Nukleofiilisyys vs yksinkertaisuus
Hapot ja emäkset ovat kaksi tärkeää käsitettä kemiassa. Niillä on ristiriitaisia ominaisuuksia. Nukleofiili on termi, jota käytetään näkyvämmin orgaanisessa kemiassa kuvaamaan reaktiomekanismeja ja nopeuksia. Rakenteellisesti emästen ja nukleofiilien välillä ei ole selvää eroa, mutta toiminnallisesti ne suorittavat erilaisia tehtäviä.
Mitä nukleofiilisyys on?
Nukleofiilisyys tarkoittaa lajin kykyä toimia nukleofiilina. Nukleofiili voi olla mikä tahansa negatiivinen ioni tai mikä tahansa neutraali molekyyli, jossa on vähintään yksi jakamaton elektronipari. Nukleofiili on aine, joka on erittäin sähköpositiivinen, joten se haluaa olla vuorovaikutuksessa positiivisten keskusten kanssa. Se voi käynnistää reaktioita käyttämällä yksinäistä elektroniparia. Esimerkiksi kun nukleofiili reagoi alkyylihalogenidin kanssa, nukleofiilin yksinäinen pari hyökkää halogeenia sisältävää hiiliatomia vastaan. Tämä hiiliatomi on osittain positiivisesti varautunut sen ja halogeeniatomin välisen elektronegatiivisuuseron vuoksi. Kun nukleofiili on kiinnittynyt hiileen, halogeeni lähtee. Tämän tyyppisiä reaktioita kutsutaan nukleofiilisiksi substituutioreaktioiksi. On olemassa toisentyyppisiä nukleofiilien käynnistämiä reaktioita, joita kutsutaan nukleofiilisiksi eliminaatioreaktioksi. Nukleofiilisyys kertoo reaktiomekanismeista; siten se on osoitus reaktionopeudesta. Esimerkiksi jos nukleofiilisyys on korkea, niin tietty reaktio voi olla nopea, ja jos nukleofiilisyys on alhainen, reaktionopeus on hidas. Koska nukleofiilit luovuttavat elektroneja, ne ovat Lewisin määritelmän mukaan emäksiä.
Mikä on Basicity?
Perusaste on kyky toimia perustana. Eri tutkijat määrittelevät emäkset useilla tavoilla. Arrhenius määrittelee emäksen aineeksi, joka luovuttaa OH– ioneja liuokseen. Bronsted-Lowry määrittelee emäksen aineeksi, joka pystyy vastaanottamaan protonin. Lewisin mukaan mikä tahansa elektronin luovuttaja on emäs. Arrheniuksen määritelmän mukaan yhdisteellä tulee olla hydroksidianioni ja kyky luovuttaa se hydroksidi-ionina emäkseksi. Mutta Lewisin ja Bronsted-Lowryn mukaan voi olla molekyylejä, joissa ei ole hydroksideja, mutta jotka voivat toimia emäksenä. Esimerkiksi NH3 on Lewisin emäs, koska se voi luovuttaa elektroniparin typessä. Na2CO3 on Bronsted-Lowry-emäs ilman hydroksidiryhmiä, mutta sillä on kyky hyväksyä vetyä.
Pohjassa on liukas saippuamainen tunne ja katkera maku. Ne reagoivat helposti happojen kanssa muodostaen vettä ja suolamolekyylejä. Kaustinen sooda, ammoniakki ja ruokasooda ovat joitain yleisiä emäksiä, joita kohtaamme hyvin usein. Emäkset voidaan luokitella kahteen osaan niiden kyvyn perusteella hajota ja tuottaa hydroksidi-ioneja. Vahvat emäkset, kuten NaOH ja KOH, ionisoidaan täysin liuoksessa, jolloin saadaan ioneja. Heikot emäkset, kuten NH3, dissosioituvat osittain ja antavat vähemmän hydroksidi-ioneja. Kb on perusdissosiaatiovakio. Se osoittaa kyvyn menettää heikon emäksen hydroksidi-ioneja. Hapot, joilla on korkeampi pKa (yli 13), ovat heikkoja happoja, mutta niiden konjugoituja emäksiä pidetään vahvoina emäksinä. Sen tarkistamiseksi, onko aine emäs vai ei, voimme käyttää useita indikaattoreita, kuten lakmuspaperia tai pH-paperia. Emästen pH-arvo on korkeampi kuin 7, ja se muuttaa punaisen lakmuksen siniseksi.
Mitä eroa on nukleofiilisuudella ja emäksisyydellä?
• Ero nukleofiilisyyden ja emäksisyyden välillä on olla nukleofiilisyys tai emäs.
• Kaikki nukleofiilit ovat emäksiä, mutta kaikki emäkset eivät voi olla nukleofiilejä.
• Emäksisyys on kykyä ottaa vastaan vetyä ja suorittaa siten neutraloivia reaktioita, mutta nukleofiilisyys on kykyä hyökätä elektrofiilejä vastaan tietyn reaktion käynnistämiseksi.
