Avainero vapaiden radikaalien substituution ja nukleofiilisen substituution välillä on se, että vapaiden radikaalien substituutioreaktioihin liittyy kemiallisia vapaita radikaaleja, joissa on parittomia elektroneja, kun taas nukleofiilisiin substituutioreaktioihin liittyy nukleofiilejä, joissa on luovutettavissa olevia elektronipareja.
Vapaiden radikaalien substituutio on eräänlainen orgaaninen synteettinen kemiallinen reaktio, jossa yksi molekyylin atomi korvataan toisella atomilla tai atomiryhmällä. Nukleofiilinen substituutio on toisa alta eräänlainen kemiallinen reaktio, jossa elektronirikkaalla kemiallisella komponentilla on taipumus korvata funktionaalinen ryhmä elektronivajaisessa molekyylissä.
Mikä on vapaaradikaalisubstituutio?
Vapaiden radikaalien substituutio on eräänlainen orgaaninen synteettinen kemiallinen reaktio, jossa yksi molekyylin atomi korvataan toisella atomilla tai atomiryhmällä. Usein vapaiden radikaalien substituutioreaktioon liittyy hiili-vetysidoksen hajoaminen alkaaneissa, kuten metaanissa ja propaanissa. Sen jälkeen muodostuu uusi sidos, mikä tapahtuu myös alkyyliryhmissä, kuten metyyli ja etyyli.
Kuva 01: Vapaiden radikaalien substituutio yleisessä molekyylissä
Esimerkiksi etaanihappomolekyyli sisältää metyyliryhmän. Siinä on hiili-vety-sidos, joka voi käyttäytyä samalla tavalla kuin metaanimolekyyleissä. Siksi se voidaan rikkoa etaanilla ja korvata jollain muulla samalla tavalla. Esim. metaanin ja kloorin välinen reaktio UV-valon läsnä ollessa.
Vapaat radikaalit voidaan kuvata atomeiksi tai atomiryhmiksi, joissa on yksi pariton elektroni. Tavallisesti vapaiden radikaalien substituutioreaktio sisältää tämän tyyppisiä radikaaleja. Vapaat radikaalit muodostuvat, kun kemiallinen sidos jakautuu tasaisesti, jolloin jokainen atomi saa yhden kahdesta sidoselektronista. Kutsumme sitä hemolyyttiseksi fissioksi. Kun ilmoitamme, onko kemiallinen komponentti vapaa radikaali, käytämme kemialliseen kaavaan liitettyä pistettä osoittamaan parittoman elektronin.
Mikä on nukleofiilinen substituutio?
Nukleofiilinen substituutio on eräänlainen kemiallinen reaktio, jossa elektronirikas kemiallinen komponentti pyrkii korvaamaan funktionaalisen ryhmän elektronivajaisessa molekyylissä. Elektronirikkaat kemialliset lajit kutsutaan nukleofiiliksi, ja elektronipuutteellisia lajeja kutsutaan elektrofiileiksi. Kemiallinen yhdiste, jossa on elektrofiili ja funktionaalinen ryhmä, on nimetty substraatiksi.
Kuva 02: Esimerkki nukleofiilisestä substituutioreaktiomekanismista
Tällaisessa reaktiossa nukleofiilin elektroniparilla on taipumus hyökätä substraattimolekyyliin sitoutuakseen siihen. Samalla funktionaalinen ryhmä poistuu molekyylistä. Siksi kutsumme sitä lähteväksi ryhmäksi. Tämä poistuva ryhmä lähtee elektroniparilla. Tämä reaktio antaa R-Nuc:n päätuotteeksi, jossa R on substraattimolekyyli ja Nuc on nukleofiili. Joskus nukleofiili on sähköisesti neutraali tai se voi olla negatiivisesti varautunut. Samoin substraatti on joskus neutraali tai positiivisesti varautunut.
Esimerkiksi alkyylibromidin hydrolyysi on eräänlainen nukleofiilinen substituutio. Tässä reaktiossa nukleofiili on hydroksidiryhmä (OH-) ja poistuva ryhmä on bromidianioni (Br-). Lisäksi tämäntyyppinen reaktio on hyvin yleinen orgaanisessa kemiassa.
Mitä eroa on vapaiden radikaalien substituutiolla ja nukleofiilisellä substituutiolla?
Vapaiden radikaalien substituutio on eräänlainen orgaaninen synteettinen kemiallinen reaktio, jossa yksi molekyylin atomi korvataan toisella atomilla tai atomiryhmällä. Nukleofiilinen substituutio on eräänlainen kemiallinen reaktio, jossa elektronirikas kemiallinen komponentti pyrkii korvaamaan funktionaalisen ryhmän elektronivajaisessa molekyylissä. avainero vapaiden radikaalien substituution ja nukleofiilisen substituution välillä on se, että vapaiden radikaalien substituutioreaktioihin liittyy kemiallisia vapaita radikaaleja, joissa on parittomia elektroneja, kun taas nukleofiiliset substituutioreaktiot sisältävät nukleofiilejä, joissa on luovutettavissa olevia elektronipareja.
Alla oleva infografiikka esittelee vapaiden radikaalien substituution ja nukleofiilisen substituution väliset erot taulukkomuodossa vierekkäin vertailua varten.
Yhteenveto – vapaaradikaalisubstituutio vs nukleofiilinen substituutio
Avainero vapaiden radikaalien substituution ja nukleofiilisen substituution välillä on se, että vapaiden radikaalien substituutioreaktioihin liittyy kemiallisia vapaita radikaaleja, joissa on parittomia elektroneja, kun taas nukleofiilisiin substituutioreaktioihin liittyy nukleofiilejä, joissa on luovutettavissa olevia elektronipareja.
