Avainero EDG:n ja EWG:n välillä on se, että EDG (lyhenee sanoista Electron Donating Groups) voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG (tulee sanoista Electron Drawing Groups) vähentää konjugoidun järjestelmän elektronitiheyttä. pi-järjestelmä.
EDG ja EWG ovat elektrofiilisiä aromaattisia ohjaavia ryhmiä. Molemmat ovat substituenttien muotoja, joita voimme löytää orgaanisista yhdisteistä.
Mikä on EDG?
EDG tarkoittaa elektroneja luovuttavia ryhmiä. Kutsumme niitä myös "elektronin vapauttamisryhmiksi (ERG)". Nämä ovat orgaanisten yhdisteiden substituentteja, jotka voivat luovuttaa osan elektronitiheydestä konjugoituun pi-järjestelmään. Tämä tehdään resonanssiefektin tai induktiivisen vaikutuksen avulla. Tämä tekee pi-elektronijärjestelmästä nukleofiilisemmän.
Esimerkiksi EDG, kun bentseenirenkaaseen kiinnitetään, bentseenirengas voi käydä läpi elektrofiilisiä substituutioreaktioita. Tämä johtuu siitä, että EDG lisää bentseenirenkaan elektronitiheyttä. Bentseeni kuitenkin yleensä käy läpi tämän tyyppisen elektrofiilisen substituutioreaktion. Tästä syystä EDG voi lisätä reaktionopeutta. Siksi kutsumme näitä substituentteja aromaattisten renkaiden aktivointiryhmiksi. Joitakin esimerkkejä EDG:stä ovat fenooksidi, primaariset, sekundaariset ja tertiaariset amiinit, eetteri, fenolit jne.
Mikä on EWG?
EWG tarkoittaa elektroneja vetäviä ryhmiä. Sillä on päinvastainen vaikutus kuin EDG:llä aromaattisessa renkaassa. Siksi se poistaa elektronitiheyden pi-elektronijärjestelmästä. Tämä tekee pi-elektronijärjestelmästä elektrofiilisemmän. Näin ollen kun nämä ryhmät kiinnittyvät bentseenirenkaisiin, ne vähentävät elektrofiilisten substituutioreaktioiden reaktionopeutta.
Kuva 01: Nitrobentseenissä on nitroryhmä nimellä EWG
Lisäksi EWG voi deaktivoida aromaattiset renkaat. Tämä tehdään resonanssin tai induktiivisen vetäytysvaikutuksen avulla. Bentseenin os alta nämä ryhmät voivat tehdä orto- ja para-asemat vähemmän nukleofiilisiksi. Näin ollen bentseenirenkaalla on taipumus käydä läpi elektrofiilisiä additioreaktioita meta-asemissa. Joitakin esimerkkejä EWG:stä ovat trihalogenidit, sulfonaatit, ammonium, aldehydit, ketonit, esterit jne.
Mitä eroa on EDG:n ja EWG:n välillä?
EDG tarkoittaa elektroneja luovuttavia ryhmiä, kun taas EWG tarkoittaa elektroneja poistavia ryhmiä. Molemmat ovat "elektrofiilisiä aromaattisia ohjaavia ryhmiä". Keskeisenä erona EDG:n ja EWG:n välillä voimme sanoa, että EDG voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG vähentää konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä. Pohjimmiltaan EDG voi luovuttaa elektroneja, kun taas EWG voi vastaanottaa elektroneja. Lisäksi EDG voi lisätä aromaattisten renkaiden nukleofiilisyyttä, mikä on päinvastainen tehtävä kuin EWG; se vähentää aromaattisten renkaiden nukleofiilisyyttä. Molemmat näistä substituenteista osoittavat merkittäviä vaikutuksia konjugoitujen pi-järjestelmien, kuten bentseenirenkaan, elektrofiilisiin substituutioreaktioihin; EDG voi lisätä aromaattisten renkaiden elektrofiilisten substituutioreaktioiden reaktionopeutta, kun taas EWG voi vähentää aromaattisten renkaiden elektrofiilisten substituutioreaktioiden reaktionopeutta.
Alla olevassa infografiassa on lisätietoja EDG:n ja EWG:n eroista.
Yhteenveto – EDG vs EWG
Sekä EDG että EWG ovat elektrofiilisiä aromaattisia ohjaavia ryhmiä. Ne osoittavat päinvastaisia toimintoja, kun ne on kiinnitetty aromaattisiin renkaisiin. Siksi voimme merkitä keskeisen eron EDG:n ja EWG:n välillä; EDG voi lisätä konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä, kun taas EWG vähentää konjugoidun pi-järjestelmän elektronitiheyttä.
