Avainero – SN2 vs E2-reaktiot
Avainero SN2- ja E2-reaktioiden välillä on, että SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. Nämä reaktiot ovat erittäin tärkeitä orgaanisessa kemiassa, koska nämä reaktiot kuvaavat erilaisten orgaanisten yhdisteiden muodostumista.
On olemassa kahdenlaisia nukleofiilisiä substituutioreaktioita, joita kutsutaan SN1-reaktioksi ja SN2-reaktioksi, jotka eroavat toisistaan kunkin mekanismin vaiheiden lukumäärän perusteella. Kuitenkin molemmat näistä mekanismeista sisältävät orgaanisessa yhdisteessä olevan funktionaalisen ryhmän korvaamisen nukleofiilillä. On olemassa kahden tyyppisiä eliminaatioreaktioita, joita kutsutaan E1- ja E2-reaktioksi. Nämä reaktiot antavat mekanismin, jolla funktionaalinen ryhmä eliminoituu orgaanisesta yhdisteestä.
Mitä ovat SN2-reaktiot?
SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekyylisiä. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa, että sidoksen katkeaminen ja sidoksen muodostuminen tapahtuvat samassa vaiheessa. Reaktio on bimolekyylinen, koska SN2-reaktion nopeuden määräävässä vaiheessa on mukana kaksi molekyyliä.
SN2-reaktiot tapahtuvat alifaattisissa sp3-hiilikeskuksissa, joissa on stabiileja lähteviä ryhmiä, jotka ovat kiinnittyneet tähän hiilikeskukseen. Nämä lähtevät ryhmät ovat elektronegatiivisempia kuin hiili. Useimmiten poistuva ryhmä on halogenidiatomi, koska halogenidit ovat erittäin elektronegatiivisia ja stabiileja.
SN2-reaktiot tapahtuvat primaarisissa ja sekundaarisissa substituoiduissa hiiliatomeissa, koska steerinen este estää tertiäärisiä rakenteita kulkemasta SN2-mekanismin läpi. Jos hiilikeskuksen ympärillä on tilaa vieviä ryhmiä (joka aiheuttaa steerisen esteen), muodostuu karbokationivälituote. Tämä johtaa SN1-reaktioon SN2-reaktion sijaan.
Kuva 01: SN2-reaktiomekanismi
SN2-reaktion nopeus riippuu useista tekijöistä; Nukleofiilinen vahvuus määrittää reaktionopeuden, koska steerinen este vaikuttaa nukleofiiliseen vahvuuteen. Reaktiossa käytetyt liuottimet vaikuttavat myös reaktionopeuteen; polaariset aproottiset liuottimet ovat edullisia SN2-reaktioissa. Jos poistuva ryhmä on erittäin stabiili, se vaikuttaa myös SN2:n reaktionopeuteen.
Mitä ovat E2-reaktiot?
E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita orgaanisessa kemiassa, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita. Nämä reaktiot tunnetaan bimolekulaarisina reaktioina, koska reaktion nopeuden määräävä vaihe sisältää kaksi reagoivaa molekyyliä. E2-reaktiot ovat kuitenkin yksivaiheisia reaktioita. Tämä tarkoittaa, että sidos katkeaa ja sidos muodostuu samassa vaiheessa. Sitä vastoin E1-reaktiot ovat kaksivaiheisia reaktioita.
E2-reaktioissa on yksi siirtymätila. Näissä reaktioissa funktionaalinen ryhmä tai substituentti poistetaan orgaanisesta yhdisteestä samalla kun muodostuu kaksoissidos. Siksi E2-reaktiot aiheuttavat tyydyttyneiden kemiallisten sidosten tyydyttymättömyyttä. Tämän tyyppisiä reaktioita löytyy usein alkyylihalogenideista. Pohjimmiltaan primaariset alkyylihalogenidit yhdessä joidenkin sekundääristen halogenidien kanssa käyvät läpi E2-reaktioiden.
E2-reaktiot tapahtuvat vahvan emäksen läsnä ollessa. Sitten E2-reaktion nopeuden määräävä vaihe sisältää sekä substraatin (orgaaninen lähtöyhdiste) että emäksen reagoivina aineina (tämä tekee siitä bimolekulaarisen reaktion).
Kuva 02: E2-reaktiomekanismi
Päätekijät, jotka vaikuttavat E2-reaktioiden reaktionopeuteen, ovat emäksen vahvuus (mitä suurempi emäksen vahvuus, suurempi reaktionopeus), liuottimen tyyppi (polaariset proottiset liuottimet ovat edullisia), poistuvan aineen stabiilius ryhmä (suurempi lähtevän ryhmän stabiilisuus, suurempi reaktionopeus) jne.
Mitä yhtäläisyyksiä SN2- ja E2-reaktioiden välillä on?
- Sekä SN2- että E2-reaktiot ovat bimolekulaarisia reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat yksivaiheisia reaktioita.
- Molemmat reaktiot ovat yleisiä orgaanisten yhdisteiden primääri- ja sekundäärirakenteissa.
Mitä eroa on SN2- ja E2-reaktioilla?
SN2 vs E2 Reaktiot |
|
| SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat bimolekyylisiä. | E2-reaktiot ovat orgaanisen kemian eliminaatioreaktioita, jotka ovat bimolekulaarisia reaktioita. |
| Luonto | |
| SN2-reaktiot ovat substituutioreaktioita. | E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita. |
| Nukleofiili | |
| SN2-reaktiot vaativat nukleofiilin. | E2-reaktio ei vaadi nukleofiilia. |
| Base | |
| SN2-reaktiot eivät olennaisesti vaadi emästä. | E2-reaktiot vaativat vahvan emäksen. |
| Liuotintyyppi | |
| SN2-reaktiot suosivat polaarisia aproottisia liuottimia. | E2-reaktiot suosivat polaarisia proottisia liuottimia. |
| Reaktionopeuteen vaikuttavat tekijät | |
| SN2-reaktionopeus määräytyy nukleofiilisen vahvuuden, liuottimen tyypin, lähtevän ryhmän stabiilisuuden jne. mukaan. | E2-reaktionopeus määräytyy emäksen vahvuuden, liuottimen tyypin, lähtevän ryhmän stabiilisuuden jne. mukaan. |
Yhteenveto – SN2 vs E2 -reaktiot
SN2- ja E2-reaktiot ovat hyvin yleisiä orgaanisessa kemiassa. SN2-reaktiot ovat yksivaiheisia, bimolekyylisiä, nukleofiilisiä substituutioreaktioita. E2-reaktiot ovat yksivaiheisia, kaksimolekyylisiä eliminaatioreaktioita. Ero SN2- ja E2-reaktioiden välillä on se, että SN2-reaktiot ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, kun taas E2-reaktiot ovat eliminaatioreaktioita.
