Avainero – alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi
Sekä alkyylihalogenidit että aryylihalogenidit ovat orgaanisia yhdisteitä. Näitä kutsutaan myös orgaanisiksi halogenideiksi. Halogeenityyppejä, jotka voidaan kiinnittää tämän tyyppisten molekyylien tuottamiseksi, ovat fluori, kloori, bromi ja jodi. Nämä halogeeniatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin orgaanisissa halogenideissa. avainero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä on se, että alkyylihalogenidien halogeeniatomi on kiinnittynyt sp3 hybridisoituun hiiliatomiin, kun taas aryylihalogenidien halogeeniatomi on kiinnittynyt sp 2 hybridisoitunut hiiliatomi.
Mikä on alkyylihalogenidi?
Alkyylihalogenidi, kuten sen nimi ilmaistaan, on yhdiste, jossa on halogeeniatomi kiinnittynyt hiiliatomien ketjuun. Tässä hiiliketjun yksi vetyatomi korvataan halogeeniatomilla. Kiinnittyneen halogeenin tyypin ja hiiliketjun rakenteen mukaan orgaanisten halogenidien ominaisuudet eroavat toisistaan. Alkyylihalogenidit voidaan luokitella sen mukaan, kuinka monta hiiliatomia on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt halogeeniatomiin. Näin ollen voidaan havaita primaarisia alkyylihalogenideja, sekundaarisia alkyylihalogenideja ja tertiäärisiä alkyylihalogenideja.
Kuva 01: Primäärinen alkyylihalogenidi
Alkyylihalogenidit voidaan kuitenkin joskus sekoittaa aryylihalogenideihin. Esimerkiksi, jos halogeeniatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kiinnittynyt bentseenirenkaaseen (Cl-CH2-C6H 5), sen luulisi olevan aryylihalogenidi. Mutta se on alkyylihalogenidi, koska halogeeniatomi on kiinnittynyt hiileen, joka on sp3 hybridisoitunut.
Halogeenit ovat elektronegatiivisempia kuin hiili. Siten hiili-halogeenisidoksessa havaitaan dipolimomentti, eli molekyylistä tulee polaarinen molekyyli, kun sidos muuttuu polaariseksi. Hiiliatomi saa pienen positiivisen varauksen ja halogeeni pienen negatiivisen varauksen. Tämä johtaa dipoli-dipoli-vuorovaikutuksiin alkyylihalogenidien välillä. Mutta tämän vuorovaikutuksen vahvuus on erilainen primaarisissa, sekundaarisissa ja tertiaarisissa halogenideissa. Tämä johtuu siitä, että hiiliatomiin kiinnittyneet sivuketjut voivat vähentää hiiliatomin pientä positiivista varausta.
Mikä on aryylihalogenidi?
Aryylihalogenidi on molekyyli, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2-hybridisoituun hiileen suoraan aromaattisessa renkaassa. Tämä on tyydyttymätön rakenne, joka johtuu kaksoissidosten läsnäolosta aromaattisessa renkaassa. Aryylihalogenidit osoittavat myös dipoli-dipoli-vuorovaikutuksia. Hiili-halogeenisidos on vahvempi kuin alkyylihalogenidien rengaselektronien läsnäolon vuoksi. Tämä tapahtuu, koska aromaattinen rengas antaa elektroneja hiiliatomille, mikä vähentää positiivista varausta. Aryylihalogenidit voivat läpikäydä elektrofiilisen substituution ja voivat saada alkyyliryhmiä kiinnittymään aromaattisen renkaan orto-, para- tai meta-asemiin. Aromaattiseen renkaaseen voi myös kiinnittyä yksi tai kaksi halogeenia. Se on myös orto-, para- tai meta-asennossa.
Kuva 02: Ero alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin välillä
Kemiallinen testi alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi
Alkyylihalogenidin ja aryylihalogenidin erottamiseksi voidaan käyttää kemiallista testiä. Ensin tulee lisätä NaOH ja sen jälkeen lämmittää. Sitten seos jäähdytetään ja lisätään HNO3 id , minkä jälkeen lisätään AgNO3Alkyylihalogenidi voi tuottaa valkoisen sakan, kun taas aryylihalogenidi ei. Tämä johtuu siitä, että aryylihalogenidit eivät käy läpi nukleofiilistä substituutiota, toisin kuin alkyylihalogenidit. Syy siihen, ettei nukleofiilistä substituutiota tapahdu, on se, että aromaattisen renkaan elektronipilvi aiheuttaa nukleofiilin hylkimisen.
Mitä eroa on alkyylihalogenidilla ja aryylihalogenidilla?
Alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi |
|
| Alkyylihalogenidi on yhdiste, jossa on halogeeniatomi liittyneenä hiiliatomien ketjuun. | Aaryylihalogenidi on molekyyli, jossa halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2 hybridisoituun hiileen aromaattisessa renkaassa suoraan. |
| Halogeeniatomin kiinnitys | |
| Halogeeniatomi on kiinnittynyt sp3 hybridisoituun hiiliatomiin alkyylihalogenideissa. | Halogeeniatomi on kiinnittynyt sp2 hybridisoituun hiiliatomiin aryylihalogenideissa. |
| Rakenne | |
| Alkyylihalogenideilla on useimmiten lineaarinen tai haarautunut rakenne. | Aryylihalogenidit ovat aina rengasrakenteita. |
| Elektronitiheys | |
| Alkyylihalogenidien hiilihalogenidisidoksella on alhainen elektronitiheys verrattuna aryylihalogenideihin. | Aryylihalogenidien hiilihalogenidisidoksella on suuri elektronitiheys. |
| Reaktiot | |
| Alkyylihalogenidit käyvät läpi nukleofiilisen substituution. | Aryylihalogenidit eivät käy läpi nukleofiilistä substituutiota. |
Yhteenveto – Alkyylihalogenidi vs aryylihalogenidi
Alkyylihalogenidit ja aryylihalogenidit ovat orgaanisia halogenideja. avainero alkyyli- ja aryylihalogenidin välillä on se, että alkyylihalogenidien halogeeniatomi on kiinnittynyt sp3 hybridisoituun hiiliatomiin, kun taas aryylihalogenideissa se on kiinnittynyt sp 2 hybridisoitunut hiiliatomi.
