Avainero prokiraalisuuden ja prostereoisomerismin välillä on se, että prokiraalissa prokiraalinen keskus voi olla prostereogeeninen keskus, kun taas prostereoisomeriassa prostereogeeninen keskus ei välttämättä ole prokiraalinen keskus.
Prokiraalisuus ja prostereoisomeria ovat kaksi kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka viittaavat samanlaisten kemiallisten rakenteiden väliseen muuntamiseen. Prokiraalisuus viittaa molekyylien kykyyn, joka voidaan muuntaa akiraalisista molekyyleistä kiraalisiksi molekyyleiksi yhdessä vaiheessa. Prostereoisomerismi viittaa joidenkin molekyylien kykyyn muuttua stereoisomeerisiksi muodoiksi. Stereoisomeeriset muodot ovat joko enantiomeerejä tai diastereomeerejä.
Mitä on prokiraalisuus?
Prokiraaliset molekyylit ovat molekyylejä, jotka voidaan muuntaa akiraalisista kiraalisiksi yhdessä vaiheessa. Siksi prokiraalisuus viittaa akiraalisen molekyylin ominaisuuteen, joka pystyy muuttumaan kiraaliseksi yhdessä vaiheessa. Proprokiraalisuus puolestaan on kykyä muuntaa akiraalinen laji kiraaliseksi lajiksi kahdessa vaiheessa.
Jos sp3-hybridisoituun atomiin on kiinnittynyt kaksi identtistä substituenttia, voimme käyttää pro-R:ää ja pro-S:ää kuvailijoina näiden kahden muodon erottamiseksi. Kun nimetään molekyyli, meidän on annettava korkeampi prioriteetti pro-R-muodolle verrattuna toiseen muotoon, jossa on identtinen substituentti. Tämä luo R-kiraalisuuskeskuksen sp3-hybridisoituneeseen atomiin, ja tämä muoto on analoginen pro-S-muodon kanssa.
Kun tarkastelemme sp2-hybridisoitua atomia, jolla on trigonaalinen taso, voimme muuttaa sen kiraaliksi keskukseksi lisäämällä substituentin molekyylin "re"- tai "si"-ässään, kuten alla olevassa kuvassa näkyy.
Kuva 01: Sp2-hybridisoidun hiiliatomin rakenne, jossa näkyy "re" ja "si" kasvot
Voimme nimetä kasvot nimellä "re", jos trigonaalisen atomin substituentit esiintyvät alenevassa Cahn-Ingold-Prelog-prioriteettijärjestyksessä. Tämän järjestyksen tulee olla myötäpäivään. Lisäksi voimme nimetä kasvot nimellä "si", kun prioriteetti pyrkii laskemaan vastapäivään. Lisäksi kiraalinen keskus tunnetaan nimellä S tai R riippuen saapuvan ryhmän prioriteetista.
On välttämätöntä ymmärtää prioriteetin käsite, jotta voidaan ymmärtää joitakin entsyymien stereospesifisyyden näkökohtia.
Mitä on prostereoisomerismi?
Prostereoisomerismi viittaa joidenkin molekyylien kykyyn muuttua stereoisomeerisiksi muodoiksi. Stereoisomeeriset muodot ovat joko enantiomeerejä tai diastereomeerejä. Esimerkiksi C-molekyylit ovat akiraalisia, mutta jos substituoimme vetyatomit yksitellen ei-ekvivalenteilla ligandeilla, voimme saada kiraalisen molekyylin kolmen tällaisen substituution jälkeen, koska hiilikeskus muuttuu silloin stereogeeniseksi. Prostereoisomerismi edustaa akiraalisen molekyyliluokan alaryhmää, joka ilmenee kiraalisessa ympäristössä.
Mitä eroa on prokiraalisuuden ja prostereoisomerismin välillä?
Prokiraalisuus ja prostereoisomeria ovat kaksi kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa ja viittaavat samanlaisten kemiallisten rakenteiden väliseen konversioon. avainero prokiraalisuuden ja prostereoisomerismin välillä on se, että prokiraalissa prokiraalinen keskus voi olla prostereogeeninen keskus, kun taas prostereoisomerismissa prostereogeeninen keskus ei välttämättä ole prokiraalinen keskus.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto prokiraalisuuden ja prostereoisomerismin erosta.
Yhteenveto – Prokiraalisuus vs prostereoisomeria
Prokiraalisuus ja prostereoisomeria ovat kaksi kemiallista käsitettä orgaanisessa kemiassa, jotka viittaavat samanlaisten kemiallisten rakenteiden väliseen muuntamiseen. Keskeinen ero prokiraalisuuden ja prostereoisomerismin välillä on se, että prokiraalissa prokiraalinen keskus voi olla prostereogeeninen keskus, kun taas prostereoisomeriassa prostereogeeninen keskus ei välttämättä ole prokiraalinen keskus.