Avainero primaarisen ja sekundaarisen alkoholin välillä on, että hiiliatomi, joka sisältää -OH-ryhmän primaarisessa alkoholissa, on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään, kun taas hiiliatomi, joka sisältää -OH-ryhmän sekundäärisessä alkoholissa, on kiinnittynyt kaksi alkyyliryhmää.
Alkoholi on orgaaninen yhdiste, joka sisältää hydroksyyliryhmän funktionaalisena ryhmänä. Siksi alkoholimolekyylien reaktiivisuus riippuu hydroksyyliryhmän sijainnista molekyylissä. Sen mukaisesti on olemassa kolme päätyyppiä primäärisinä, sekundaarisina ja tertiäärisinä alkoholeina riippuen tavasta, jolla hydroksyyliryhmä kiinnittyy molekyyliin.
Mikä on ensisijainen alkoholi?
Primäärialkoholi on orgaaninen yhdiste, jossa -OH-ryhmän sisältävä hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään. Se tarkoittaa; funktionaalisen ryhmän sisältävä hiiliatomi kiinnittyy yhteen toiseen hiiliatomiin, kun taas muut tähän hiiliatomiin liittyvät atomit ovat vetyatomeja. Näin ollen hiiliatomin sisältävällä hydroksyyliryhmällä on aina vain yksi alkyylisidos.
Kuva 01: Ensisijainen alkoholi
Kuitenkin pienimmässä primaarisessa alkoholissa, metanolissa, on vain kolme vetyatomia sitoutuneena hiiliatomiin, jossa on hydroksyyliryhmä, eikä siinä ole alkyylisidoksia. Useimmiten primaarinen alkoholi on rakenteeltaan lineaarinen, mutta haaroittumista voi esiintyä, jos molekyyli on erittäin suuri. Primäärinen alkoholi on kuitenkin vähemmän stabiili, koska hiiliatomiin, joka sisältää -OH-ryhmän, on vain yksi alkyylisidos.
Mikä on sekundaarinen alkoholi?
Toissijainen alkoholi on orgaaninen yhdiste, jossa hiiliatomit, jotka sisältävät -OH-ryhmän, ovat kiinnittyneet kahteen alkyyliryhmään. Siksi tähän hiiliatomiin on kiinnittynyt yksi vetyatomi yhdessä hydroksyyliryhmän ja kahden alkyyliryhmän kanssa. Tästä syystä tähän hiiliatomiin on kaksi alkyylisidosta. Lisäksi hapetettaessa miedoissa olosuhteissa nämä molekyylit muuttuvat ketoneiksi.
Kuva 02: Esimerkkejä primäärisistä, sekundaarisista ja tertiaarisista alkoholeista
Lisäksi sekundäärinen alkoholi on vakaampi, koska niissä on kaksi alkyylisidosta. Ja myös nämä molekyylit esteröityvät helposti primäärisiin alkoholeihin verrattuna. Nämä orgaaniset yhdisteet ovat kuitenkin vähemmän happamia.
Mitä eroa ensisijaisella ja toissijaisella alkoholilla on?
Primäärinen alkoholi on orgaaninen yhdiste, jossa -OH-ryhmän sisältävä hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään, kun taas sekundäärinen alkoholi on orgaaninen yhdiste, jossa hiiliatomit, jotka sisältävät -OH-ryhmän kiinnittyneenä kahteen alkyyliryhmät. Siksi tämä on tärkein ero primaaristen ja sekundaaristen alkoholien välillä. Lisäksi kunkin reaktiivisuus myötävaikuttaa toiseen eroon primaaristen ja sekundaaristen alkoholien välillä. Primaariset alkoholit ovat suhteellisen vähemmän reaktiivisia, kun taas sekundaariset alkoholit ovat reaktiivisempia.
Primääriset alkoholit ovat kuitenkin vähemmän stabiileja, koska hiiliatomiin, joka kantaa -OH-ryhmän, on vain yksi alkyylisidos, kun taas sekundaariset alkoholit ovat stabiilimpia, koska niissä on kaksi alkyylisidosta. Siten stabiilius on myös tekijä primaaristen ja sekundaaristen alkoholien välisessä erossa. Lisätietoja primaaristen ja sekundaaristen alkoholien eroista on alla olevassa infografiassa.
Yhteenveto – ensisijainen vs. toissijainen alkoholi
Alkoholit ovat hydroksyyliryhmiä sisältäviä orgaanisia yhdisteitä. Rakenteen mukaan on kolme päätyyppiä; primaariset, sekundaariset ja tertiääriset alkoholit. avainero primaarisen ja sekundaarisen alkoholin välillä on, että primaarisessa alkoholissa -OH-ryhmän sisältävä hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään, kun taas sekundäärisessä alkoholissa -OH-ryhmän sisältävä hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen alkyyliin ryhmät.