Avainero konjugoitujen ja kumuloituneiden dieenien välillä on se, että konjugoiduissa dieeneissä on kaksi kaksoissidosta, jotka on erotettu toisistaan yksinkertaisella sidoksella, kun taas kumuloiduissa dieeneissä on kaksi kaksoissidosta, jotka on kytketty samanlaiseen atomiin.
Dieenit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa kemiassa. Näitä kutsutaan myös diolefiineiksi tai alkadieeneiksi. Nämä ovat kovalenttisia yhdisteitä, jotka koostuvat kahdesta kaksoissidoksesta hiiliatomien välillä. Siksi nämä yhdisteet koostuvat kahdesta alkeeniyksiköstä sekä systemaattisen nimikkeistön vakioetuliitteestä "di".
Mitä ovat konjugoidut dieenit?
Konjugoidut dieenit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on kaksoissidoksia, jotka on erotettu toisistaan yksittäisillä sidoksilla. Toisin sanoen konjugoidulla dieenillä on kaksoissidosten ja yksinkertaisten sidosten vuorotteleva kuvio. Tämä muodostaa elektronipilven konjugoidun järjestelmän koko konjugoidussa järjestelmässä. Kuitenkin, jos kaksoissidoksia erottaa useampi kuin yksi yksinkertainen sidos, kutsumme sitä eristetyksi dieeniksi. Näitä konjugoituja dieenejä käytetään enimmäkseen monomeereinä polymeeriteollisuudessa.
Kuva 01: Yksinkertainen konjugoitu dieeni
Konjugoitujen dieenien valmistus on samanlaista kuin tapa, jolla käytämme alkyylihalogenidien eliminaatioreaktiota alkeenien valmistamiseksi. Voimme käyttää dihalogenideja konvertoimaan ne konjugoiduiksi dieeneiksi kahden peräkkäisen eliminaatioreaktion kautta. Tässä prosessissa on tärkeää käyttää vahvaa, steerisesti estettyä alustaa. Tämä auttaa estämään kilpailevat substituutioreaktiot. Tässä prosessissa on mahdollisia sivutuotteita, mukaan lukien alkyynit, kun käytetään vahvoja emäksiä, kuten natriumamidia. Toinen menetelmä konjugoitujen dieenien valmistamiseksi on allyylihalogenidien eliminaatioreaktio.
Lisäksi voimme määrittää konjugoitujen dieenien stabiilisuuden hydrauslämmön osoittamiseksi. Esimerkiksi kun verrataan 1,3-butadieeniä ja 1-buteenia, 1,3-butadieenissä on ylimääräinen kaksoissidos, joka tarvitsee lisämoolin vetyä pelkistääkseen sen butaaniksi. Siksi 1,3-butadieenin hydraus tuottaa enemmän lämpöä kuin 1-buteenin hydraus. Vedyn lämmön kokeelliset arvot ovat kuitenkin odotettua pienemmät tämän yhdisteen stabiilisuuden vuoksi. Konjugoitu järjestelmä tarjoaa lisästabiiliutta molekyylille.
Mitä ovat kumuloidut dieenit?
Kumulatoidut dieenit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on yhteinen atomi kaksoissidoksia. Toisin sanoen kaksi kaksoissidosta on kiinnittynyt samaan atomiin. Tyypillisesti nämä yhdisteet ovat vähemmän stabiileja kuin konjugoidut dieenit, koska konjugoidut dieenit muodostavat konjugoidun järjestelmän, mikä tekee molekyylistä stabiilimman. Nämä yhdisteet tunnetaan myös kumuloituneina alkadieeneina.
Kuva 02: Yksinkertainen kumuloitu dieeni
Yksinkertaisin kumuloitu dieenimolekyyli, jonka voimme löytää, on 1,2-propadieeni. Se tunnetaan myös alleeenina. Näissä molekyyleissä on keskeinen hiiliatomi, jolla on sp-hybridisaatio. Tämän hiiliatomin ympärillä oleva geometria on lineaarinen.
Yleensä kumuloidut dieenit ovat epästabiileja verrattuna konjugoituihin dieeneihin. Tämä johtuu siitä, että nämä yhdisteet ovat todennäköinen tila, jossa alkyynin kolmoissidos siirtyy hiiliketjua alaspäin kohti vakaita asemaa.
Mitä eroa on konjugoitujen ja kumuloitujen dieenien välillä?
Dieenien kaksoissidokset voidaan järjestää molekyylissä kolmella eri tavalla: konjugoitua, eristettyä tai kumuloitua. Keskeinen ero konjugoitujen ja kumulatiivisten dieenien välillä on se, että konjugoiduissa dieeneissä on kaksi kaksoissidosta, jotka on erotettu toisistaan yksinkertaisella sidoksella, kun taas kumuloituneilla dieeneillä on kaksi kaksoissidosta liittyneenä samanlaiseen atomiin.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto konjugoitujen ja kumuloituneiden dieenien välisestä erosta.
Yhteenveto – Konjugoidut vs. kumuloidut dieenit
Dieeni on orgaaninen yhdiste, joka koostuu kahdesta kaksoissidoksesta. Konjugoiduissa dieeneissä kaksi kaksoissidosta on erotettu toisistaan yksinkertaisella sidoksella, kun taas kumuloiduissa dieeneissa kaksi kaksoissidosta on liittynyt samanlaiseen atomiin. Tämä on avainero konjugoitujen ja kumuloituneiden dieenien välillä.
