Avainero Woodward- ja Prevost-reaktion välillä on, että Woodward-reaktio etenee jodin ja hopea-asetaatin läsnä ollessa, kun taas Prevost-reaktio etenee bentsoehapon hopeasuolan läsnä ollessa.
Woodward- ja Prevost-reaktiot ovat tärkeitä vierekkäisten diolien muodostumisessa alkeeneista. Termi vicinaalinen viittaa siihen, että diolin funktionaaliset ryhmät (hydroksyyliryhmät) ovat kiinnittyneet viereisiin hiiliatomeihin tai viereisiin hiiliatomeihin. Geometriaa tarkasteltaessa ne voivat olla joko cis- tai trans-isomeerejä. Woodward-reaktio muodostaa kuitenkin vain cis-isomeerin.
Mikä on Woodward-reaktio?
Woodward-reaktio on eräänlainen kemiallinen reaktio, jossa alkeenista muodostuu cis-dioli. Reaktio on nimetty tutkija Robert Burns Woodwardin mukaan. Tämä reaktio etenee jodin ja hopea-asetaattireagenssin läsnä ollessa. Tämä reaktio vaatii myös kostean etikkahappoväliaineen. Lisäksi tämä on eräänlainen additioreaktio orgaanisessa kemiassa.
Kuva 01: Yleinen yhtälö Woodward-reaktiolle
Lisäksi Woodward-reaktiolla on sovelluksia steroidisynteesin alalla. Kun tarkastellaan Woodward-reaktion reaktiomekanismia, se käyttää ensin jodia, joka reagoi alkeenin kanssa. Ja tätä reaktiovaihetta edistää hopea-asetaatti. Tämän reaktiovaiheen tuote on jodonium-ioni. Sen jälkeen tapahtuu SN2-reaktio; jodonium-ioni avautuu etikkahapon tai hopea-asetaatin vaikutuksesta ja antaa reaktion ensimmäisen välituotteen, jodiasetaatin. Sitten tapahtuu toinen SN2-reaktio – se aiheuttaa jodin syrjäyttämisen, jolloin syntyy oksonium-ioni. Tämän jälkeen tämä tuote hydrolysoituu, jolloin saadaan monoesteri.
Mikä on Prevost Reaction?
Prevost-reaktio on eräänlainen kemiallinen reaktio, jossa alkeeni muuttuu lähidioliksi. Tämän reaktion esitteli ranskalainen kemisti Charles Prevost. Reaktio etenee jodin ja bentsoehapon hopeasuolan läsnä ollessa. Lisäksi tämän reaktion kautta muodostuvalla visinaalisella diolilla on anti-stereokemiaa.
Kuva 02: Yleinen yhtälö Prevost-reaktiolle
Kun tarkastellaan Prevost-reaktion reaktiomekanismia, se sisältää hopeabentsoaatin ja jodin välisen reaktion (erittäin nopea reaktio), jolloin muodostuu erittäin reaktiivinen jodoniumbentsoaattivälituote. Tämä välituote reagoi sitten alkeenin kanssa, jolloin saadaan toinen lyhytikäinen jodonisuola. Sen jälkeen tapahtuu SN2-reaktio, joka antaa esterin bentsoaattisuolan läsnä ollessa. Sitten toinen hopea-ioni saa bentsoaattiesterin muodostamaan oksoniumsuolan. Toinen SN2-reaktio tapahtuu, jolloin muodostuu haluttu diesteri. Lopuksi tapahtuu hydrolyysi anti-diolin saamiseksi lopputuotteen esteriryhmistä.
Mitä eroa Woodward- ja Prevost-reaktiolla on?
Woodward-reaktio ja Prevost-reaktio ovat tärkeitä valmistettaessa diolia alkeenista. avainero Woodward- ja Prevost-reaktion välillä on, että Woodward-reaktio etenee jodin ja hopea-asetaatin läsnä ollessa, kun taas Prevost-reaktio etenee bentsoehapon hopeasuolan läsnä ollessa.
Alla infografiassa on lisätietoja Woodwardin ja Prevostin reaktion eroista.
Yhteenveto – Woodward vs Prevost -reaktio
Woodward-reaktio ja Prevost-reaktio ovat tärkeitä valmistettaessa diolia alkeenista. Nämä kaksi reaktiotyyppiä eroavat toisistaan reaktioprosessin aikana käytettyjen reagenssien mukaan. avainero Woodward- ja Prevost-reaktion välillä on, että Woodward-reaktio etenee jodin ja hopea-asetaatin läsnä ollessa, kun taas Prevost-reaktio etenee bentsoehapon hopeasuolan läsnä ollessa.
Kuva:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Tekijä Ei koneellisesti luettavaa tekijää. ~K oletti. Oma teos oletettu (tekijänoikeusvaatimusten perusteella) (julkinen verkkotunnus) Commons Wikimedian kautta
2. “Prevost Reaction Scheme” by ~K – Oma työ. Korkean resoluution PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) Commons Wikimedian kautta
