Chiral vs Achiral
Molempia näitä termejä voidaan käsitellä yhteisellä termillä Chirality, jonka lordi Kelvin loi ensimmäisen kerran vuonna 1894. Sana Chirality on kreikkalaista alkuperää, joka tarkoitti 'käsi'. Termiä käytetään yleisesti stereokemiassa nykyään ja se liittyy monia tärkeitä aloja orgaanisessa, epäorgaanisessa, fysikaalisessa ja laskennallisessa kemiassa. Se on pikemminkin matemaattinen lähestymistapa kädennäköisyyteen. Kun molekyylin sanotaan olevan kiraalinen, kyseinen molekyyli ja sen peilikuva eivät ole päällekkäisiä, mikä ihannetapauksessa muistuttaa tapausta vasemmalla ja oikealla kädellämme, joita ei voida asettaa päällekkäin vastaavien peilikuvien kanssa.
Mikä on kiraalinen?
Kuten edellä mainittiin, kiraalinen molekyyli on molekyyli, jota ei voida asettaa peilikuvansa päälle. Tämä ilmiö johtuu molekyylissä olevan asymmetrisen hiiliatomin läsnäolosta. Hiiliatomin sanotaan olevan epäsymmetrinen, kun kyseiseen hiiliatomiin on liittynyt neljä erityyppistä ryhmää/atomia. Siksi, kun tarkastellaan molekyylin peilikuvaa, on mahdotonta saada se sopivaksi alkuperäiseen molekyyliin. Oletetaan, että hiilellä on kaksi keskenään samanlaista ryhmää ja kaksi muuta ovat täysin erilaisia; kuitenkin tämän molekyylin peilikuva voidaan asettaa alkuperäisen molekyylin päälle useiden kierrosten jälkeen. Kuitenkin, jos kyseessä on epäsymmetrinen hiiliatomi, peilikuvaa ja molekyyliä ei voida asettaa päällekkäin edes kaikkien mahdollisten pyöritysten jälkeen.
Tämä skenaario selittyy parhaiten johdannossa mainitun käsitteen kautta. Kiraalista molekyyliä ja sen peilikuvaa kutsutaan enantiomeeripariksi tai "optisiksi isomeereiksi". Optinen aktiivisuus liittyy tasopolarisoidun valon pyörimiseen molekyylisuunnan mukaan. Siksi, kun tarkastellaan enantiomeeriparia, kun toinen pyörittää tasopolarisoitua valoa vasemmalle, toinen tekee sen oikealle. Siten nämä molekyylit voidaan erottaa tällä tavalla. Enantiomeereillä on hyvin samanlaiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, mutta muiden kiraalisten molekyylien läsnä ollessa ne käyttäytyvät hyvin eri tavalla. Monet luonnon yhdisteet ovat kiraalisia, ja tämä on auttanut paljon entsyymien katalyysissä, koska entsyymit sitoutuvat vain tiettyyn enantiomeeriin, mutta eivät toiseen. Siksi monet luonnon reaktiot ja reitit ovat erittäin spesifisiä ja selektiivisiä tarjoamalla alustan vaihtelulle ja ainutlaatuisuudelle. Enantiomeerit on nimetty eri symboleilla tunnistamisen helpottamiseksi. eli R/S, +/-, d/l jne.
Mikä on Achiral?
Akiraalinen molekyyli voidaan asettaa peilikuvansa päälle ilman paljon vaivaa. Kun molekyyli ei sisällä epäsymmetristä hiiltä tai toisin sanoen stereogeenikeskusta, sitä molekyyliä voidaan pitää akiraalina molekyylinä. Siksi nämä molekyylit ja niiden peilikuvat eivät ole kaksi, vaan sama molekyyli, koska ne ovat identtisiä keskenään. Akiraaliset molekyylit eivät pyöritä tasopolarisoitua valoa, joten ne eivät ole optisesti aktiivisia. Kuitenkin, kun kahta enantiomeeriä on samassa määrin seoksessa, se ei käännä tasopolarisoitua valoa näkyvästi, koska samank altaisia määriä vasemmalle ja oikealle pyöritettävä valo kumoaa kiertovaikutuksen. Siksi nämä seokset näyttävät olevan akiraalisia. Tästä erityisilmiöstä johtuen näitä seoksia kutsutaan kuitenkin usein raseemisiksi seoksiksi. Näillä molekyyleillä ei myöskään ole erilaisia nimityskuvioita kuin kiraalisilla molekyyleillä. Atomia voidaan pitää myös akiraalisena objektina.
Mitä eroa on kiralilla ja akiraalilla?
• Kiraalinen molekyyli sisältää epäsymmetrisen hiiliatomin/stereogeenisen keskuksen, mutta akiraalinen molekyyli ei.
• Kiraalisella molekyylillä on ei-päälle asetettava peilikuva, mutta akiraalisella molekyylillä ei ole.
• Kiraalista molekyyliä ja sen peilikuvaa pidetään kahtena eri molekyylinä, jota kutsutaan enantiomeereiksi, mutta akiraalinen molekyyli ja sen peilikuva ovat identtisiä.
• Kiraalisen molekyylin kemialliseen nimeen on lisätty useita etuliitteitä, mutta akiraaliset molekyylit eivät sisällä tällaisia etuliitteitä.
• Kiraalinen molekyyli pyörittää tasopolarisoitua valoa, mutta akiraalinen molekyyli ei.
