Avainero E- ja Z-isomeerien välillä on, että E-isomeerien substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti, vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeerien substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti, ovat samalla puolella.
E-Z-nimikkeistö on merkintäjärjestelmä eri isomeerien nimeämiseksi, joilla on sama kemiallinen kaava, mutta erilaiset tilajärjestelyt. Lisäksi E- ja Z-isomeerit ovat alkeeneja. Nämä isomeerit saavat nimensä alkeenin kaksoissidokseen kiinnittyneiden substituenttien sijainnin perusteella.
Mitä E-isomeerit ovat?
E-isomeerit ovat alkeeneja, joiden substituentit ovat korkeammalla prioriteetilla kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. Kirjain "E" tulee saksan kielestä entgegen, joka tarkoittaa "vastakohtaista". E-Z-merkinnän perusta on joukko sääntöjä, jotka tunnetaan prioriteettisäännöinä. Ne ovat Cahn-Ingold-Prelog (CIP) -säännöt. Nämä ovat sääntöjoukko orgaanisten molekyylien nimeämiseksi ja niiden määrittämiseksi epätasaisesti.
Molekyylin nimeämisen vaiheet CIP-sääntöjen avulla ovat seuraavat;
- Tunnista molekyylissä olevat kiraaliset keskukset tai kaksoissidokset.
- Määritä kiraaliseen keskustaan tai kaksoissidokseen kiinnittyneiden substituenttien prioriteetit.
- Käytä joko R/S- tai E/Z-järjestelmää nimeämään yhdiste.
Korvaavien aineiden prioriteetit
- Mieti ensin atomeja, jotka ovat sitoutuneet suoraan kiraaliseen keskukseen tai kaksoissidokseksi – mitä suurempi atomiluku, sitä suurempi prioriteetti
- Jos atomeja on yhtä paljon, tilanne on tasapeli. Tarkista sitten substituenttiryhmät löytääksesi atomiluvun eropisteen.
- Jos edelleen on tasapiste, harkitse pääketjun kuhunkin atomiin sitoutuneita atomeja ja tarkista, onko niissä eroa.
Kuva 01: 3-metyylipent-2-eenin E-Z-nimikkeistö
Yllä olevassa kuvassa E-isomeerillä on korkean prioriteetin substituentit kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeerillä on kyseiset substituentit samalla puolella.
Substituenttien prioriteettia määritettäessä huomioi ensin atomit, jotka ovat suoraan sitoutuneet kaksoissidokseen; yllä olevassa esimerkissä on kolme hiiliatomia (C) ja yksi vetyatomi (H). Siksi on olemassa tasaisuus, koska yhdellä kahdesta vinyylihiiliatomista (hiiliatomit kaksoissidoksessa) on suoraan sitoutuneita hiiliatomeja. Sitten korkean prioriteetin ryhmän määrittämiseksi harkitse atomia, joka tulee näiden suoraan sitoutuneiden hiiliatomien jälkeen. Koska tähän vinyylihiileen kiinnittynyt substituenttiryhmä ovat metyyliryhmä (-CH3) ja etyyliryhmä (-CH2CH 3), etusija annetaan etyyliryhmälle. Tämä johtuu siitä, että atomi tulee sen jälkeen, kun suoraan sitoutunut hiiliatomi (suoraan sitoutunut vinyylihiileen) on vetyatomi metyyliryhmässä ja hiili etyyliryhmässä.
Mitä ovat Z-isomeerit?
Z-isomeerit ovat alkeeneja, joissa on korkeamman prioriteetin substituentit kaksoissidoksen samalla puolella. Kirjain "Z" tulee saksan sanasta zusammen, joka tarkoittaa "yhdessä".
Kuva 02: 2-buteenin E-Z-nimikkeistö
Yllä olevassa kuvassa korkean prioriteetin substituentit ovat Z-isomeerin kaksoissidoksen samalla puolella, kun taas E-isomeerin substituentit ovat vastakkaisilla puolilla. Lisäksi CIP-säännöt määräävät näiden substituenttien prioriteetin. Yllä olevassa esimerkissä kaksoissidostettuun hiileen suoraan sitoutuneet atomit ovat metyyliryhmien hiiliatomeja (C) ja vetyatomeja (H). Koska hiiliatomilla (14) on korkea atomiluku verrattuna vetyyn (1), etusijalla on metyyliryhmä (-CH3).
Mitä eroa on E- ja Z-isomeerien välillä?
E-isomeerit vs. Z-isomeerit |
|
| E-isomeerit ovat alkeeneja, joiden substituentit ovat korkeammalla prioriteetilla kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla. | Z-isomeerit ovat alkeeneja, joissa on korkeamman prioriteetin substituentit kaksoissidoksen samalla puolella. |
| Nimikkeistön merkitys | |
| E-kirjain tulee saksan kielestä entgegen, joka tarkoittaa "vastakohtaista". | Z-kirjain tulee saksan sanasta zusammen, mikä tarkoittaa "yhdessä". |
| Suhde muihin nimikkeisiin | |
| Alkeenien E-isomeerit kuuluvat trans-isomeeriluokkaan. | Alkeenien Z-isomeerit kuuluvat cis-isomeeriluokkaan. |
Yhteenveto – E vs Z-isomeerit
E-Z-merkintää tai nimistöä käytetään nimeämään isomeereja, joilla on sama molekyylikaava ja spatiaalinen rakenne, mikä antaa jokaiselle isomeerille ainutlaatuisuuden. Ero E- ja Z-isomeerien välillä on se, että E-isomeerien substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti, ovat vastakkaisilla puolilla, kun taas Z-isomeerien substituentit, joilla on korkeampi prioriteetti, ovat samalla puolella.
