Carbocation vs Carbanion
Avainero karbokationin ja karboanionin välillä on niiden varaukset; ne ovat molemmat orgaanisia molekyylilajeja, joilla on vastakkaiset varaukset. Karbokationi on positiivisesti varautunut ioni ja karboanioni negatiivisesti varautunut ioni. Niiden stabiilius riippuu useista tekijöistä, ja jotkut niistä ovat erittäin tärkeitä muiden kemiallisten yhdisteiden synteesissä.
Mikä on Carbocation
Karbokationi on kemiallinen laji, joka kantaa positiivisen varauksen hiiliatomissa. Sen nimi antaa selvän käsityksen, että se on kationi (positiivinen ioni), ja sana carbo viittaa hiiliatomiin. Carbocation sisältää useita luokkia; primaarinen karbokationi, sekundaarinen karbokationi ja tertiäärinen karbokationi. Ne luokitellaan positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin kiinnittyneiden alkyyliryhmien lukumäärän mukaan. Niiden stabiilius ja reaktiivisuus vaihtelevat näiden substituenttien mukaan.
Carbocation Stability Trend
Mikä on Carbanion
Karboanioni on orgaaninen molekyylilaji, jonka negatiivinen sähkövaraus sijaitsee hiiliatomissa. Toisin sanoen se on anioni, jossa hiiliatomilla on jakamaton elektronipari, jossa on kolme substituenttia. Sen valenssielektronien kokonaismäärä on kahdeksan. Ne muodostetaan poistamalla positiivisesti varautuneita ryhmiä tai atomeja neutraalista molekyylistä. Ne ovat erittäin tärkeitä kemiallisina välituotteina muiden aineiden, kuten muovien ja polyeteenin (tai polyeteenin) syntetisoinnissa. Pienin karbanoiini on "metidi-ioni" (CH3–); muodostuu metaanista (CH4) protonin häviämisen seurauksena (H–).
Mitä eroa on Carbocationin ja Carbanionin välillä?
Karbokationin ja karbanionin ominaisuudet
Karbokationi: Karbokationi on sp2 hybridisoitu, ja vapaa p-orbitaali on kohtisuorassa kolmen substituoidun ryhmän tasoon nähden. Siksi sillä on trigonaalinen tasomainen molekyylirakenne. Karbokationi vaatii yhden elektroniparin oktetin täydentämiseksi. Ne voivat reagoida nukleofiilien kanssa, ne voidaan deprotonoida pi-sidoksesta ja niillä voi olla uudelleenjärjestelyjä samassa lajissa.
Karbanioni: Alkyylikarboanionissa on kolme sidosparia ja yksi yksinäinen pari; joten sen hybridisaatio on sp3, ja geometria on pyramidimainen. Allyyli- tai bentsyylikarboanionin geometria on tasomainen, ja hybridisaatio on sp2 Oktetti on täydellinen karboanionisen hiiliatomin uloimmalla kiertoradalla ja käyttäytyy nukleofiilina reagoidakseen elektrofiilien kanssa.
Vakaus:
Karbokation: Karbokationin stabiilius riippuu useista tekijöistä. Se on vakaampi, kun enemmän -R-ryhmiä on kiinnittynyt positiiviseen hiiliatomiin. Siksi tertiäärinen karbokaatio on suhteellisen vakaata kuin primaariset.
Resonanssirakenteet lisäävät myös vakautta.
Karbanioni: Karboanionin stabiilisuus riippuu useista tekijöistä; Karbanionisen hiilen elektronegatiivisuus, resonanssivaikutus, kiinnittyneen substituentin aiheuttama induktiivinen vaikutus ja stabilointi karbanionisessa hiilessä olevien >C=O-, –NO2- ja CN-ryhmien avulla
Määritelmät:
Induktiovaikutus: Se voi olla kokeellisesti havaittava vaikutus varauksen siirtymisestä molekyylin atomiketjun läpi, mikä johtaa pysyvään dipoliin sidoksessa.
Esimerkkejä karbokationista ja karbanionista
Carbocation:
Ensisijainen karbokaatio:
Primäärisessä (1°) karbokationissa positiivisesti varautunut hiiliatomi on kiinnittynyt vain yhteen alkyyliryhmään ja kahteen vetyatomiin.
Toissijainen karbokaatio:
Sekundaarisessa (2°) karbokationissa positiivisesti varautunut hiiliatomi on kiinnittynyt kahteen muuhun alkyyliryhmään (jotka voivat olla samoja tai erilaisia) ja yhteen vetyatomiin.
Tertiary Carbocation:
Tertiäärisessä (3°) karbokationissa positiivinen hiiliatomi on kiinnittynyt kolmeen alkyyliryhmään (jotka voivat olla mikä tahansa samojen tai erilaisten yhdistelmä), mutta ei vetyatomeja.
Carbanion:
Carboanion luokitellaan myös kolmeen luokkaan samalla tavalla kuin karbokationissa; primaarinen karboanioni, sekundaarinen karboanioni ja tertiäärinen karboanioni. Tämä tehdään myös anioniseen hiiliatomiin kiinnittyneiden –R-ryhmien lukumäärän perusteella.
