Avainero – Enols vs Enolates vs Enamiinis
Enolit, enolaatit ja enamiinit ovat kolmea eri tyyppiä orgaanisia yhdisteitä. Enoleja tunnetaan myös alkenoleina. Tämä johtuu siitä, että enoli muodostuu yhdistämällä alkeeniryhmä alkoholiryhmään. Se on reaktiivinen rakenne, koska enoleja esiintyy väliyhdisteinä kemiallisissa reaktioissa. Enolaatit ovat peräisin enoleista. Enolaatti on enolin konjugoitu emäs. Tämä tarkoittaa, että enolaatti muodostuu poistamalla vetyatomi enolin hydroksyyliryhmästä. Enamiinit ovat amiiniyhdisteitä, jotka sisältävät amiiniryhmän kaksoissidoksen vieressä. Enolaattien ja enamiinien kemiallinen reaktiivisuus on lähes samanlainen.avainero enolien, enolaattien ja enamiinien välillä on se, että enolit sisältävät hydroksyyliryhmän viereisen C=C-kaksoissidoksen kanssa ja enolaatit sisältävät negatiivisen varauksen enolin happiatomissa, kun taas enamiinit sisältävät amiiniryhmän, joka on C=C-kaksoissidoksen vieressä. joukkovelkakirja.
Mitä Enolit ovat?
Enolit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät alkeeniryhmän (C=C-kaksoissidos) vieressä olevan hydroksyyliryhmän. Enoli muodostuu yhdistämällä alkoholi alkeeniin. Tämän yhdisteen nimi on johdettu sen muodostuksen lähtöyhdisteestä; "en" alkeenista ja "ol" alkoholista.
Verrattuna enolaatteihin ja enamiineihin, joilla on samanlainen moolimassa, enoleilla on vähiten nukleofiilinen reaktiivisuus. Tämä tarkoittaa, että enolit ovat huonosti nukleofiilisiä. Sen nukleofiilisyyttä säätelee kuitenkin elektronirikas pi-sidos, joka koostuu ylimääräisestä elektronitiheydestä hydroksyyliryhmän happiatomista.
Kuva 01: Dimedonen rakenne; Dimedonin enolimuoto
Enoleja saadaan usein poistamalla vetyatomi karbonyyliyhdisteen alfa-hiilestä. Alfa-hiili on hiiliatomi, joka on karbonyyliryhmän vieressä. Tämä on deprotonoiva reaktio, koska se sisältää protonin poiston. Jos tämä protoni ei palaa, se johtaa enolaatti-ioniin.
Mitä Enolaatit ovat?
Enolaatit ovat enolien konjugoituja emäksiä. Siksi enolaatti muodostuu poistamalla vetyatomi enolin hydroksyyliryhmästä. Enolaatti on enolin anioninen muoto. Enolaatilla on negatiivinen varaus happiatomissa, joka sijaitsee C=C-kaksoissidoksen vieressä. Enolaatteja voidaan muodostaa enoleista käyttämällä emästä. Enolin hydroksyyliryhmän vetyatomi voidaan poistaa ja saattaa reagoimaan emäksen kanssa, jolloin saadaan enolaatti. Enolaattia voidaan saada, kun aldehydi tai ketoni reagoi sopivan emäksen kanssa.
Kuva 02: Enolaattireaktiot
Enolaatit reagoivat tehokkaasti elektrofiilien kanssa korkean nukleofiilisuutensa ansiosta. Enolaattien nukleofiilinen reaktiivisuus on korkeampi kuin enolien ja enamiinien. Enolaattianionin nukleofiilisyys johtuu useista syistä.
- Happiatomilla on pieni atomisäde
- Enolaatilla on muodollinen negatiivinen varaus
- Kun enolaattia ja enamiinia verrataan, enolaatin happi on erittäin elektronegatiivinen kuin enamiinin typpiatomi
Mitä Enamiinit ovat?
Enamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat amiiniryhmästä, joka on C=C-kaksoissidoksen vieressä. Enamiini muodostuu kondensoimalla aldehydi tai ketoni sekundaarisen amiinin kanssa. Enamiineja pidetään enolien typpianalogeina.
Kuva 03: Enamiinin rakenne
Enamiinit reagoivat samalla tavalla kuin enolaattianionit. Enoleihin ja enolaatteihin verrattuna enamiinien nukleofiilinen reaktiivisuus on kohtalainen enolien ja enolaattien vastaavaan verrattuna. Tämä enamiinien kohtalainen nukleofiilisyys johtuu typpiatomin alhaisesta elektronegatiivisuudesta verrattuna enolien ja enolaattien happiatomiin. Enamiinien reaktiivisuus eroaa kuitenkin toisistaan molekyyliin kiinnittyneen alkyyliryhmän perusteella.
Mitä eroa on enoleilla ja enolaateilla ja enamiinilla?
Enols vs Enolates vs Enamiinis |
|
| Enols | Enolit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät hydroksyyliryhmän alkeeniryhmän vieressä (C=C-kaksoissidos). |
| Enolates | Enolaatit ovat enolien konjugoituja emäksiä. |
| Enamiinit | Enamiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat amiiniryhmästä, joka on C=C-kaksoissidoksen vieressä. |
| Funktionaaliset ryhmät C=C-sidoksen vieressä | |
| Enols | Enolit sisältävät hydroksyyliryhmän. |
| Enolates | Enolaatit sisältävät negatiivisesti varautuneen happiatomin. |
| Enamiinit | Enamiinit sisältävät amiiniryhmän. |
| Typpiä | |
| Enols | Enolit eivät sisällä typpeä. |
| Enolates | Enolaatit eivät sisällä typpeä. |
| Enamiinit | Enamiinit sisältävät typpeä. |
| Nukleofiilinen reaktiivisuus | |
| Enols | Enolit ovat vähemmän reaktiivisia kuin enolaatit ja enamiinit. |
| Enolates | Enolaatit ovat reaktiivisia kuin enolit ja enamiinit. |
| Enamiinit | Enamiinit ovat kohtalaisen reaktiivisia. |
| Valmistelu | |
| Enols | Enolit muodostuvat poistamalla vetyatomi karbonyyliyhdisteen alfa-hiilestä. |
| Enolates | Enolaatteja muodostetaan enoleista emäksen avulla; emäs voi reagoida Enolin hydroksyyliryhmän vetyatomin kanssa. |
| Enamiinit | Enamiinit muodostuvat aldehydin tai ketonin kondensaatiossa sekundaarisen amiinin kanssa. |
Yhteenveto – Enols vs Enolates vs Enamiinis
Enolit ja enolaatit liittyvät läheisesti toisiinsa, koska enolaatteja muodostuu enoleista. Enamiinit sisältävät amiiniryhmiä alkeeniryhmän vieressä. Ero enolien, enolaattien ja enamiinien välillä on se, että enolit sisältävät hydroksyyliryhmän viereisen C=C-kaksoissidoksen kanssa ja enolaatit sisältävät negatiivisen varauksen enolin happiatomissa, kun taas enamiinit sisältävät amiiniryhmän, joka on C=C-kaksoissidoksen vieressä..
