Avainero Fischer- ja Schrock-karbeenin välillä on, että Fischer-karbeeni sisältää heikosti takaisinsidosmetallia, kun taas Schrock-karbeeni sisältää vahvan takaisinsidosmetallin.
Karbeeniyhdiste on kemiallinen yhdiste, joka sisältää neutraalin hiiliatomin, jonka valenssi on kaksi ja kaksi jakamatonta valenssielektronia. Karbeenin yleinen kaava on R=R' tai R=C, jossa R on joko substituentteja tai vetyatomeja. Karbeeneja on kahta eri tyyppiä, Fischer-karbeeni ja Schrock-karbeeni.
Mikä on Fischer Carbene?
Fischer-karbeeni on eräänlainen metalli-hiiliyhdiste, jolla on heikko takaisinsitoutuva metallikeskus. Tämä metallikeskus on yleensä matalan hapetusasteen metallikeskus. Siirtymäsarjan keski- ja myöhäiset siirtymämetallit, kuten rauta, molybdeeni ja koboltti, löytyvät näistä karbeenimolekyyleistä. Myös nämä yhdisteet sisältävät pi-donoivia R-ryhmiä. Toisin sanoen Fischer-karbeenit sisältävät pi-akseptorimetalliligandeja. Yleisimpiä R-ryhmiä ovat alkoksi- ja alkyloidut aminoryhmät.
Kuva 01: Kemiallinen sitoutuminen karbeeniyhdisteissä
Fischer-karbeenimolekyylit liittyvät ketoneihin kemiallisilta ominaisuuksiltaan, koska karbeenissa oleva hiiliatomi on elektrofiilinen, samanlainen kuin ketonimolekyylin karbonyylihiili. Lisäksi, samoin kuin ketonit, Fischer-karbeenit voivat käydä läpi aldolin k altaisia reaktioita. Lisäksi hiiliatomi, joka on alfa karbeenihiileen nähden, on hapan ja voidaan deprotonoida emäksillä, kuten n-butyylilitium.
Mikä on Schrock Carbene?
Schrock-karbeeni on eräänlainen metalli-hiiliyhdiste, jossa on vahva takaisinsitoutuva metallikeskus. Näillä karbeeniyhdisteillä ei ole pi:tä hyväksyviä metalliligandeja. Pi-luovuttavia ligandeja on kuitenkin olemassa. Karbeeni-hiilikeskuksessa tämä yhdiste on nukleofiilinen. Tyypillisesti voimme havaita näissä yhdisteissä korkean hapetusasteen metallikeskuksen. Näistä yhdisteistä löytyy enimmäkseen varhaisia siirtymämetalleja, kuten titaania ja tantalia.
Mitä eroa on Fischerillä ja Schrock Carbenella?
Karbeeniyhdiste on kemiallinen yhdiste, joka sisältää neutraalin hiiliatomin, jonka valenssi on kaksi ja kaksi jakamatonta valenssielektronia. Karbeeneja on kahta eri tyyppiä, Fischer-karbeeni ja Schrock-karbeeni.avainero Fischer- ja Schrock-karbeenin välillä on se, että Fischer-karbeeni sisältää huonosti takaisin sitoutuvaa metallia, kun taas Schrock-karbeeni sisältää voimakkaasti takaisin sitoutuvaa metallia.
Lisäksi Fisher-karbeeniyhdisteet sisältävät yleensä matalan hapetusasteen metallikeskuksia, kun taas Schrock-karbeenikeskuksissa on korkean hapetusasteen metallikeskuksia. Siksi Fischer-karbeenit sisältävät tyypillisesti keski- ja myöhäisiä siirtymämetalleja, kuten isornia, molybdeenia ja kobolttia, kun taas Schrock-karbeenit sisältävät tyypillisesti varhaisia siirtymämetalleja, kuten titaania ja tantaalia. Tämä on siis toinen ero Fischerin ja Schrock-karbeenin välillä.
Lisäksi Fischer-karbeeni sisältää pi-akseptorimetalliligandeja, kun taas Schrock-karbeeniyhdisteet pi-donormetalliligandeja. Toisin sanoen Fischer-karbeeni sisältää pi-luovuttavia R-ryhmiä. Siksi tämä on myös merkittävä ero Fischer- ja Schrock-karbeenin välillä. Tämän lisäksi Fischer-karbeeniyhdisteet voivat toimia elektrofiileina, koska ne ovat elektrofiilisiä karbeeni-hiilikeskuksessa. Schrock-karbeenit ovat kuitenkin nukleofiilisiä yhdisteitä. Lisäksi Fischer-karbeenin R-ryhmiin kuuluvat alkoksi- ja alkyloidut aminoryhmät, kun taas Schrock-karbeenin R-ryhmät sisältävät vety- ja alkyylisubstituentit.
Alla infografiassa on yhteenveto Fischerin ja Schrock-karbeenin eroista.
Yhteenveto – Fischer vs Schrock Carbene
Karbeeneja on kahta eri tyyppiä, Fischer-karbeeni ja Schrock-karbeeni. Fischer-karbeeni on eräänlainen metalli-hiiliyhdiste, jolla on heikko takaisinsitoutuva metallikeskus, kun taas Schrock-karbeeni on eräänlainen metalli-hiiliyhdiste, jolla on vahva takaisinsitoutuva metallikeskus. Siksi avainero Fischer- ja Schrock-karbeenin välillä on se, että Fischer-karbeeni sisältää heikosti takaisin sitoutuvaa metallia, kun taas Schrock-karbeeni sisältää vahvasti takaisin sitoutuvaa metallia.
