Avainero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on se, että molekyylin diastereomeerit eivät ole peilikuvia toisistaan, kun taas enantiomeerit ovat peilikuvia toisistaan.
Yhdelle molekyylikaavalle voi olla useita rakennekaavoja. Nämä tunnetaan isomeereinä. Voimme määritellä isomeerit "eri yhdisteiksi, joilla on sama molekyylikaava". Isomeerejä on pääasiassa kahta tyyppiä: rakenteelliset isomeerit ja stereoisomeerit. Diastereomeerit ja enantiomeerit ovat kaksi stereoisomeerityyppiä.
Mitä ovat diastereomeerit?
Diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit eivät ole peilikuvia toisistaan. Esimerkiksi cis- ja trans-isomeerit ovat diastereomeerejä. Tässä atomien liitettävyys on sama.
Kuva 01: Diastereomeerit
Yllä olevassa esimerkissä molemmilla yhdisteillä on hiili-hiili-kaksoissidos. Jokaiselle hiilelle on yhdistetty metyyliryhmä ja vetyatomi. Cis- ja trans-molekyylit eroavat vain tavasta, jolla atomit on järjestetty avaruuteen. Toisin sanoen cis-isomeerissä molemmat vedyt ovat samalla puolella hiilen kaksoissidosta. Kuitenkin trans-isomeerissä vetyatomit ovat hiilen kaksoissidoksen kummallakin puolella. Lisäksi nämä kaksi rakennetta eivät ole peilikuvia toisistaan. Siksi ne ovat diastereomeerejä. Cis- ja trans-molekyylit eivät kuitenkaan ole ainoita diastereomeerejä, joita voimme löytää.
Mitä enantiomeerit ovat?
Enantiomeerit ovat stereoisomeerejä, joiden molekyylit ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia toisistaan. Enantiomeerit ovat mahdollisia vain molekyyleillä, jotka ovat kiraalisia. Kiraalinen molekyyli on molekyyli, joka ei ole identtinen peilikuvansa kanssa. Jotta molekyyli olisi kiraalinen, siinä pitäisi olla yksi tetraedrinen hiiliatomi, johon on kiinnittynyt neljä erilaista ryhmää. Tämä hiiliatomi tunnetaan stereokeskuksena. Kiraaliset molekyylit tekevät peilikuvia, jotka eivät ole päällekkäisiä. Siten molekyyli ja peilikuva ovat toistensa enantiomeerejä. Seuraavassa on esimerkki yhdisteestä, joka muodostaa enantiomeerejä.
Kuva 02: Enantiomeerit
Enantiomeerit nimetään yleensä käyttämällä R- ja S-järjestelmää. Enantiomeereillä ei ole erilaisia kiehumispisteitä, sulamispisteitä, liukoisuuksia, erilaisia infrapunaspektrejä jne. Kaikki nämä enantiomeerien kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet ovat samank altaisia, koska molemmissa isomeereissä on samanlaisia molekyylien välisiä voimia. Ne erottavat toisistaan vain erilaiset käyttäytymisensä tasopolarisoitua valoa kohtaan. Eli enantiomeerit pyörittävät tasopolarisoidun valon tasoa vastakkaisiin suuntiin. Ne kuitenkin pyörittävät valoa yhtä paljon. Polarisoituun valoon kohdistuvan vaikutuksensa vuoksi enantiomeerit ovat optisesti aktiivisia. Kahden enantiomeerin ekvimolaarinen seos on raseeminen seos. Raseeminen seos ei osoita polarisoidun valon pyörimistä; siksi se on optisesti passiivinen.
Mitä eroa on diastereomeerien ja enantiomeerien välillä?
Avainero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on, että molekyylin diastereomeerit eivät ole peilikuvia toisistaan, kun taas enantiomeerit ovat peilikuvia. Molekyylit, joissa on useampi kuin yksi stereokeskus, voivat olla diastereomeerejä, jos ne eivät ole toistensa peilikuvia. Kuitenkin, jos on vain yksi stereokeskus, siinä molekyylissä on enantiomeerejä. Diastereomeereillä on erilaisia fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia. Mutta enantiomeereillä on samanlaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet paitsi niiden erilaiset optiset ominaisuudet suhteessa tasopolarisoituun valoon.
Yhteenveto – Diastereomeerit vs enantiomeerit
Diastereomeerit ja enantiomeerit ovat stereoisomeerien kahta tyyppiä. avainero diastereomeerien ja enantiomeerien välillä on se, että molekyylin diastereomeerit eivät ole peilikuvia toisistaan, mutta enantiomeerit ovat peilikuvia.
