rakenteesta riippuen; primaariset, sekundaariset ja tertiääriset halogeenialkaanit. Keskeinen ero primaaristen sekundaaristen ja tertiääristen halogeenialkaanien välillä on, että primaarisissa halogeenialkaaneissa hiiliatomi, joka sisältää halogeeniatomin, on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään. Ja sekundaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliryhmään. Sillä välin tertiaarisissa halogeenialkaaneissa tämä hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään.
