Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välinen ero

Sisällysluettelo:

Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välinen ero
Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välinen ero

Video: Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välinen ero

Video: Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välinen ero
Video: Элизабет Гилберт: Ваш неуловимый гений 2024, Marraskuu
Anonim

Avainero Heck Stile- ja Suzuki-reaktion välillä on, että Heck-reaktio sisältää tyydyttymättömän halogenidin kytkemisen alkeeniin, kun taas Stile-reaktio sisältää organotinayhdisteen kytkemisen halogenidiyhdisteeseen. Samaan aikaan Suzuki-reaktio sisältää boorihapon kytkemisen organohalogenidiyhdisteeseen.

Heck-reaktio, Stile-reaktio ja Suzuki-reaktio ovat kolmenlaisia orgaanisia reaktioita, jotka luokitellaan kytkentäreaktioiksi.

Mikä on Heck-reaktio?

Heck-reaktio on eräänlainen orgaaninen kytkentäreaktio, joka sisältää tyydyttymättömän halogenidin kytkemisen alkeeniin. Tämä reaktio nimettiin Richard F. Heckin mukaan. Hänelle myönnettiin myös Nobel-palkinto vuonna 2010 yhdessä kahden muun tiedemiehen kanssa tästä kehityksestä. Se tapahtuu emäksen ja palladiumkatalyytin läsnä ollessa. Tämä reaktio muodostaa substituoidun alkeenin lopputuotteeksi. Siksi voimme pitää sitä tapana korvata kaksi alkeeniyhdistettä.

Keskeinen ero - Heck vs Stile vs Suzuki Reaction
Keskeinen ero - Heck vs Stile vs Suzuki Reaction

Kuva 01: Heck-reaktio

Heck-reaktio voidaan katalysoida käyttämällä palladiumsuoloja ja komplekseja. Joitakin esimerkkejä näistä katalyyteistä ovat tetrakis(trifenyylifosfiini)palladium(0), palladiumkloridi ja palladium(II)asetaatti.

Kun otetaan huomioon Heck-reaktion reaktiomekanismi, se sisältää organopalladiumvälituotteita. Heck-reaktion tärkeimmät vaiheet sisältävät oksidatiivisen lisäyksen, alkeenin liittämisen palladium-hiilisidokseen syn-additiossa, beeta-hydridin eliminointireaktio ja katalyytin regenerointi.

Mikä on Stile Reaction?

Stile-reaktio on eräänlainen orgaaninen kytkentäreaktio, johon liittyy organotinayhdisteen kytkeminen halogenidiyhdisteeseen. Tämä reaktio sisältää orgaanisia elektrofiilejä, jotka muodostavat toisen kytkentäpartnerin.

Ero Heck Stilen ja Suzuki Reactionin välillä
Ero Heck Stilen ja Suzuki Reactionin välillä

Kuva 02: Stile-reaktion mekanismi

Kun tarkastellaan Stile-reaktion mekanismia, on olemassa katalyyttinen sykli, joka sisältää halogenidin oksidatiivisen lisäämisen palladiumkatalyyttiin, mitä seuraa pelkistävä eliminointi, jolloin saadaan kytketty tuote ja lopulta regeneroituva katalyytti.

Lisäksi Stile-reaktiolla on erilaisia sovelluksia, mukaan lukien useiden polymeerien synteesi. Sitä käytetään myös orgaanisessa synteesissä, erityisesti luonnontuotteiden synteesissä.

Mikä on Suzuki Reaction?

Suzuki-reaktio on eräänlainen orgaaninen reaktio, jossa tapahtuu boorihapon kytkentä organohalogenidiyhdisteeseen. Tämän kytkentäreaktion katalyytti on palladium(0)-kompleksi. Tämä reaktio nimettiin Akira Suzukin mukaan vuonna 1979. Tätä reaktiota kutsutaan myös nimellä Suzuki-kytkentä. Reaktiolla on useita sovelluksia, mukaan lukien polyolefiinien, styreenien ja substituoitujen bifenyylien synteesi.

Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction
Heck Reaction vs Stile Reaction vs Suzuki Reaction

Kuva 03: Suzukin reaktiomekanismi

Suzuki-reaktion reaktiomekanismiin kuuluu useita vaiheita, mukaan lukien palladiumin hapettava lisääminen halogenidiin, joka muodostaa organopalladiumlajin, mitä seuraa välituotteen muodostuminen transmetalaatiolla yhdessä boronaattikompleksin kanssa; lopuksi tapahtuu pelkistävä eliminaatio, joka tuottaa haluttua tuotetta ja palauttaa alkuperäisen palladiumkatalyytin. Tämä viimeinen vaihe päättää katalyyttisen syklin. Suzuki-reaktion sovelluksia ovat lääkkeiden tai hienokemikaalien välituotteiden synteesi.

Mitä eroa on Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välillä?

Heck, Stile ja Suzuki-reaktio ovat kolmenlaisia orgaanisia kytkentäreaktioita. avainero Heck Stile- ja Suzuki-reaktion välillä on, että Heck-reaktioon liittyy tyydyttymättömän halogenidin kytkeminen alkeeniin, ja Stile-reaktioon liittyy organotinayhdisteen kytkeminen halogenidiyhdisteeseen, kun taas Suzuki-reaktioon liittyy booriyhdisteen kytkeminen. happo organohalogenidiyhdisteen kanssa.

Alla on taulukko Heck Stilen ja Suzukin reaktion välisistä eroista vertailua varten.

Ero Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välillä taulukkomuodossa
Ero Heck Stilen ja Suzuki-reaktion välillä taulukkomuodossa

Yhteenveto – Heck Stile vs Suzuki Reaction

Heck-reaktio, Stile-reaktio ja Suzuki-reaktio ovat orgaanisia kemiallisia reaktioita, jotka voimme luokitella kytkentäreaktioiksi. avainero Heck Stile- ja Suzuki-reaktion välillä on, että Heck-reaktioon liittyy tyydyttymättömän halogenidin kytkeminen alkeeniin ja Stile-reaktio sisältää organotinayhdisteen kytkemisen halogenidiyhdisteeseen, kun taas Suzuki-reaktiossa boronihappo kytketään organohalogenidiyhdiste.

Suositeltava: