Avainero MPV-pelkistyksen ja Oppenauer-hapetuksen välillä on se, että MPV-pelkistys käsittää ketonin tai aldehydin muuntamisen sitä vastaavaksi alkoholiksi, kun taas Oppenauer-hapetus sisältää sekundääristen alkoholien muuntamisen ketoneiksi.
MPV-alennus tarkoittaa Meerwein-Ponndorf-Verley-vähennystä. Oppenauer-hapetus viittaa hapettumisreaktioon, joka on nimetty Rupert Viktor Oppenauerin mukaan. Nämä ovat kaksi vastakkaista reaktiota.
Mikä on MPV Reduction?
MPV-alennus tarkoittaa Meerwein-Ponndorf-Verley-vähennystä. Se on eräänlainen pelkistysreaktio, joka sisältää ketonien ja aldehydien pelkistyksen niiden vastaavien alkoholien muodostamiseksi käyttämällä alumiinialkoksidikatalyysiä uhrautuvan alkoholin läsnä ollessa. Tämä pelkistysmekanismi on edullinen korkean kemoselektiivisyytensä vuoksi. Voimme käyttää halpaa, ympäristöystävällistä metallikatalyyttiä tähän pelkistystekniikkaan.
Pelkistysreaktio nimettiin Hans Meerweinin, Wolfgang Ponndorfin ja Albert Verleyn mukaan. Voimme luokitella sen orgaaniseksi redox-reaktioksi. Sen perustajat havaitsivat, että alumiinietoksidin ja etanolin seos voi pelkistää aldehydit tai ketonit vastaavaksi alkoholiksi.
Kuva 01: MPV-vähennyksen reaktiosykli
Tämän reaktion mekanismissa on useita vaiheita:
- Karbonyylihappiatomin koordinointi alumiinialkoksidiin, jolloin saadaan tetrakoordinoitu alumiinivälituote.
- Välituotteiden muodostuminen, hydridin siirtäminen karbonyyliin alkoksiligandista perisyklisen mekanismin kautta.
- Alkoholin muodostuminen liuoksesta syrjäyttämällä äskettäin pelkistetty karbonyyli regeneroimalla katalyytti
Mikä Oppenauer-hapetus on?
Oppenauer-hapetus on eräänlainen hapetusreaktio, jossa sekundääriset alkoholit muuttuvat ketoneiksi selektiivisellä hapetuksella. Tämä hapetusreaktio nimettiin Rupert Viktor Oppenauerin mukaan. Se on hellävarainen tekniikka, joka sisältää valikoivan hapetuksen. Voimme myös kuvata sitä orgaanisen redox-reaktion tyypiksi.
Kuva 02: Esimerkki Oppenauerin hapettumisesta
Tämä on päinvastainen reaktio MPV-vähennykselle. Tässä reaktiossa alkoholi hapettuu alumiini-isopropoksidilla ylimääräisen asetonin läsnä ollessa, mikä aiheuttaa tasapainon siirtymisen tuotepuolta kohti.
Oppenauer-hapetusreaktio on erittäin selektiivinen sekundääristen alkoholien suhteen, eikä se hapeta muita herkkiä funktionaalisia ryhmiä, kuten amiineja ja sulfideja. Voimme kuitenkin hapettaa primaarisia alkoholeja tässä hapetusprosessissa. Mutta se tehdään harvoin aldehydituotteiden kilpailevan aldolikondensaation vuoksi. Oppenauer-hapetusreaktio on edelleen käytössä happolabiilien substraattien hapetuksessa. Lisäksi tämä tekniikka syrjäytettiin suurelta osin kromaateista tai dimetyylisulfoksidista riippuvilla hapetusmenetelmillä, koska siinä käytettiin suhteellisen keskimääräisiä ja myrkyttömiä reagensseja.
Mitä eroa on MPV-vähennyksellä ja Oppenauer-hapetuksella?
MPV-pelkistys ja Oppenauer-hapetus ovat tärkeitä orgaanisia kemiallisia reaktiomekanismeja. Keskeinen ero MPV-pelkistyksen ja Oppenauer-hapetuksen välillä on se, että MPV-pelkistys käsittää ketonin tai aldehydin muuttamisen vastaavaksi alkoholiksi, kun taas Oppenauer-hapetus sisältää sekundääristen alkoholien muuntamisen ketoneiksi.
Alla oleva infografiikka esittelee erot MPV-vähennyksen ja Oppenauer-hapetuksen välillä taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – MPV-vähennys vs. Oppenauer-hapetus
MPV-pelkistys ja Oppenauer-hapetus ovat kaksi vastakkaista reaktiota. avainero MPV-pelkistyksen ja Oppenauer-hapetuksen välillä on se, että MPV-pelkistys käsittää ketonin tai aldehydin muuntamisen sitä vastaavaksi alkoholiksi, kun taas Oppenauer-hapetus sisältää sekundääristen alkoholien muuntamisen ketoneiksi.
